Oksidasi KMnO4
no Langkah percobaan Hasil percobaan
1 1ml KMnO4 1% +1tetes
formaldehid Terbentuk endapan coklat
2 1ml KMnO4 1%+ 1tetes aseton Tidak terbentuk endapan 3 1ml KMnO4 1% +1tetes
benzaldehid Terbentuk endapan coklat
2. Uji Tollens
no Langkah percobaan Hasil percobaan
1 Tollens
A+tollensB+NH3+formaldehid Terbentuk endapan putih keruh 2 Tollens A+tollensB+NH3+aseton Endapannya berkurang
3 Tollens
A+tollensB+NH3+benzaldehid Terbentuk endapan perak 3. Uji benedict
no Langkah percobaan Hasil percobaan
1 Formaldehid + benedict Larutan berubah warna menjadi biru
2 Aseton + benedict Larutan berubah warna menjadi
biru
3 Benzaldehid + benedict Terbentuk 2 fasa
4 Glukosa + benedict Larutan berubah warna menjadi
biru tua 4. Uji Fehling
no Langkah percobaan Hasil percobaan
1 fehlingA+fehlingB+formaldehid Tidak terjadi perubahan 2 FehlingA+fehlingB+aseton Tidak terjadi perubahan 3 FehlingA+fehlingB+benzaldehid Terdapat serat lemak
4 fehlingA+fehlingB+glukosa Berubah warna menjadi coklat kehijauan
5. Uji Iodoform
no Langkah percobaan Hasil percobaan
1 NaOH+iodine+formaldehid Larutan bening
2 NaOH+iodine+aseton Larutan bening
3 NaOH+iodine+benzaldehid Terbentuk endapan kuning VI. PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan tentang Aldehid dan Keton. Aldehid dan Keton adalah suatu senyawa yang tersusun dari unsur –unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Keduanya dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, aldehida dari alkohol primer dan keton dari alkohol sekunder. Aldehid dapat dioksidasi sedangkan keton tidak.
Untuk uji pertama yaitu oksidasi dengan KMnO4 .Pada uji ini akan memberikan hasil positif apabila reaksi dengan KMnO4. ini menghasilkan endapan coklat. Pada formaldehidahasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO2.Hasil oksidasi aldehid dengan KMnO4 ini merubah aldehid menjadi asam karboksilat.
Pada benzaldehida hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklatMnO2. Sedangkan pada aseton menghasilkan hasil yang negaif, karena aseton bukan termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi ia senyawa keton. Begitu pula dengan asetofenon hasilnyanegatif karena ia termasuk ke dalam senyawa keton.
Uji tollen dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Karena aldehid dengan pereaksi tollen akan teroksidasi membentuk endapan Ag yang akan melekat pada tabung reaksii membentuk cermin perak. Cara kerjanya yaitu dengan cara mencampurkan pereaksi tollen ke dalam sampel. Untuk itu, praktikan diharuskan untuk membuat perlarut tollen terlebih dahulu. Namun pada praktikum kali ini, pereaksi tollen sudah tersedia sehingga praktikan hanya membuat sampel.
Sampel yang digunakan kali ini adalah glukosa, benzaldehid, aseton, dan formaldehid.
Pada uji tollens setelah diamati didapat bahwa glukosa, benzalhid, dan formaldehid dapat bereaksi dengan tollens yang ditandai dengan terbentuknya endapan perak ditabung reaksi. Hal ini juga menunjukan bahwa sampel-sampel tersebut tergolong aldehid.
Sementara pada saat tollens direaksikan dengan aseton. Tidak terjadi perubahan apa-apa. Artinya aseton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens. Hal tersebut menunjukkan bahwa aseton termasuk ke dalam keton. Memang, keton tidak dapat dioksidasi.Sedangkan fungsi dari pemanasan itu sendiri adalah untuk mempercepat reaksi.
Pada uji benedict tidak terdapat hasil yang positif terhadap formaldehid,benzaldehid, aseton,dan glukosa.karena semuanya tak mengalami perubahan. Hal ini disebabkan karena tak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom C yang mengikat pada atom O.
Uji fehling dilakukan untuk mengetahui kekuatan suatu aldehida dan keton teroksidasi. L Larutan fehling kemudian ditambahkan dengan sampel formaldehida, aseton,benzalhida, dan glukosa. Pada formaldehid dan aseton menghasilkan warna biru tua. Hal ini terjadi karena Cu2+ terdapat dalam ion kompleks. Pada benzaldehid terdapat serat lemak sedangkan pada glukosa berubah coklat kehijauan.
Uji dengan iodin hanya bertujuan untuk mengujiadanya aldehid dan keton pada senyawa. Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksidasecukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengansangat perlahan.Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunyadisebut iodoform) dan ini terbentuk pada benzaldehid.Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang miriparoma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel,misalnya untuk luka-luka kecil.
VII. KESIMPULAN
Tes oksidasi dengan KMnO4 positif untuk senyawa aldehid, baik aldehid alifatik maupun aldehid aromatik.
Adehida dioksidasi dengan KMnO4 menjadi asam karboksilat. alifatik. Tes Fehling juga positif hanya untuk senyawa aldehid alifatik.
Hart, Harold, dkk. 2003.Kimia Organik. Jakara : Erlangga
Riyadhi, Adi dkk. 2010.Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1.Jakarta : UIN Syarif Hidayullah Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung. Annisafushie. (2009). Aldehi dan Keton. [Online]. Tersedia :
http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/aldehid-dan-keton/[9 Juli 2013 / 22:00]
Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan
menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel
asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
OKSIDASI KMnO4
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas
selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna
larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
FEHLING
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat
mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Data Hasil Pengamatan
No. Reaksi Hasil
+ pemanasan bayangan yang terbalik. b. 1 ml acetaldehyde + 2 tetes lar fehling +
pemanasan
Terdapat larutan berwarba hijau dan endapan yang berwarna coklat
c. 1 ml acetakdehyde + 1 ml NaOH + pemanasan
Larutan kuning keruh
2. 1 ml aceton + 0,5 ml NaHSO4 pekat +
pemanasan lalu dinginkan
Larutan berwarna bening tapi memiliki bau seperti karet.
G. Pembahasan
Pada percobaan terhadap asetaldehid ditambahkan dengan pereaksi tollens, lalu larutan ini dipanaskan, dan terjadi perubahan yaitu warna larutan agak keruh abu-abu dan timbal cermin perak pada dinding tabung. Warna larutan berubah menjadi gelap. Dengan munculnya cermin perak pada dinding tabung reaksi pada percobaan kali ini maka dapat dinyatakan bahwa asetaldehid merupakan salah satu contoh dari senyawa aldehid.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut:
Ag(NH3)2+ + e- Ag + 2NH3
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni
RCHO + 3OH- RCOO- + 2H2O + 2e
-akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:
2Ag(NH3)2+ + RCHO + 3OH- 2Ag + RCOO- + 4NH3 + 2H2O
Pada percobaan Asetaldehid yang direksikan dengan fehling, kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung . setelah dilakukan pemanasan didapatkan larutan dengan warna hijau dan endapan coklat. Hal tersebut menunjukan teroksidasinya asetaldehid oleh pereaksi fehling, karena asetaldehid termasuk ke dalam asam kuat yang mampu mereduksi larutan fehling. Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur.
Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:
2Cu2+(dalam kompleks) + 2OH- + 2e- Cu2O + H2O
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni :
RCHO + 3OH- RCOO- + 2H2O + 2e
-akan menghasilkan persamaan lengkap:
RCHO + 2Cu2+(dalam kompleks) + 5OH- RCOO- + Cu2O + 3H2O
Percobaan menggunakan acetaldehyde yang direaksikan dengan NaOH lalu dilakukan pemanasan menghasilkan warna larutan kuning keruh, hal ini dipengaruhi oleh larutan NaOH yang bersifat elektrolit bereaksi dengan larutan asetaldehid yaitu Senyawa yang dibuat melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga, dan setengah dari asetaldehid yang diproduksi dapat dioksidasi menjadi asam asetat.
Pada percobaan aseton yang direaksikan dengan NaHSO4 serta dilakukanya
pemanasan, hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi. Di dapatkan warna larutan bening serta terciumnya bau karet. Hal ini menunjukan adanya pembentukan ester dari aseton.
H. Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan, diantaranya yaitu :
1. Aldehid dan keton adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda (dua gugus karbonil)
2. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada
oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.
Rumus umum aldehid adalah CnH2nO. Keton adalah senyawa organik yang karbon –
karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.
3. Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya.
Aldehid dan keton merupakan isomer gugus fungsi, keduanya mempunyai gugus yang sama,yaitu gugus karbonil,( CO ), perbedaannya, pada aldehida bila tangan aton karbon gugus karbonil yang satu mengikat gugus alkil dan tangan lain mengikat atom hydrogen. Sedangkan pada keton, kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil. Formaldehida merupakan aldehida yang paling banyak di produksi dan mempunyai banyak kegunaan, salah satu kegunaannya yaitu untuk membuat formalin, yang digunakan untuk pengawetan, tapi tidak untuk mengawetkan makanan.
Keton yang paling banyak penggunaanya adalah propanon, yang dalam dunia perdagangan dan kehidupan sehari-hari di sebut aseton. Kegunaan utama aseton adaah sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non polar. Dan juga biasanya di gunakan untuk pembersih pewarna kuku.
Pada praktikum kali ini kita akan melihat kelarutan aldehid, yang mana pada
praktikum ini di gunakan formaldehid dan keton, atau aseton pada air, reaksi aldehid dan keton dengan KMnO4, pereaksi tollens, dan pereaksi fehling.
Formaldehid larut dalam air,warnanya tetap, tidak terjadi perubahan sebelum dan setelah di larutkan dalam air, menimbulkan bau yang menyengat. Aseton juga larut dalam air, berwarna bening sebelum di larut dalam air, setelah di larutkan dalam air berubah menjadi putih, menimbulkan bau yang seperti bau alcohol.
Formaldehid jika di reaksikan dengan KMnO4 akan menimbulkan perubahan warna, yang sebelumnya berwarna putih, berubah menjadi endapan coklat tua. Begitupun dengan aseton, yang awalnya berwarna putih, berubah menjadi warna merah anggur (Ungu).
Formaldehid jika di reaksikan dengan pereaksi tollens (AgNO3 dan NH4OH) menghasikan warna perak, yang jika dipanaskan akan membentuk endapan cermin perak. Sedangkan aseton jika di reaksikan dengan pereaksi tollens menghasilkan warna putih kecoklatan. Yang jika di panaskan tidak terjadi perubahan.
Formaldehid jika direaksikan dengan pereaksi fehling akan menghasilkan warna biru tua, yang jika dipanaskan akan membentuk endapan merah bata. Sedangkan aseton jika direaksikan dengan pereaksi fehling juga akan menghasilkan warna biru tua yang jika dipanaskan tidak terjadi perubahan.
KMnO4 digunakan dalam praktikum ini karena KMnO4 merupakan oksidator yang kuat. Pereaksi Tollens digunakan dalam praktikum ini untuk melihat perubahan yang terjadi pada hasil reaksi dengan formaldehid yang menghasilkan cermin perak pada dinding tabung, sedangkan pada reaksi dengan aseton tidak menghasilkan cermin perak pada dinding tabung. Sehingga percobaan pereaksi tollens biasa disebut dengan reaksi cermin perak. Aseton tidak dapat membentuk cermin perak Karena aseton tidak mempunyai atom hidrogen yang terikat pada gugus karbon. Kedua tangan gugus karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil sehingga aseton tidak mengalami oksidasi ketika ditambah pereaksi tollens dan dipanaskan. Pada
Formaldehid oksidasi terjadi dengan mudah karena ketiganya lebih reaktif. BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN A. Kesimpulan
Dari praktikum di atas dapat di peroleh kesimpulan sebagai berikut:
1. Formaldehid dan aseton sama-sama larut dalam air, yang berbeda hanya bau yang di hasilkan dan perubahan warnanya
2. jika direaksikan dengan KMnO4 ,Formaldehid mengalami perubahan yaitu dari putih menjadi endapan coklat tua. Dan aseton dari warna putih berubah menjadi merah anggur (Ungu)
3. jika direaksikan dengan pereaksi tollens, formaldehid berubah warna menjadi warna perak yang jika di panaskan akan membentuk endapan cermin perak.
Sedangkan aseton juga mengalami perubahan warna menjadi putih kecoklatan yang jika di panaskan tidak mengalami perubahan.
4. Jika direaksikan dengan pereaksi fehling, formaldehid mengalami perubahan warna menjadi biru tua, yang jika dipanaskan membentuk endapan merah bata bandingkan aseton juga mengalami perubahan warna menjadi biru tua, tapi jika di panaskan tidak mengalami perubahan.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011. Penuntun Praktikum KIMIA ANALISIS FARMASI. Universitas Muslim Indonesia : Makassar
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta
Petrucci, Ralph. 1989. Kimia Dasar. Erlangga : Jakarta
Staley, Dennis. 1992. Penuntun Belajar untuk Kimia Organik. Hayati : Bandung Sudarmo, Unggul. 2006. Analisis Kimia : Phibeta : Jakarta
Fessenden. 1997. Analisis Kimia Kualitatif. Erlangga : Jakarta
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan tentang Aldehid dan Keton. Aldehid dan Keton adalah suatu senyawa yang tersusun dari unsur –unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Keduanya dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, aldehida dari alkohol primer
dan keton dari alkohol sekunder. Aldehid dapat dioksidasi sedangkan keton tidak. Untuk mengetahui perbedaan antara aldehid dan keton dapat dilakukan uji fehling dan uji tollens. Namun pada praktikum kali ini kami gunakan uji tollens dengan cara direaksikan dengan pereaksi tollens dan ditandai dengan terbentuknya kristal kaca/ warna perak.
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi Tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.
Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.Ion ini dibuat
dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut.Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut:
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni :
akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:
Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu
kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid
adalah larutan yang mudah sekali dioksidasi dengan
menggunaknan
Uji
Tollens.
Sedangkan
Keton
tidak
yang dimanfaatkan untuk dapat membedakan Aldehid dengan
Keton. Apabila suatu sampel direaksikan dengan pereaksi
tollens kemudian dipanaskan dan muncul endapan cermin
perak pada dinding tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa
sampel itu merupakan salah satu dari senyawa aldehid.
Metode dari percobaan uji tollens pertama direaksikan
AgNO
3dan Na
4OH untuk mendapatkan tollens. kemudian
tollens direaksikan dengan sampel(glukosa, fruktosa, aseton,
formaldehid) yang
dibantu
dengan
pemanasan
untuk
mempercepat apabila larutan terbentuk kristal kaca di tabung
reaksi, maka larutan tersebut termasuk aldehid sedangkan
apabila tidak sampel termasuk keton.
Pada glukosa terbentuk endapan Ag, perubahan warna perak, dan setelah dipanaskan Perubahan warna menjadi cokelat pekat, terbentuk endapan Ag berwarna abu-abu, pada fruktosa terbentuk endapan Ag, perubahan warna perak dan setelah dipanaskan Perubahan warna menjadi cokelat kemerah-merahan, terbentuk endapan Ag berwarna emas, pada aseton tidak terbentuk endapan Ag, perubahan warna menjadi putih keruh dan setelah dipanaskan Terjadi perubahan warna menjadi abu-abu, tidak terjadi endapan Ag, lalu pada formaldehid terbentuk endapan Ag, perubahan warna namun peraknya pecah dan setelah dipanaskan Terjadi perubahan warna menjadi warna putih bening dan terbentuk endapan Ag berwarna abu abu.
Pada uji tollens setelah diamati didapat glukosa, fruktosa, formaldehid dapat bereaksi dengan tollens yang ditandai dengan terbentuknya kristal kaca ditabung reaksi. Hal ini juga menunjukan bahwa sampel-sampel tersebut tergolong aldehid sedangkan aseton tidak dapat bereaksi dengan tollens yang menunjukan bahwa aseton adalah keton.
Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil), atau dengan kata lain aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil, C=O. Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu, tidaklah mengherankan jika terdapat kemiripan sifat-sifat dari senyawa golongan aldehid dan keton. Aldehida adalah senyawa organik yang karbon – karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon- karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi, atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit teroksidasi dengan senyawa lain. Jadi dengan penjelasan tersebut maka perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton dapat diketahui. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi, sedangkan keton tidak.
Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton karena dua alasan yaitu, alasan pertama mengenai sterik (hal ihwal ruangan). Atom karbon karbonil pada keton mempunyai ruangan yang lebih sempit (dua gugus R) dibanding aldehid (satu gugus R dan satu H). Pada adisi nukleofilik, kedua gugus ini merapat (hibridisasi berubah dari sp2 menjadi sp3 dan sudut ikatannya menyempit dari 1200 menjadi 109,50), sehingga kesterikan yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil dibanding terhadap keton. Alasan kedua mengenai elektronik. Gugus R basa (alkil) biasanya bersifat pemberi elektron dibanding dengan hidrogen. Karena itu ia cenderung menetralkan muatan positif parsial pada karbon karbonil, dan menurunkan reaktifitasnya terhadap nukleofil. Jika R bersifat penarik elektron (misalnya halogen), pengaruhnya berlawanan sehingga menaikkan reaktifitas terhadap nukleofil.
Aldehid lebih stabil dibandingkan dengan keton. Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.
Praktikum kali ini dilakukan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan gugus fungsi dan memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton. Pada percobaan ini, dilakukan uji pereaksi Fehling, Benedict dan Schiff pada beberapa senyawa yaitu formalin, glukosa dan aseton. Aldehid yang paling sederhana, yakni formalin yang mempunyai kecenderungan untuk
berpolimerisasi. Cairan yang baunya agak tidak enak ini digunakan sebagai bahan dasar dalam industri polimer dan di laboratorium sebagai bahan pengawet untuk contoh binatang. Glukosa termasuk senyawa aldehid, hal ini dibuktikan dari strukturnya yang mengandung gugus karbonil dan salah satunya gugusnya terikat hidrogen. Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehid. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan yang berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku.
Pada pengamatan yang telah dilakukan dengan menggunakan perekasi Fehling, Benedict dan Schiff diperoleh hasil untuk membedakan antara senyawa aldehid dan koton. Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan yaitu Fehling A yang terdiri dari larutan CuSO4dan Fehling B yang terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida. Bila
Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan biru tua. Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang berwarna
merah bata.Uji Fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan. Perekasi Benedictmerupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4), Natrium karbonat (Na2SO3), dan Natrium sitrat. Jika
benedict dipanaskan bersama larutan aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah
tabung.
Pereaksi Fehling sangat identik dengan pereaksi Benedict. Pereaksi Fehling dan Benedict terdiri dari kompleks Cu2+ dengan ion tartrat untuk pereaksi Fehling atau ion sitrat dengan pereaksi Benedict, keduanya adalah larutan basa. Untuk Pengamatan pada uji pereaksi Fehling, aseton tidak mengalami reaksi dengan pereaksi ini karena senyawa ini tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling. Sedangkan untuk senyawa glukosa terjadi reaksi, dimana senyawa ini akan dioksidasi menjadi senyawa asam karboksilat. Sedangkan ion tembaga (II) dalam larutan akan tereduksi membentuk endapan merah bata Cu2O. Larutan
tembaga berwarna biru tua, setelah bereaksi dengan glukosa, larutan akan berubah warna menjadi merah bata. Dan pada formalin secara teori akan terjadi reaksi sehingga larutan akan berwarna merah bata setelah terjadi pemanasan tetapi pada hasil pengamatan yang didapatkan pada formalin dengan menggunakan pereaksi Fehling terjadi endapan merah bata sedangkan pada pereaksi Benedict tidak terjadi endapan merah bata. Hal ini mungkin saja disebabkan oleh beberapa faktor seperti rusaknya bahan yang digunakan atau percobaan yang dilakukan oleh praktikan tidak sesuai dengan prosedur kerja.
Adapun senyawa keton yang dilibatkan dalam reaksi–reaksi pengujian ini adalah aseton. Aseton merupakan senyawa keton yang paling sederhana. Namun dalam setiap langkah percobaan yang telah dilakukan, senyawa aseton tidak menunjukkan reaksi apapun baik dalam uji fehling, benedict maupun Schiff. Hal ini disebabkan oleh senyawa keton yang tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada gugus atom karbonilnya, sehingga keton tidak dapat teroksidasi atau bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut.
Untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton dapat digunakan pereaksi fehling, benedict dan Schiff. Dimana senyawa aldehid pada pereaksi Fehling dan Benedict dengan menggunakan glukosa membentuk endapan merah bata yang mudah diidentifikasi. Sedangkan uji pereaksi Fehling dan Benedict dengan menggunakan formalin akan menghasilkan Larutan berwarna abu-abu dan biru. Pada Senyawa keton tidak bereaksi dengan ketiga pereaksi berdasarkan pengamatan yang telah dilakukan.
2. Sifat kimia dari senyawa aldehid dan keton dapat perbedaan berdasarkan gugus karbonil
yang dimilikinya. Dimana aldehid pada gugus karbonilnya mengikat satu atom hydrogen sedangkan pada keton tidak mengikat atom hidrogen.
Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat.
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi Tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.
Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+. Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut. Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut :
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni :
Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid adalah larutan yang mudah sekali dioksidasi dengan menggunaknan Uji Tollens, sedangkan Keton tidak. Sifat inilah yang dimanfaatkan untuk dapat membedakan Aldehid dengan Keton. Apabila statu sampel direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa sampel itu merupakan salah satu dari senyawa aldehid.
Pada praktikum kali ini menggunakan empat jenis sampel yang diuji apakah termasuk ke dalam senyawa aldehid atau senyawa keton. Sampel-sampel tersebut antara lain formaldehid, aseton, glukosa, dan fruktosa.
Pada percobaan terhadap glukosa. Telah diketahui bahwa glukosa merupakan salah satu karbohidrat monosakarida yang merupakan sumber energi bagi makhluk hidup. Glukosa pada praktikum kali ini ditambahkan dengan pereaksi tollens, terjadi perubahan yaitu pada warna menjadi perak ada endapan Ag. Kemudian larutan ini dipanaskan dan warna berubah menjadi cokelat kemerahan terdapat sedikit endapan berwarna emas. Terdapatnya cermin perak ini membuktikan bahwa glukosa merupakan salah satu dari senyawa aldehid.
Sama dengan glukosa, fruktosa juga merupakan salah satu jenis karbohidrat monosakarida. Saat fruktosa ditambahkan dengan pereaksi tollens maka warna berubah menjadi perak ada endapan Ag. Kemudian larutan ini dipanaskan maka terjadi perubahan warna menjadi cokelat kemerahan, endapan berwarna emas. Jadi sama seperti glukosa, fruktosa juga merupakan salah satu senyawa aldehid. Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Dalam oksidasi aldehida
mempunyai atom hydrogen pada karbon yang telah dioksidasi dari gugusan karbonil, maka dia takluk pada oksidasi langsung, sedangkan keton tidak. Kedua senyawa ini dapat dibedakan dengan uji jenis zat oksidasi yang khusus untuk aldehida. Salah satunya adalah larutan perak nitrat dalam amoniumhidroksida yang mengandung ion kompleks (NH3)
+
. Aldehid dioksidasi menjadi asam yang membentuk garam ammonium dan ion logam kompleks direduksi menjadi perak yang mengendap pada dinding tabung percobaan sebagai lapisan tipis berupa cermin.
Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak.
Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid.
Sampel berikutnya, aseton ditambahkan pereaksi tollens, perubahan warna menjadi bening keruh. Kemudian larutan ini dipanaskan, warna larutan menjadi abu-abu tidak terdapat endapan. Dari pengamatan ini dapat dinyatakan bahwa aseton bukan merupakan salah satu senyawa aldehid, tetapi aseton merupakan senyawa keton.
Sampel yang terakhir formaldehid ditambahkan dengan pereaksi tollens, terjadi perubahan yaitu pada warna menjadi perak pecah ada endapan Ag. Kemudian larutan ini dipanaskan dan warna berubah menjadi bening terdapat endapan berwarna perak pecah. Terdapatnya cermin perak ini membuktikan bahwa formaldehid merupakan salah satu dari senyawa aldehid.
Dari keempat sampel yang digunakan, yang bukan senyawa aldehid melainkan keton adalah aseton. Ketiga larutan yaitu glukosa, fruktosa, dan formaldehid termasuk ke dalam senyawa aldehid. Aseton tidak dapat membentuk cermin perak karena aseton tidak
mempunyai atom hidrogen yang terikat pada gugus karbon. Kedua tangan gugus karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil sehingga aseton tidak mengalami oksidasi ketika ditambah pereaksi Tollens dan dipanaskan.
V. KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan
Dengan menggunakan uji tollens ternyata mudah untuk membedakan mana senyawa aldehid dan keton. Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya. Sedangkan sampel dapat dikatakan bahwa ia merupakan senyawa keton apabila terjadi reaksi negatif pada saat ditambah pereaksi tollens dan dipanaskan, sampel ini tidak akan menunjukkan adanya cerminperak pada dinding tabung. Dari hasil percobaan, yang merupakan senyawa aldehid adalah glukosa, fruktosa dan formaldehid. Sedangkan yang merupakan senyawa keton adalah aseton.
