SENYAWA KARBON TURUNAN ALKANA

A.

HALOALKANA

B.

ALKANOL

C.

ALKOKSIALKANA

D. ALKANAL

E.

ALKANON

F.

ASAM ALKANOAT

G. ALKIL ALKANOAT

S E N Y A W A K A R B O N T U R U N A N A L K A N A

5

Di alam terdapat jutaan senyawa karbon. Senyawa karbon turunan alkana adalah senyawa karbon yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus atom lain (gugus fungsi). Sifat senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsi yang terdapat pada senyawa tersebut. Setiap kelompok senyawa karbon mempunyai gugus fungsi tertentu. Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa karbon.

* Keterangan: X = unsur halogen, R = gugus alkil

Diharapkan setelah Anda mempelajari senyawa karbon, Anda dapat memahami senyawa organik dan reaksinya. Lebih jelasnya Anda perhatikan peta konsep di bawah ini!

SENYAWA

KARBON

gugus fungsi

alkanol _alkanoatasam

alkoksi alkana alkanal alkanon alkil alkanoat halo alkana • struktur • tatanama • sifat • kegunaan terdiri dari mempunyai _mempunyai i s o m e r i s o m e r i s o m e r mempunyai mem-punyai terdiri dari mempunyai

Senyawa Haloalkana Alkanol Alkoksi_alkana Alkanal Alkanon Asam_alkanoat Alkil_alkanoat

Gugus fungsi Rumus umum –X –OH –OR' –C O H –C–R' O –C O OH –C O OR' R–X R–OH R–O–R' R–C O H R–C–R' O R–C O OH R–C O OR'

A. HALOALKANA

Haloalkana adalah senyawa antara alkana dengan halogen. Bila alkana direaksikan dengan halogen, maka akan terjadi senyawa haloalkana atau alkil halogenida.

Secara umum dapat dituliskan: R – H + X₂ → R – X + HX Alkana + Halogen → Haloalkana + asam Halida

Contoh:

1. Struktur haloalkana

a. Haloalkana primer

Haloalkana primer adalah haloalkana yang atom halogennya terikat pada atom C primer

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Cl CH3–CH–CH| 2–Cl CH₃ H–C–Cl H | | H Cl–Cl ⎯⎯→cahaya H–C–Cl H | | Cl H–Cl + + diklorometana H–C–Cl H | | Cl Cl–Cl ⎯⎯→cahaya Cl–C–Cl H | | Cl H–Cl + + triklorometana Cl–C–Cl H | | Cl Cl–Cl ⎯⎯→cahaya Cl–C–Cl Cl | | Cl H–Cl + + tetraklorometana

metana + gas klor ⎯→ Haloalkana + Asam

H–C–H H | | H Cl–Cl ⎯⎯→cahaya H–C–Cl H | | H H–Cl + + klorometana

b. Haloalkana sekunder

Haloalkana sekunder adalah haloalkana yang atom halogennya terikat pada atom C sekunder

c. Haloalkana tersier

Haloalkana tersier adalah haloalkana yang atom halogennya terikat pada atom C tersier

2. Tata nama haloalkana

a. Tatanama IUPAC

* Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus halogen (-X) sebagai rantai utama

* Nomor terendah di mulai dari ujung dekat halogen (atom halogen memiliki nomor kecil) dan atom halogen diberi akhiran -o (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis lebih dari satu, diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya.

CH₃–CH₂–CH₂–Cl CH3–CH2–C–Cl | CH₂–CH₃ 1-kloropropana 3 2 1 1 2 3 4 5 3-kloropentana CH₃–CH–CH₂–Cl 1-kloro-2-metilpropana | CH₃ CH₃–CH–CH–CH₂ CH₂–CH₃ Cl 2, 3-dikloro heksana Cl CH₃–CH₂–CH₂–Cl CH3–CH2–CH–Cl | CH₂–CH₃ CH₃–CH–CH–CH₂ | CH₂–CH₃ | Cl |Cl CH₃–C–CH₃ CH₃ | | Cl CH₃–CH–CH₂–CH₃ | Cl

* Senyawa yang mengandung lebih dari 1 jenis atom halogen, urutan penomoran didasarkan atas urutan kereaktifan halogen F, Cl, Br, dan I. Urutan penamaan tetap didasarkan pada abjad dalam bahasa Inggris.

b. Tatanama trivial

Haloalkana dengan satu atom halogen

(monohaloalkana) mempunyai nama umum yaitu alkilhalida

3. Sifat-sifat haloalkana

a. Sifat fisis haloalkana

Sifat fisis ini ditentukan adanya kekuatan gaya antarmolekulnya, kekuatan gaya antarmolekul tergantung dari jenis atom halogen, posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul.

Tabel 1 Titik didih beberapa senyawa haloalkana

Dengan memperhatikan tabel titik didih senyawa haloalkana, mengapa titik didih 1 kloropropana lebih tinggi dari 2 kloropropana? dan mengapa titik didih 1 kloro butana paling tinggi dibanding titik didih senyawa yang lain?

b. Sifat kimia

Sifat kimia haloalkana ditentukan oleh kekuatan ikatan karbon dan halogennya

Senyawa Titik didih

2-koloropropana 34,8 1-kloropropana 46 2-kloro 2-metilpropana 51 2-kloro butana 68 1-kloro 2-metilpropana 69 1-kloro butana 77 CH₃–Cl metil klorida (klorometana) CH₃–CH–CH₃ isopropil klorida (2 kloropropana) Cl | CH₃–CH–CH₂–Cl isobutil klorida (1 kloro 2 metilpropana) CH₃ | CH₃–CH–CH₂–F 2 kloro 1 fluoropropana 3 2 1 Br–CH₂–CH–CH₂–CH–F 4 bromo 1 kloro 1 fluoro 3 metilbutana

CH₃

| Cl|

4 3 2 1

Cl |

Tabel 2 Ikatan rata-rata karbon dengan halogen

Dengan memperhatikan tabel ikatan rata-rata karbon dengan halogen, lebih stabil manakah haloalkana yang mengandung C – F dibanding dengan haloalkana yang mengandung C - Cl?

c. Reaksi-reaksi haloalkana 1) Reaksi substitusi

* Substitusi dengan suatu basa menjadi alkohol dan garam halida Reaksi: R – X + LOH → R – OH + LX

Contoh:

C₂H₅– Cl + NaOH → C₂H₅– OH + NaCl kloro etana _hidroksidanatrium etanol natrium_klorida

* Substitusi dengan amoniak menjadi alkil amina dan asam halida Reaksi: R – X + NH₃→ R – NH₂+ HX

Contoh:

C₃H₇– Br + NH₃ → C₃H₇– NH₂+ HBr bromo

amoniak propil amina asam

propana bromida

2) Haloalkana bereaksi dengan logam alkanoat menghasilkan eter dan garam halida

Reaksi: R – X + R' – OL→ R' – O – R + LX Contoh:

CH₃– I + C₂H₅ONa → C₂H₅– O – CH₃+ NaI Iodo natrium metoksi etana natrium metana etanolat iodida

3) Haloalkana bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkana dan garam Na halida

Reaksi: 2R – X + 2Na → R – R + 2NaX Contoh:

2CH₃– CH₂– Cl + 2Na → CH₃– CH₂– CH₂ – CH₃+ 2NaCl kloro etana natrium butana natrium_klorida

Ikatan Ikatan rata-rata kjmol-1

C – F 485

C - Cl 339

C – Br 284

4) Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi menjadi alkena dan asam halida

Reaksi: CH₂– CH₂ → CH₂= CH₂ + HX | | H X Contoh: CH₂– CH₂ → CH₂= CH₂ + HCl | | etena asam H Cl klorida kloro etana

4. Kegunaan senyawa haloalkana

Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam bidang kedokteran, per-tanian, dan industri kimia

Tabel 3 Kegunaan senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana banyak kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari, tetapi jika penggunaannya kurang tepat akan mengganggu kelestarian lingkungan. Bagaimana langkah terbaik dalam meng-gunakan senyawa haloalkana?

Nama senyawa Rumus kimia Kegunaan

Karbon tetra klorida CCl₄ • pelarut organik • pemadam kebakaran Teflon (politetra (–C₂F₄–)_n • pelapis anti lengket (setrika,

fluoro etena) panci)

Kloro fluoro karbon CFCl₃= freon 11 • refrigerator/pendingin pada almari es dan AC

CF₂Cl₂= freon 12 • propeland/pendorong pada aerosol

Kloroform CHCl₃ • pelarut organik Halotan CHClBrCF₃ • obat bius

Polikloroetena (–CHCl–CH₂–)_n • plastik pipa, piringan hitam dan pembungkus kabel

CH₃–OH metanol CH₃–CH₂–OH etanol CH₃–CH–OH | CH₃ 2-propanol

1. Struktur Alkanol

* Berdasarkan banyaknya gugus –OH yang terikat, alkanol dibedakan menjadi:

a. alkanol monovalen (valensi satu): hanya mengikat 1 gugus –OH Contoh:

CH₃–OH CH₃–CH₂–OH

metanol etanol

5. Isomer

Isomerisasi pada Haloalkana terjadi karena letak halogen atau cabang-cabangnya. Contoh: C₃H₇Br mempunyai isomer CH₃– CH₂– CH₂– Br CH₃– CH – CH₃ 1-bromo propana | Br 2-bromo propana

Latihan

1

1. Tuliskan semua isomer dari C₅H₁₁Br dan masing-masing beri namanya! 2. Tuliskan persamaan reaksi dari:

a. isopropil klorida + kalium hidroksida →

b. 2-metil 2-fluro propana + Natrium metanolat → c. 2-iodo propana + logam Natrium →

3. Jelaskan mengapa gas freon di atmosfer dapat merusak lapisan ozon! 4. Buatlah rangkuman mengenai dampak negatif penggunaan pestisida

organoklor dan PVC!

B. ALKANOL

Alkanol dapat dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atom H-nya diganti dengan gugus hiroksil (–OH).

Rumus umum Contoh:

b. alkanol bivalen (valensi dua): mengikat 2 gugus –OH Contoh:

CH₂–CH₂ 1, 2-etanadiol | | _(glikol) OH OH

c. alkanol trivalen (valensi tiga): mengikat 3 gugus –OH Contoh:

CH₂–CH–CH₂ 1, 2, 3 propanatriol | | | _(gliserol)

OH OH OH

* Berdasarkan letak atau posisi terikatnya gugus –OH, alkanol di bedakan menjadi:

a. alkanol primer (gugus –OH terikat pada atom C primer) Contoh: CH₃––CH₂–CH₂–OH 1 propanol CH₃–CH–CH₂–OH | CH₃ 2 metil 1 propanol

b. alkanol sekunder (gugus –OH terikat pada atom C sekunder) Contoh:

CH₃–CH–OH 2 propanol |

CH₃

c. alkanol tersier (gugus –OH terikat pada atom C tersier) Contoh:

CH₃ |

CH₃–C–OH 2 metil 2 propanol |

CH₃

2. Tatanama Alkanol

a. Tatanama IUPAC

- Alkanol diberi nama seperti pada alkana, tetapi akhiran ana diganti anol

- pembagian nomor rantai C dimulai dari atom C yang terikat dengan gugus –OH

Contoh:

b. Tatanama trivial

untuk alkanol sederhana diberi nama alkilnya diikuti kata alkohol (R – OH) alkil alkohol Contoh: | CH₃ | C₂H₅ H | CH₃–CH₂–C–CH₃ 2 butanol H | | OH 4 3 2 1 CH₃–CH– C ––– C –CH₃ 3 etil, 4-metil-2-pentanol H | | OH 4 3 2 1 CH₃–CH₂–C–CH₃ 2, 3-dimetil-3-pentanol OH | | H–C–CH₃ 5 4 2 1 5 3 | CH₃ CH₃–OH metil alkohol CH₃–CH₂–OH etil alkohol CH₃–CH₂–CH₂–OH propil alkohol CH₃–CH–OH | CH₃ isopropil alkohol

3. Sifat-sifat Alkanol

a. Sifat fisika

- pada suhu kamar berwujud cair

- metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air

- titik didih dan titik lebur semakin tinggi bila Mr-nya semakin besar b. Sifat kimia

* Oksidasi alkanol/alkohol

- Alkanol primer dapat dioksidasi menghasilkan alkanal/ aldehid, oksidasi lebih lanjut akan dihasilkan asam alkanoat.

R–C–OH alkanol primer H | | H + O ⎯→ R–C–OH OH | | H R–C O H tidak stabil (cenderung dehidrasi) asam alkanoat alkanal R–C–OH O + O -H₂O

- Oksidasi alkanol sekunder menghasilkan alkanon/keton

- Alkanol tersier tidak dapat dioksidasi

Reaksi oksidasi dapat digunakan untuk membedakan alkanol primer, sekunder atau tersier.

* Dapat bereaksi dengan logam Na atau K menghasilkan Na atau K alkanolat dan gas hidrogen

Reaksi: 2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H_2(g)

alkanol Na-alkanolat

* Dapat bereaksi dengan PCl₃/PCl₅menghasilkan alkil halida Reaksi: 3R–OH + PCl₃→ 3R–Cl + H₃PO₃

(asam pospit) 5R–OH + PCl₅→ 5R–Cl + H₃PO₄+ H₂O

(asam pospat)

* Dapat bereaksi dengan asam alkanoat membentuk senyawa alkil alkanoat (ester) dan air. Reaksinya disebut reaksi esterifikasi. Reaksinya tergolong kesetimbangan

Reaksi:

4. Kegunaan Alkanol

a. Metanol (CH₃OH)

Metanol merupakan zat cair jernih tak berwarna, baunya seperti etanol, mudah larut dalam air, dan merupakan racun keras, maka tidak boleh diminum.

Metanol digunakan untuk: 1) membuat metanal (formalin), 2) pelarut,

3) membuat asam formiat, dan

4) bahan bakar, misalnya spiritus, yaitu campuran etanol dan metanol (biasanya diberi zat warna agar tidak diminum)

R'–OH alkohol + asam alkanoat R–C O OH R–C O OR' + H₂O 2 1 alkil alkanoat (ester) air 1 reaksi esterifikasi 2reaksi saponifikasi

R–C–R alkohol sekunder H | | H + O ⎯→ R–C–R OH | | OH R–C–R O tidak stabil (cenderung dehidrasi) -H₂O

b. Etanol (C₂H₅OH)

Etanol yang tiap hari disebut alkohol, merupakan zat tak berwarna, dapat bercampur dengan air dalam segala perbandingan dan mudah menguap.

Etanol digunakan untuk: 1) pelarut,

2) bahan pembuatan preparat farmasi,

3) pemberantas hama penyakit (desinfektan),

4) campuran minuman keras, misalnya arak, wiski, bir, anggur, dan lainnya yang mengandung alkohol dengan kadar tertentu, 5) bahan bakar, misalnya spiritus,

6) membersihkan kaca.

Etanol merupakan bahan bakar alternatif untuk masa yang akan datang karena minyak bumi kita makin lama makin habis karena proses terjadinya minyak bumi memerlukan waktu yang lama, sedangkan alkohol dapat dibuat dalam waktu yang relatif singkat. c. Gliserol CH₂–OH | Rumus : CH–OH | CH₂–OH

Gliserol digunakan untuk: pengawet, obat-obatan, membuat tinta, kosmetika, dan membuat bahan peledak (gliserol trinitrat).

Gliserol dapat diperoleh dari hasil samping pembuatan sabun dari minyak atau lemak dengan natrium hidroksida

Latihan

2

1. Tuliskan isomer dari C₆H₁₃OH dan masing-masing berilah nama IUPAC-nya! 2. Tuliskan persamaan reaksi dari:

a. oksidasi 1 propanol c. 2 metil 1 propanol + PCl₃ b. oksidasi 2 butanol

3. Remaja sekarang banyak terlibat tindakan kriminal dan sebagian besar bermula dari minum-minuman keras (miras). Mengapa miras (alkohol) dapat memabukkan?

4. Carilah artikel tentang miras dan dampaknya, (dari koran atau majalah atau internet) kemudian kumpulkan!

C. ALKOKSI ALKANA

1. Struktur

Alkoksi alkana adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus alkoksi (–O–R)

Rumus umum: R–O–R' Contoh: CH₃–O–CH₃ CH₃–CH₂–O–CH₃ CH₃–CH–O–CH₂–CH₃ | CH₃

2. Tatanama

* Sistem IUPAC

Diberi nama seperti alkana dengan awalan alkoksi. Nama alkananya didasarkan pada rantai C terpanjang dan rantai C pendek yang mengikat O sebagai alkoksinya.

Contoh: CH₃–O–CH₃ metoksi metana CH₃–O–C₂H₅ metoksi etana CH₃–O–CH₂–CH–CH₃ | CH₃

1 metoksi 2 metil propana * Sistem trivial

Disebutkan alkil-alkil yang mengapit atom O diikuti kata eter . Jika alkilnya sama diberi awalan di. Bila alkilnya berbeda, nama alkil yang disebutkan lebih dahulu berdasarkan urutan abjad huruf awalnya (alfabetis).

Contoh:

CH₃–O–CH₃ CH₃–O–CH₂–CH₃ dimetil eter etil metil eter

3. Sifat-sifat

a. Pada suhu rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar. b. Sukar larut dalam air dan berbau sedap.

c. Titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol dengan jumlah atom C yang sama.

R – O – R alkil alkil

eter

d. Tidak berekasi dengan logam Na atau K. e. Tidak bereaksi dengan PCl₃atau PCl₅ f. Dapat diuraikan oleh asam halogenida (HX)

Bila alkilnya berbeda, maka C lebih pendek menjadi alkil halida dan C yang lebih panjang menjadi alkanol.

Contoh:

CH₃– O – C₂H₅+ HBr ⎯⎯→ CH₃Br + C₂H₅OH metil bromida/etanol bromo etana

4. Kegunaan

a. Sebagai pelarut zat organik misalnya lemak dan damar. b. Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran.

5. Isomer

Isomerisasi pada alkoksi alkana terjadi karena letak gugus fungsional –OR atau cabang-cabangnya

Alkoksi alkana berisomer fungsi dengan alkanol.

Contoh:C₄H₁₀O, mempunyai isomer

Alkoksi alkana Alkanol

Setelah Anda mempelajari alkohol/alkanol dan alkoksi alkana/eter, bagaimana cara Anda mengidentifikasi adanya alkohol dan eter?

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH 1-butanol CH₃–CH₂–CH–OH | CH₃ 2-butanol CH₃–CH–CH₂–OH | CH₃ 2-metil-1-butanol CH₃ | CH₃–C–CH₃ | OH 2-metil-2-propanal CH₃–CH₂–CH₂–O–CH₃ 1-metoksi propana CH₃–CH–O–CH₃ | CH₃ 2-metoksi propana CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ etoksi etana C H2 5±O C H± 2 5+HI ⎯suhu kamar⎯⎯⎯⎯⎯→ C H I C H OH2 5 + 2 5

Latihan

3

1. Tuliskan semua isomer alkoksi alkana berikut nama IUPAC-nya dari C₆H₁₄O!

2. Sebutkan sifat-sifat fisik alkoksi alkana! 3. Tuliskan persamaan reaksi dari:

a. Metil isopropil eter + asam klorida → .... b. MTBE + asam fluorida → ....

D. ALKANAL

1. Struktur

Alkanal adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana

diganti dengan Rumus umum

Contoh:

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC

Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anal.

Contoh:

b. Sistem trivial

Diberi nama seperti pada asam karboksilat, hanya akhiran -at digan-ti dengan aldehid. C₂H₅–C O H H–C O H CH3–C O H

metanal etanal propanal H–C O H CH₃–C O H C₂H₅–C O H CH₃–CH–C CH₃ O H R–C O H R–C O H

Contoh:

3. Sifat-sifat

a. Suku pertama (metanal) pada suhu kamar berwujud gas dan berbau merangsang, yang lainnya berwujud cair.

b. Berbau harum.

c. Dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens.

Dengan pereaksi Tollens aldehid dapat membentuk cermin perak dan asam karboksilat.

Contoh:

d. Dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling

Dengan pereaksi Fehling, aldehid dapat membentuk endapan merah.

Contoh:

e. Dapat diadisi oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer

f. Dapat diadisi HCN menghasilkan sianohidrol

R–C O H + HCN ⎯⎯→ R–CH–CN OH R–C O H + H₂ ⎯⎯→ R–CHPt/Ni ₂–OH R–C O H + 2CuO ⎯⎯→ R–C O OH + Cu₂O_(s) merah R–C O H + Ag₂O ⎯⎯→ R–C O OH + 2Ag_(s) cermin perak C₂H₅–C O H H–C O H CH₃–C O H

4. Kegunaan

a. Metanal/formaldehid

- Untuk membuat larutan formalin 40–45% (metanal dalam air) Formalin untuk pengawet mayat/anatomi

- Untuk membuat plastik polimetanal - Untuk pelarut zat perekat

b. Etanal

Untuk membuat senyawa-senyawa organik lainnya seperti asam karboksilat karena etanal mempunyai titik didih yang rendah.

5. Isomer

Isomerisasi pada aldehid disebabkan letak cabang-cabangnya.

Contoh:

Formalin banyak disalahgunakan dari fungsi yang sebenarnya yaitu untuk pengawet makanan padahal fungsi sebenarnya adalah untuk pengawet mayat. Bagaimana cara menanggulanginya. Apa ciri-ciri makanan yang menggunakan formalin sebagai pengawet makanan?

Latihan

4

1. Tuliskan rumus struktur alkanal yang mungkin berikut nama IUPAC dari C₆H₁₂O!

2. Sebutkan sifat-sifat senyawa alkanal!

3. Carilah artikel dari majalah atau koran tentang formalin! C₃H₇ – CHO mempunyai isomer

CH₃–CH–C O H CH₃ 2 metil propanal CH₃–CH₂–CH₂–C O H butanal

E. ALKANON

1. struktur

Alkanon adalah senyawa yang dianggap turunan alkana dengan gugus fungsional (gugus karbonil)

Rumus umum

Contoh:

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC

Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anon. Penomoran rantai atom C didasarkan pada letak gugus fungsionalnya. Gugus fungsionalnya diberi nomor sekecil-kecilnya.

Contoh:

b. Sistem trivial

Dengan menyebutkan alkil-alkil yang terikat dan diakhiri dengan kata keton. Contoh: CH₃–C–CH₃ O CH₃–C–CH–CH₃ O CH₃ dimetil keton

metil isopropil keton CH₃–C–CH₃ O 2 propanon CH₃–C–CH–CH₃ O CH₃ 3 metil 2 butanon CH₃–C–CH₃ O CH₃–CH₂–C–CH₃ O CH₃–CH–C–CH₃ O CH₃ R–C–R O –C– O

3. Sifat-sifat

a. Pada suhu kamar, suku-suku rendah alkanon berwujud zat cair, tidak berwarna, berbau harum dan mudah larut dalam air.

b. Suku-suku yang agak tinggi berupa zat cair yang sukar larut dalam air.

c. Suku-suku tinggi berupa zat padat.

d. Jika dioksidasi menghasilkan asam-asam karboksilat.

Contoh:

e. Dapat diadisi dengan H₂menghasilkan alkohol sekunder

Contoh:

f. Dapat diadisi dengan HCN menghasilkan sianohidrol

Contoh:

g. Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun Tollens.

Percobaan

Membedakan Aldehid dan keton

Masukkan ke dalam tabung reaksi 4 mL larutan fehling A, tambahkan ke dalam tabung reaksi itu larutan Fehling B. Amati perubahan warna yang terjadi. Bagilah campuran Fehling A dan Fehling B dalam 2 tabung reaksi dengan volume yang sama kemudian masukkan larutan formalin (aldehid) pada tabung reaksi 1 dan aseton (keton) pada tabung reakai 2 lalu kocoklah.

Masukkan kedua tabung reaksi itu ke dalam penanggas air ±10 menit. Amati perubahan yang terjadi.

Dapatkah membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan larutan Fehling? Jelaskan! ⎯→ CH₃–C–CH₃ OH CH₃–C–CH₃ + HCN O CN ⎯→ CH₃–C–CH₃ OH CH₃–C–CH₃ + H₂ O Pt ⎯→ CH₃–C O OH + CH₃–C–CH₂–CH₃ + O₂ O CH₃–C O OH atau ⎯→ CH₃–CH₂–C O OH + CH₃–C–CH₂–CH₃ + O₂ O H–C O OH

4. Kegunaan

Aseton Rumus:

Aseton dapat digunakan untuk: - bahan pembuat kosmetik, - pelarut,

- bahan pembuat kloroform dan yodoform.

5. Isomer

Isomerisasi pada alkanon disebabkan letak cabang-cabangnya dan gugus fungsionalnya. Alkanon juga berisomer fungsional dengan alkanal. Contoh:

Latihan

5

1. Setelah Anda mempelajari aldehid dan keton, bagaimanakah cara membe-dakan aldehid dan keton?

2. Tuliskan semua isomer C₅H₁₀O baik sebagai alkanal maupun alkanon! 3. Sebutkan kegunaan aseton!

F. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)

1. Struktur

Asam alkanoat adalah turunan alkana yang satu atom H-nya diganti dengan gugus fungsional –C (gugus karboksil)

O OH C₄H₈O mempunyai isomer Keton CH₃–CH–C O H CH₃ CH₃–CH₂–C–CH₃ O Alkanal CH₃–CH₂–CH₂–C O H Butanol Butanon 2-metil propanal CH₃–C–CH₃ O

Rumus umum

Contoh:

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC

Diberi nama seperti alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anoat dan diawali kata asam. Gugus fungsional selalu terletak di nomor satu.

Contoh:

b. Sistem trivial

* Diberi nama sesuai dengan suku aldehidnya hanya akhiran aldehid diganti akhiran -at

Contoh: H–C

O

CH3–C O

asam formiat asam asetat asam propionat CH₃–CH₂–C O OH OH OH CH3–C O

asam metanoat asam etanoat _{asam 2 metil propanoat} CH₃–CH–C O CH₃ OH OH 3 2 1 H–C O OH –C O OH H–C O OH CH₃–C O OH CH₃–CH–C O OH CH₃ R–C O OH

* Disebutkan kata alkana dan diakhiri kata karboksilat.

Contoh:

3. Sifat-sifat

a. Anggota suku rendah berupa zat cair encer, anggota suku tengah berupa zat cair kental dan anggota suku tinggi berupa zat padat. b. Titik lebur makin tinggi bila massa molekulnya makin besar c. Asam lemah

d. Bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH) membentuk garam dan air.

e. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air (reaksi esteri-fikasi)

4. Kegunaan

a. Asam formiat

Rumus

Digunakan untuk menggumpalkan lateks, penyamakan kulit dan untuk industri tekstil.

b. Asam asetat (cuka) Rumus

Digunakan sebagai pelarut, membuat acar dan untuk membuat selulosa asetat. CH3–C O OH H–C O OH ⎯→ R–C + R–C + R' – OH OR' O O H₂O OH ⎯→ R–CH₂–ONa + R–C + NaOH H–OH O OH H–C O OH CH3–C O

asam hidrogen karboksilat asam metana karboksilat OH

4. Isomer

Isomerisasi pada asam karboksilat disebabkan cabang-cabangnya.

Contoh:

Latihan

6

1. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C₆H₁₂O sebagai asam alkanoat!

2. Sebutkan sifat-sifat asam alkanoat! 3. Sebutlan kegunaan asam asetat!

4. Bila Anda makan mie bakso sering menjumpai asam cuka untuk menam-bah cita rasa tertentu. Bagaimana cara mengencerkan asam cuka tersebut dari asam cuka pekatnya? Berapa kadar rata-rata asam cuka dapur yang dijual di pasaran?

G. ALKIL ALKANOAT (ESTER)

1. Struktur

Alkil alkanoat/ester adalah senyawa karbon turunan asam karboksilat yang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus alkil (–R).

Rumus umum Contoh: _H–C O OCH₃ CH₃–C O OCH₃ Metil metanoat Metil etanoat

R–C O OR' mempunyai isomer C₃H₇–C O OH CH₃–CH₂–CH₂–C O OH CH₃–CH–C O OH CH₃

2. Tatanama

a. Sistem IUPAC

Disebutkan awalan nama alkil yang menempel pada atom O. Selanjutnya seperti halnya pada alkana tetapi akhiran ana diganti -anoat atau sama dengan nama asam alk-anoatnya hanya kata asam diganti dengan nama alkil pengganti H.

Contoh:

b. Sistem trivial

* Disebutkan nama alkil-alkilnya diikuti kata ester. Jika alkilnya sama diberi awalan di jika alkilnya berbeda, sebutkan dahulu

nama alkil yang menempel pada atom O .

Contoh:

* Karena ester adalah turunan asam karboksilat maka namanya pun bisa diturunkan dari asam karboksilat. Disebutkan alkil yang menempel pada atom O dan selanjutnya disebutkan nama karboksilatnya.

Contoh:

3. Sifat-sifat

a. Mempunyai titik didih dan titik beku lebih rendah dari asam asal-nya

b. Baunya harum c. Netral

d. Tidak bereaksi dengan logam Na maupun PCl₃ OCH₃ CH₃–C O H–C O OCH₃

metil format metil asetat

CH₃ – CH₂ – C O OC₂H₅ etil propanoat CH₃–C–OCH₃ O dimetil ester CH₃–C–OC₂H₅ O

etil metil ester

R – C O O–R' alkil ester alkil CH₃–C O OCH₃ CH₃–CH₂–C O O–CH₂–CH₃ metil etanoat etil propanoat

e. Dapat bereaksi dengan H₂menjadi alkohol

f. Terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol

4. Kegunaan

a. Untuk membuat sabun b. Untuk membuat lilin c. Untuk membuat margarin

d. Sebagai esens buatan misalnya dipakai pada minuman, sirup, dan kue-kue yang memberi aroma buah-buahan

Contoh beberapa ester yang memberi aroma buah • butil asetat : murbei • etil butirat : arbei • amil aset : pisang • amil valerat : apel • oktil asetat : jeruk

5. Isomer

Isomerisasi pada ester ditentukan oleh cabang-cabangnya dan rantai C pada alkilnya

Ester beriosmer fungsi dengan asam karboksilat.

Contoh:

Latihan

7

1. Bagaimana cara untuk membedakan asam karboksilat dan ester? Jelaskan! 2. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C₆H₁₂O sebagai alkil alkanoat! 3. Tuliskan reaksi hidrolisis dari etil propanoat!

CH₃–CH₂–C O

OH CH₃–C

C₃H₆O₂ mempunyai isomer

Ester Asam karboksilat

O OCH₃

Metil metanoat Asam propanoat H–C O O – CH₂ – CH₃ Etil metanoat ⎯→ R–C + R–C + R' – OH OR' O O H₂O OH ⎯→ R–CH₂–ONa + R–C + NaOH H–OH O OH

alkanol alkil alkanoat alkanon alkoksi alkana aseton asam alkanoat dehidrasi esterfifikasi freon formalin glikol gliserol gugus fungsi haloalkana halotan isomer kloroform pereaksi tollens pereaksi fehling saponifikasi teflon alkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier

• Rumus umum alkanol: R–OH Macam-macam alkanol:

1. alkanol primer: R–OH H | 2. alkanol sekunder: R–C–OH

| R OH | 3. alkanol tersier: R–C–R | R

• Alkanol primer bila dioksidasi akan menghasilkan aldehid, kemudian oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat.

R–CH₂OH + O_n→ R–CHO + H₂O R–CHO + O_n→ RCOOH

Alkanol sekunder bila dioksidasi akan menghasilkan keton (alkanon).

H |

R–C–R + O_n→ R–CO–R + H₂O |

OH

Cara memberi nama alkanol seperti pada alkana, kata ana diganti dengan anol. Alkanol bereaksi dengan logam Na/K menghasilkan garam dan gas hidrogen. 2ROH + 2Na → 2R–ONa + H₂

Alkanol tersier bila dioksidasi tidak menghasilkan senyawa baru tanpa meng-alami pemecahan atom karbon.

OH |

R–C–R + O_n→ |

R

Alkanol bereaksi dengan PCl₃/PCl₅ 3ROH + PCl₃→ 3R–Cl + H₃PO₃

5ROH + PCl₅→ 5R–Cl + H₃PO₄+ H₂O

RANGKUMAN

KK

• Alkanol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air (reaksi esteri-fikasi).

R'–OH + R–COOH → RCOOR' + H₂O • Metanol digunakan sebagai pelarut,

bahan bakar, dan untuk membuat asam formiat.

• Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, pembersih, desinfektan, membuat preparat farmasi, dan minuman.

• Etanol dibuat dari fermentasi/peragian glukosa.

C₆H₁₂O₆→ 2C₂H₅OH + 2CO₂ glukosa etanol

• Berdasarkan banyaknya gugus (–OH), alkanol dibedakan menjadi:

1. alkanol monovalen (1 gugus –OH), misal: C₂H₅OH (etanol)

2. alkanol divalen (2 gugus –OH), misal: CH₂OH (glikol)

| CH₂OH

3. alkanol trivalen (3 gugus –OH), misal: CH₂OH (gliserol)

| CHOH

| CH₂OH

• Rumus umum eter adalah R–O–R' Eter ada dua macam, yaitu:

1. eter tunggal, bila R = R' 2. eter majemuk, bila R ≠ R'

• Eter merupakan isomer gugus fungsional alkanol yang jumlah atom C-nya sama, misal:

a. C₂H₅OC₂H₅dengan C₄H₉OH dietil eter butanol b. CH₃OCH₃dengan C₂H₅OH

dimetil eter etanol

• Eter mudah menguap, uapnya mudah terbakar, sukar larut dalam air, berbau sedap, titik didihnya lebih rendah daripada alkanol yang jumlah atom C-nya sama.

• Eter tidak bereaksi dengan logam Na/K, dan tidak bereaksi dengan PCl₃/PCl₅. • Dietil eter yang setiap hari disebut eter

(C₂H₅OC₂H₅) digunakan sebagai obat bius dan pelarut organik.

• Rumus umum aldehid adalah: R–CHO atau C_nH_2n+1–CHO

• Cara memberi nama seperti pada alkana hanya akhiran ana diganti dengan anal • Alkanal dibuat dari oksidasi alkanol

primer dengan oksidator kuat dalam suasana asam.

Reaksinya: RCH₂OH + O_n→ RCHO + H₂O • Alkanal dioksidasi akan menghasilkan

asam alkanoat

Reaksinya: RCHO + O_n→ RCOOH • Alkanal dapat diadisi

a. Adisi dengan gas hidrogen: RCHO + H₂→ RCH₂OH

b. Adisi dengan HCN: R–CHO+HCN → RCHOH–CN

O || • Rumus umum alkanon adalah: R–C–R' • Alkanon merupakan isomer gugus fungsi

alkanal yang jumlah atom C-nya sama. • perbedaan alkanal dengan alkanon

adalah sebagai berikut.

a. Alkanal bila diadisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkanol primer

O ||

R–C–H + H₂→ R–CH₂OH

Alkanon bila diadisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkanol sekunder.

O OH

|| |

R–C–R' + H₂→ R–C–R' | H

b. Alkanal bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat

O O

|| ||

Alkanon bila dioksidasi tidak akan meng-hasilkan senyawa baru, bila tanpa mengalami pemecahaan rantai karbon.

O ||

R–C–R' + O_n → Keton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.

OH O

| ||

CH₃–C–CH₃+ O_n→ CH₃–C–CH₃+ H₂O |

H

Suku penting dari alkanon adalah aseton (CH₃COCH₃)

Aseton adalah zat air jerih, berbau sedap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air, digunakan sebagai bahan pembuat kosmetik, sebagai pelarut, bahan pem-buat kloroform dan iodoform.

Rumus umum asam alkanoat adalah: O

|| RCOOH atau R–C–OH

Cara memberi nama seperti alkana, hanya akhiran ana diganti dengan anoat, dan diawali dengan kata asam.

• Asam alkanoat dibuat dari oksidasi kuat alkohol primer. O || RCH₂OH + O_n→ R–C–H + H₂O O O || || R–C–H + O_n→ R–C–OH

• Asam alkanoat termasuk asam lemah • Asam alkanoat bereaksi dengan basa kuat

(NaOH/KOH)membentuk garam dan air. RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O • Asam alkanoat bereaksi dengan alkohol

membentuk ester dan air.

RCOOH + ROH → RCOOR' + H₂O • Suku penting asam karboksilat adalah

asam formiat dan asam asetat.

• Asam formiat digunakan untuk meng-gumpalkan lateks, menyamak kulit, dan

industri tekstil. Asam asetat digunakan sebagai pelarut, untuk membuat selulosa asetat (membuat film), rayon, dan kertas selofan.

Ester mempunyai rumus umum: RCOOR' O

|| atau R–C–OR'

• Alkil alkanoat/ester merupakan gabungan dari asam alkanoat dengan alkil, sehingga cara memberi nama dengan menyebut-kan nama alkil kemudian nama almenyebut-kanoat- alkanoat-nya.

• Ester dibuat dari asam karboksilat dengan alkanol (reaksi esterifikasi).

RCOOH + R'OH → RCOOR' + H₂O • Ester yang terjadi akan bereaksi dengan

air menjadi asam alkanoat dan alkanol (reaksi saponifikasi).

RCOOR' + H₂O → RCOOH + R'OH • Ester merupakan isomer fungsi dari asam

alkanoat yang jumlah atom C-nya sama. • Lemak dan minyak merupakan ester dari

gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi.

• Ester digunakan untuk: a. membuat sabun b. membuat lilin,

c. membuat mentega tiruan (margarin), dan

ELATIHAN SOAL

P

P

I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!

1. Di bawah ini yang merupakan

isomer dari butanol adalah .... a. isobutil alkohol b. 4 butanol c. 3 metil 1 butanol d. 2 metil 2 butanol e. 2, 2 dimetil 1 propanol 2. CH₃ | CH₃–C–CH₃ | OH

Nama senyawa di atas adalah ....

a. 2 propanol b. 2 butanol

c. 2 metil 2 propanol d. sekunder butil alkohol e. 2 metil 1 propanol 3. CH₃–CH–CH₂OH

|

CH₂–CH₃

Nama senyawa di atas adalah .... a. 2 metil 1 butanol

b. 2 etil 1 propanol c. 2, 2 dimetil 1 propanol d. 3 metil 1 butanol e. 3 metil 2 butanol

4. Yang termasuk alkanol sekunder adalah .... a. etil alkohol b. propil alkohol c. metil alkohol d. isobutil alkohol e. 2 propanol

5. Di bawah ini yang merupakan alkanol divalen adalah .... a. etanol d. gliserol b. propanol e. butanol c. glikol

6. Salah satu hasil reaksi antara alkanol dengan asam karbok-silat adalah ....

a. eter d. alkanon

b. alkanal e. alkanol c. ester

7. Senyawa yang digunakan dalam pembuatan bahan peledak adalah ....

a. glikol d. eter b. gliserol e. metanol c. etanol

8. Senyawa yang digunakan sebagai obat bius adalah .... a. dimetil eter

b. etanol c. dietil eter d. etil metil eter e. metanol

9. Di bawah ini yang merupakan eter tunggal adalah ....

a. dietil eter b. etil metil eter c. etil propil eter d. butil etil eter e. metil propil eter

10. CH₃

| CH₃–O–CH

| CH₃

Nama senyawa di atas adalah .... a. metil propil eter

b. propil metil eter c. metil isopropil eter d. isopropil metil eter e. 2 metil eter

11. Di bawah ini yang merupakan isomer dari butanal adalah .... a. 2 metil propanal b. 2, 2 dimetil propanal c. 2 metil butanal d. 2, 3 dimetil butanal e. 3 metil butanal 12. (CH₃)₂–CHCH₂CHO mempu-nyai nama .... a. 1, 2 dietil butanal b. 2, 3 dimetil propanal c. 2 isopropil, 2 metil etanal d. 3 metil butanal

e. 3, 2 etil metil propanal 13. Etanol bila direaksikan dengan

KMnO₄ dalam asam sulfat encer akan menghasilkan .... a. asam metanoat dan air b. etanal dan air

c. CO₂dan H₂O c. asam asetat saja e. asam metanoat saja

14. Hasil oksidasi etanal adalah .... a. asam formiat

b. asam asetat c. asam propanat d. asam butirat e. etanol

15. CH₃CHO bila direaksikan dengan gas hidrogen dengan katalis Pt akan menghasilkan .... a. CH₃OH d. C₂H₅COOH b. C₂H₅OH e. CO₂

c. CH₃COOH

16. Yang merupakan isomer dari pentanon adalah .... a. 3 metil butanon b. 4 metil butanon c. 2 metil butanon d. 3, 3 dimetil butanon e. 3, 2 dimetil butanon

17. Senyawa di bawah ini yang bernama 3 metil 2 pentanon adalah .... a. CH₃COCH₂CH₂CH₃ b. CH₃COCHCH₃CH₂CH₃ c. CH₃COCH₂CH(CH₃)₂ d. CH₃COC(CH₃)₂CH₂CH₃ e. CH₃COCH₂C(CH₃)₃

18. Salah satu hasil destilasi kering dari kalsium asetat adalah .... a. asam asetat d. etanal b. etanol e. aseton c. etil asetat

19. Senyawa di bawah ini yang bila diadisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkanol sekunder adalah .... a. CH₃CHO b. CH₃OCH₃ c. CH₃COOH d. C₂H₅COCH₃ e. C₂H₅OH

20. Senyawa di bawah ini yang digunakan sebagai obat bius adalah ....

a. CHCl₃ d. CH₃COCH₃ b. CCl₄ e. CH₃COOH c. C₂H₅OH

21. Di bawah ini yang temasuk gugus karboksilat adalah ....

a. –CHO d. –OH

b. –CO– e. –NH₂

c. –COOH

22. Rumus kimia asam butirat adalah .... a. C₃H₇CHO b. C₃H₇COOH c. C₂H₅COOH d. C₂H₅OH e. CH₃COOH

23. CH₃–C(CH₃)₂COOH mem-punyai nama ....

a. asam 3 metil butanoat b. asam 2 metil butanoat c. asam butirat

d. asam 2, 2 dimetil propanoat e. asam 2 metil propanoat 24. Rumus kimia asam iso butirat

adalah .... a. CH₃–C(CH₃)₂COOH b. (CH₃)₂CHCOOH c. CH₃CH₂COOH d. (CH₃)₃COOH e. CH₃(CH₂)₃COOH

25. Di antara asam karboksilat di bawah ini yang paling kuat adalah .... a. asam formiat b. asam asetat c. asam propionat d. asam butirat e. asam valerat

26. Asam yang digunakan untuk menggumpalkan lateks adalah .... a. HCOOH d. C₃H₇COOH b. CH₃COOH e. C₄H₉COOH c. C₂H₅COOH 27. CH₃COOCH(CH₃)₂ mempunyai nama ....

a. metil iso propil ester b. metil propil ester c. propil asetat d. isopropil asetat e. metil propionat

28. Yang merupakan isomer fungsi asam asetat adalah ....

a. etanol

b. metil formiat c. metil asetat d. etil asetat e. aseton

29. Yang bukan merupakan kegunaan ester adalah .... a. untuk membuat sabun b. untuk membuat lilin

c. sebagai penyedap pada minuman

d. untuk meningkatkan nilai gizi makanan

e. untuk membuat mentega tiruan

30. Reaksi peruraian ester oleh air disebut reaksi .... a. saponifikasi b. polimerisasi c. esterifikasi d. substitusi e. adisi

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!

1. Berikan nama senyawa-senyawa alkanol di bawah ini! H OH | | a. CH₃––C––C––CH₃ | | CH₃ CH₃ H OH H | | | b. CH₃––C–––C–––C––CH₃ | | | CH₂ CH₂ H | | CH₃ CH₃ c. (CH₃)₃C––CHOH––CH₃

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa di bawah ini!

a. 2, 3 dimetil, 3 pentanol c. 2, 2, 3, 4 tetra metil 3 heptanol b. 3 etil 3 metil 1 heksanol

3. Sebutkan empat sifat kimia dari alkanol!

4. Sebutkan dan jelaskan perbedaan antara alkanal dengan alkoksi alkana! 5. Bagaimana reaksi pembuatan dietil eter?

6. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer heksanal beserta namanya! 7. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer dari pentanon beserta namanya! 8. Sebutkan dan jelaskan dengan persamaan reaksi perbedaan antara

alkanal dengan alkanon!

9. Tuliskan dua persamaan reaksi pembuatan aseton! 10. Tuliskan persamaan reaksi dari reaksi-reaksi berikut ini!

a. oksidasi lemah dari etanal c. aseton dengan gas hidrogen b. oksidasi kuat dari metanal d. oksidasi dari 2 butanol 11. Tuliskan isomer dari asam valerat beserta namanya!

12. Tuliskan reaksi antara asam asetat dan metanol beserta nama senyawa yang terjadi!

13. Tuliskan isomer-isomer dari butil asetat beserta namanya! 14. Tuliskan nama dari senyawa-senyawa di bawah ini!

CH₃ | a. CH₃––C––CH₂COOH | C₂H₅ b. CH₃COOCH₂––CH––CH₃ | CH₃ c. C₂H₅––COOC(CH₃)₃ d. CH₃(CH₂)₂C(CH₃)₂COOH e. C₄H₉COOH