University of Tehran
Products
Home Page: https://jfwp.ut.ac.ir
Online ISSN: 2383-0530
Studying the physio-chemical and thermal properties of melamine- formaldehyde resin modified with caprolactam and ethylene glycol
Marzieh Sharifat1 | Davood Efhamisisi2 | Hadi Gholamiyan3 | Alireza Shakeri4 | Reza Hossein-Pourpia5
1. Department of Science and Wood and Paper Industries, Faculty of Natural Resources, University of Tehran, Karaj, Iran.
Email: [email protected]
2. Corresponding Author, Department of Science and Wood and Paper Industries, Faculty of Natural Resources, University of Tehran, Karaj, Iran. Email: [email protected]
3. Department of Science and Wood and Paper Industries, Faculty of Natural Resources, University of Tehran, Karaj, Iran.
Email: [email protected]
4. Faculty of Chemistry, University of Tehran, Tehran, Iran. Email: [email protected]
5. Department of Wood and Forest Technology, University of Linnaeus, Sweden. Email: [email protected]
ARTICLE INFO ABSTRACT
Article type:
Research Article
Article History:
Received 20 April 2023 Revised 22 May 2023 Accepted 10 July 2023
Published online14 September2023
Keywords:
Nuclear magnetic resonance, Gelling time,
Free formaldehyde, Physiochemical properties.
Melamine-formaldehyde (MF) resin is commonly used in coating and casting mold production because of its favorable physical and thermal characteristics. However, its use is restricted due to formaldehyde release, short shelf life, and high fragility.
A variety of substances like lactams and alcohols have been employed to enhance MF resin properties. This study attempts to improve MF resin's characteristics by including ethylene glycol and caprolactam as plasticizers in resin formulation to reduce free formaldehyde content and prolong its shelf life. Two different molar ratios of melamine to formaldehyde (1.6 and 1.5 mol) were used in the synthesis of the MF resin, with the inclusion of plasticizers: caprolactam and ethylene glycol.
The physical characteristics such as viscosity, density, and gelling time, chemical attributes (Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and nuclear magnetic resonance (1H-NMR)), and thermal properties (thermogravimetric analysis (TGA)) of MF resins were examined. The results showed that the addition of ethylene glycol and caprolactam increased curing time, density, solids content, and shelf life while reducing free formaldehyde content. While the individual application of either plasticizer had no significant effect on gelation time, their simultaneous use increased it. FTIR and 1H-NMR confirmed the presence of the plasticizers in the MF resin's chemical structure, while TGA demonstrated that the addition of plasticizers leads to an increase in its thermal stability. However, the amount of resin residue after TGA analysis was different according to the type of plasticizer.
Cite this article: Sharifat, M., Efhamisisi, D., Gholamiyan, H., Shakeri, A., Hossein-Pourpia, R. (2023). Studying the physio-chemical and thermal properties of melamine-formaldehyde resin modified with caprolactam and ethylene glycol. Journal of Forest and Wood Products, 76 (2), 141-151. DOI: http//doi.org/10.22059/jfwp.2023.358076.1250
© The Author(s) Publisher: University of Tehran Press.
DOI: http//doi.org/10.22059/jfwp.2023.358076.1250
نارهت هاگشناد
هدروآرف و لگنج ةيرشن بوچ ياه
:هيرشن تياس https://jfwp.ut.ac.ir
:يكينورتكلا اپاش 0530
- 2383
علاطم ة یگژیو یاه
یکیزیف -
ییایمیش و
یترارح نیزر
نیملام - دیهدلامرف حلاصا
هدش
اب ماتکلاورپاک و
نلیتا - لوکیلگ
م ضر ی ه رش ی
1تاف دواد| ماهفا ی س ی س
2ی
| *
داه ی ملاغ ی
3نا لع| ی اضر رکاش
4ی اضر| سح ی ن پروپ
5ای
1 . انص و مولع هورگ ی
ع بوچ و ذغاک
، دكشناد ة بط عبانم ي ع
،ي هاگشناد ارهت ،ن .ناریا ،جرک :همانایار
2 .
،لوئسم هدنسیون هورگ
مولع و انص ی ع بوچ و ذغاک ، دكشناد ة عبانم بط ي ع
،ي هاگشناد نارهت ، .ناریا ،جرک :همانایار
3 . هورگ مولع و انص ی ع بوچ و ذغاک
، دكشناد ة عبانم بط ي ع ي
، هاگشناد نارهت ، .ناریا ،جرک :همانایار
4 . دكشناد ة يميش
، هاگشناد نارهت
، .ناریا ،نارهت :همانایار
5 . هورگ لگنج و بوچ یژولونكت
، هاگشناد دئوس ،هنيل . :همانایار [email protected]
هلاقم تاعلاطا هدیکچ
:هلاقم عون يشهوژپ
خیرات :هلاقم یاه
رات ی خ رد ی تفا : 31 / 01 / 1402
رات ی خ یرگنزاب : 01 / 03 / 1402
رات ی خ ذپ ی شر : 19 / 04 / 1402
رات ی خ راشتنا 23 : / 06 / 1402
:هژاودیلک سنانوزر يسیطانغم ،هتسه
نامز هلژ یا ،ندش
دیهدلامرف ،دازآ
يگژیو یاه يکیزیف - يیایمیش . نیزر
نیملام - دایهدالاامرف ( )MF
ایلد هاب يگژیو یااه يکیزیف و يترارح اااباانم رد دایلوت اااشوپ ااه و
لاق یاه هتخیر یرگ دااتابا يم دواش . دربراک نیا نیزر یلد هب رااشتنا
،دیهدلامرف نامز یراگدنام اتوک و
يگدننکاااش دایز
دودحم يم داااشاب . یارب دوبهب يگژیو یاه نیزر MF
عاونا ماتکلا
،اه کلا اه و ریغ دروم
داااتااابا رارق هاتفرگ دانا . رد نیا هاهلااطم زا نلیتا لوکیلگ و مااتکلاورپااک
یارب هااک دایهدالاامرف دازآ نیزر و
یازفا تدم نامز یراگدنام نآ دااتابا داش . نیزر MF
اب ود باسن يلوم فلتخم نیملام هب دیهدلامرف
( 6 / 1 و 5 / 1 لوم ) و ندوزفا مرن دننک یاه ماتکلاورپاک و نلیتا لوکیلگ هت ااااب داااش . يگژیو یاه يکیزیف
(
،هتیزوکاسیو يلاگچ
و تدم نامز هلژ یا نداش )،
يیایمیاش ( فیط يیناب نودام زمرق یدبت هیروف ( )FTIR
و
ساااااااناااااااانوزر ياااااااااسیاااااااطااااااااناااااااغااااااام
هاااااااتاااااااااسه
1(
NMR -
))H
و راتفر يترارح ( )TGA
نیزر یاه MF
هت ااب داش دروم ههلاطم رارق فرگ . جیاتن نااشن داد
هک دااتابا زا ماتکلاورپاک و نلیتا لوکیلگ جوم یازفا تدم نامز خپ
،نیزر يلاگچ
، داصرد داوم دماج
و تدم نامز یراگدنام و نینچمه هاک داصرد دیهدلامرف دازآ نیزر اه يم دواش . دربراک لتاسم ره کی زا
مرن دننک یاه نلیتا لوکیلگ ای ماتکلاورپاک ریثأت نهم ي راد ی رب نامز هلژ یا ندش شادن اما دااتبا نامزمه
نآ اه جوم یازفا نامز هلژ یا نداش نیزر داشMF
. نومزآ یاه فیط يیناب FTIR
1و
NMR -
رواضحH
مرن دننک اه رد رات ااب يیایمیاش نیزر MF
ار دییأت دندرک . نینچمه نومزآ TGA
نااشن داد هک دااتابا زا
مرن دننک اه رد رات اااب نیزر جوم یازفا یامد عورااش یرخت يم دوااش . اما رادلم ةدام يقاب ةدنام نیزر
سپ زا زیلانآ ابTGA
هجوت هب عون مرن دننک توااتم دوب .
:دااتتسا يماهفا هییرم ،تاایراش یرکاش یداه ،نایملاغ دواد ،يسیب
ایریلع ، نیسح ایپروپ ایر ، ( 1402 هلاطم .) ة يگژیو یاه يکیزیف - يیایمیش و يترارح نیزر نیملام - دیهدلامرف
حلاصا دش اب ماتکلاورپاک و نلیتا - .لوکیلگ و گنج ةیرشن دروآرف
بوچ یاه ، 76 ( 2 ،) 151 - 141 . DOI: http//doi.org/10.22059/jfwp.2023.358076.1250
.ناگدنسیون©
:رشان .نارهت اگشناد تاراشتنا هسبؤم
DOI:http//doi.org/10.22059/jfwp.2023.358076.1250
1 . همدقم
رد لااااب ااه ی ا ری شلات ااه ی ز یداای ارب ی حلااااصا يگژیو
یااه فلتخم ااب بوچ عاونا زر نی ااه ی مآ ينی دانناام روا - هدالاامرف دای ( ،)UF
ملام نی - هدلامرف دی ( ملام و )MF
نی - روا - هدلامرف دی ( )MUF
ماینا اابا دااش [
1 .]
رد هااسیالم اب ریاااب نیزر یاه مآ ،ينی زر نی MF
هب لد ی دربراک هناص رد بوطر و یااب ،شار ربارب رد موالم و يترارح یرادیاپ ،دایز يتخاب و یفاااش ز ی
دا ی پ ادی رد و درک
یب رایاح لاح اشوپ رد رت
ئزت یاهذغاک ،اه ينی
لاق و هتخیر یاه يم دااتبا یرگ
[ دوش 2 ، 3 .]
ازم دوجو اب ای
ی فلتخم زر نی ،MF
دربراک نآ هب یلد رااشتنا ،دیهدلامرف
يتخاب و يگدننکاش ز
دای و رادهگن نامز تدم ی
اتوک ، دودحم ابا داش [
4 .]
هب نیمه یلاد
دااتابا زا نیا نیزر رد هناص عاباشا بوچ اب یدودحم یاه
يناوارف بور ه ور . ابا ارب ی حلااصا یاهم زر نی شورMF
یاه يالتخم
دوجو دراد هک زا نیب نآ اه يم ناوت هب دااتاابا زا عاونا مرن دننک اه کلا دننام رکآ ،اه
تلای ماتکلا ،اه مآوالوااب ،اه
اهدی راااشا درک [ 5 .]
زا دااتابا مرن
دننک اه هدلامرف هاک هب رینم دی
ازفا ،دازآ ی رادهگن نامز تدم ی
و فاطهنا یریذپ زر نی MF
يم دواش ماتکلاورپاک .
تا و نلی لگ لوکی زر رد نی حلااصا اصا داش ی
فاطهنا یریذپ حطاب صاو اب ارمه مزلا ي
لااب هلمج زا امت ی کا هب گدولآ ي ،مک
ابااسح ی امت ،شوج بآ و راخب هب مک ی
گداشدرز هب ي
کرت و گدرو ي شار هب موالم و مک ز
دای و و يگژی اه ی کاش گ یری بو
م مهارف ار ي
[ دانک 6 .]
Lan
( نارااکمه و 2019
) دانتاااسناوت
ااب داااتااابا زا تا و مااتکلاورپااک نلی
لگ لوکی ، فااطهنا ذاپ یری ناامز تدام و
ذ ری زااب ی نیزر ازفا ارMF
ی هد نآ .دن اه نینچمه شرازگ دندرک هک دااتابا زا نیا مرن دننک اه باب هاک داصرد دیهدلامرف
لوکلوم نزو و دازآ ي
زر نی MF
م ي دوااش [ 4 .]
لحت ی تال دودحم ی ور ی زر حلاااصا ی
ن MF
تا اب ی نل لگ ی لوک دااش ماینا ماتکلاورپاک و
با [ 4،7 ] . کدنا تاهلاطم ماینا دش ن ی ز ور ی زر ی ن اه يی اب هدلامرف بسن ی
د ( )F
هب ملام ی ن ( ز )M
ی دا ( با دش ماینا 5
/ 2 ب و ی رتش )
اهرواشک رد رایاح لاح رد هک ی
ههابوت ی هتفا دااتابا من ي دنواش . ا رد نی هوژپ زا زر نی MF
اب لوم باسن ي هدلامرف دی ملام هب نی مک
( 5 / 1 ای 6 / 1 ) دااتاابا دااش و ره بالتم و لتااسم رثا کی
زا مرن دننک اه ياابررب ا رد . اابا دااش نی
نچمه ههلاطم نی
يگژیِو اه ی
يکیزیف - يیایمیش و يترارح فلتخم نیزر لانآ دننام زی وNMR
. فرگ رارق ههلاطم درومTGA
2 . شور یسانش شهوژپ
2-1 . داوم هیلوا
نیملام رد دااتابا دروم نیا
هوژپ یاراد صول 99 زا داصرد يمیاشورتپ
ناابار هیهت .داش دیهدلامرف
37 کراش زا داصرد
ه ،نورتون دیاسکوردی
داب می 99 للیم رتکد کراش زا داصرد ي
ماتکلاورپاک ، 99
تا و داصرد نلی
لگ لوکی 5 / 99 کرم کراش زا داصرد
1
ر )ناملآ(
یرادی .دش یارب ةسیالم جیاتن زر زا نی يتهنصMF
زر کرش طبوت دش هت اب نی
ن سراف نازاب زی
.دش دااتبا
2 - 2 . لومرف و تخاس یدنب
زر نی MF
ود بااسن يلوم 5 / 1 و 6 / 1 زا دیهدلامرف
هب نیملام ههلاطم دااش . نینچمه بااسن یاه يلوم فلتخم زا ماتکلاورپاک
هب دیهدلامرف
( 05 / 0 و 02 / 0 ) و نلیتا لوکیلگ هب نیملام ( 5 / 0 و 1 ) ساااابارب
تادهااااشم
يبریت دروم يااابررب رارق فرگ . لومرف یدنب یاه
فلتخم ردMF
لودج 1 هئارا دش با .
لودج 1 لومرف . یدنب یاه فلتخم MFنیزر
در فی زر
نی دک
1 زر
نی امزآMF يهاگشی دشن حلاصا MFe
2 زر
نی تهنصMF ي MFc
3 زر
نی تا +MF نلی لگ لوکی MF+EG
4 زر
نی ماتکلاورپاک +MF MF+C
5 زر
نی لپ + ماتکلاورپاک +MF ي
تا نلی لگ لوکی MF+EG/C
1Merck
144 هدروآرف و لگنج ةيرشن
بوچ ياه ،مود ةرامش ،شش و داتفه ةرود ،
1402
2 - 2 - 1 . زر تخاس ی
ن امزآMF ی هاگش ی
هج دیلوت يهاگاشیامزآ نیزر
زاMF
نلاب هاب ةناهد هاب یرتیل دااتابا داش . نیا ویاش ااب نیزر ساابارب شور داهناشیپ داش
طابوت
Ullah
و ناراکمه ( 2015 ) باختنا داش [ 8 ] . یارب ااب نیزر ادتبا یامد مامح بآ مرگ رد 100 ةجرد يتنااب دارگ میظنت
داش . سساب رادلم نیزوت داش نیملام و دیهدلامرف
اب باسن يلوم نیهم ( 6 / 1 ای 5 / 1
= ) F/M
و یرادلم خاشم بآ هب اد نلاب
هاب هناهد هتخیر داش ( داصرد ينزو
% .)w/w
یامد لولحم رد دودح 95 ةجرد يتنااب دارگ و pH
رد دودحم 9 - 5 / 8 ( اب دااتابا زا
دیاسکوردیه
میداب اب ظلغ 5 داصرد ) میظنت داش . سپ زا 200 - 180 هلیقد و فاااش نداش ماک
،لولحم ره دنچ هلیقد کی راب
رادلم 10 يلیم رتیل زا نیزر رد لاح ااب اد ةناوتابا جردم هتخیر و رب یور ةنومن
،نیزر بآ رطلم هفاایا داش و یامد طولخم
رد 20 يتنااب ةجرد دارگ
میظنت داش . اب نتخیر بآ رد اد ةلول جردم
، گنر نیزر هت ااب داش یریاش يم دواش . هب نیا تایلمع رد
هنااص ياابررب بااسن طلات ا نیزر هب بآ ( یفرظ قیقر یزاااب بآ ) هتاگ يم دوااش . خپ نیزر ات يیاج همادا فای هک بااسن
طلات ا نیزر هب بآ هب رادلم ( نیزر ) 1 : ( بآ ) 5 / 2 دابرب . هچره باسن بآ مزلا یارب یریاش نداش لولحم رتاشیب داشاب هب یانهم
مدع نکاو ابانم نیلامرف اب نیملام ابا و رگا بآ یرتمک یارب یریاش نداش لولحم دااتبا دوش رد عقاو نیزر رد لاح خپ
اابا و نکاو یاه يمکارت رد لاح کااش یریگ دنتااسه . رد یاهن یامد اد نلاب ار ات 40 يتناااب ةجرد دارگ
هاک داد و اب
ندوزفا دیسکوردیه
میدب نیزرpH
رابود رد ةدودحم 8 ات 5 / 8 میظنت دش .
2 - 2 - 2 . زر تخاس ی
ن حلاصاMF هدش اب ماتکلاورپاک و
تا ی نل لگ ی لوک
هت ةای زر نی حلااااصاMF
داااش ااب تا و مااتکلاورپااک نلی
لگ لوکی شور قبااطم Lan
( نارااکمه و 2019
داااش مااینا ) [
4 ] . قبط ا نی شور
هدلامرف ،دی تا نلی لگ لوکی بآ و رد امد ی 60 يتناااب ةجرد دارگ
نلاب اد هااب
ةناهد هااب یرتیل هتخیر دندااش . pH
لولحم ب زا دااتاابا ا
ه ندوزفا دیاسکوردی داب می 5 دودح رد داصرد 9
میظنت داش . رد همادا 80 نزو داصرد ي ملام ک نی ن دروم زای زر هب نی امد و دوزفا ی
نکاو
زا 60 هب 80 يتنااب ةجرد دارگ
یازفا داد داش . 15 قد هلی زر نداش فاااش زا سپ نی
( نامز نکاو رد نیا هلحرم 40 هلیقد دوب ) ، ملام نی
قاب ي ن ماتکلاورپاک و دنام زی
هب فرظ هفاایا داش و pH
رد لولحم دودحم
ة 5 / 8 ات 9 ظنت می داش نکاو . اه ی مکارتم زااب ی نامز ات ي هک
فرظ ی قیقر یزاب بآ زر نی هب 5 / 2 همادا دبرب فای
کن سسب . زاب
ی زر نی امد ات ی 40 جرد ة تناب ي تروص دارگ فرگ
.
2 - 3 . عت یی ن و ی گژ ی اه ی فلتخم زر ی ن MF
2 - 3 - 1 . نومزآ اه ی ف ی ز ی ک ی
يگژیو یاه فلتخم نیزر قباطم یاهدرادناتاابا
هطوبرم زادنا یریگ دااصرد .دااش داوم
ماج ،د يلاگچ و و هتیزوکااسی زر
نی هب ترت ی
قبط اهدرادناتابا ی
ASTM D4426
،
ASTM D1875
و
ASTM D1084
زادنا یریگ [ داش 9 ، 10 ، 11 .]
تدم نامز ری ذ یزااب
نیزر زین اب دااتاابا زا شور Liu
و ناراکمه ( 2014 ) و Lan
و ناراکمه ( 2019 ) زادنا یریگ دااش [ 4
، 12 .]
ب نید روظنم 10 مرگ زا
نیزر ردMF
کی فرظ هاشیاش یا رد هتاسب و رد یامد قاتا رارق داد دش . نامز رییغت گنر نیزر زا لاح يب گنر هب
،یریش يگریت
و يتام
،نیزر بوابر و دنچ زاف نداش نآ هب ناونع تدم نامز ری ذ یزااب رد رظن هتفرگ داش . نامز لژ نداش نیزر قبط شور
Mao
و ناراکمه ( 2014 ) زادنا یریگ داش [ 13 .]
رد نیا شور 5 مرگ زا نیزر رد کی ةلول هاشیاش یا رد یامد 100 يتنااب ةجرد دارگ
رارق هاتفرگ و ناامز مزلا یارب لژ نداااش نآ زادانا یریگ داااش . دایهدالاامرف
زر دازآ نی ااپورا درادانااتااابا قبااطم يی
( 2005 )
EN ISO 11402
زادنا یریگ دش [ 14 .]
ره کی نومزآ زا اه ی ناونع .دش ماینا رارکت ش اب دش
2 - 3 - 2 . نومزآ یاه ییایمیش
نومزآ فیط يینااب نودام زمرق یدبت هیروف FTIR
اب دااتاابا زا اگتاابد لدم
Tensor 27 (Bruker
، اکیرمآ ) و رد هنماد ددع
يجوم
500 -
14000 cm-
ماینا داش . نومزآ فیط يیناب سنانوزر ياسیطانغم
هتاسه
1 (
NMR -
)H
زا اگتابد
INOVA -
VARIAN
500 MHz
( کراش
Varian
،اینروایلاک
اکیرمآ ) دااتابا داش . رد نیا نومزآ ید یتم دیاسکوالواب میرتود
راد ( )DMSO
هب ناونع
للاح درادناتبا دروم دااتبا رارق فرگ .
2 - 3 - 3 . ترارح نومزآ ی
یارب ماینا نومزآ نزو يیناب يترارح ( )TGA
زا لدمTGA
STGA
ااب کراش فاناص (
،ناریا نارهت ) دااتابا داش . نیا نومزآ
رد یامد هنیشیب 500 يتناب ةجرد دارگ
اب خرن ترارح يهد 20 يتناب ةجرد هلیقد رب دارگ
و رد راسمتا نژورتین ماینا دش .
3 . هتفای یاه شهوژپ و ثحب
3 - 1 . یگژیو یاه یکیزیف نیزر اه
نیزر یاه نیملام دیهدلامرف هت اااب دااش اب / نودب حلاااصا دننک اه نیزر يیاه اب گنر فااااش و لولحم دندوب . ندوزفا ماتکلاورپاک
و
نلیتاونوم لوکیلگ ، نامز اابد يبای هب بااسن طلات ا رظندم یارب قیقر یزاااب ( 5 / 1:2 ) ار یازفا داد . یارب لاثم نامز يفاک یارب
نکاو یاه يمکارت هب روظنم ندیابر هب باسن طلات ا فده اب نیزر دقاف يندوزفا رد دودح هاب عااب دوب رد يلاح هک اب دااتابا زا
يندوزفا اه ، نیا نامز هب جنپ ات اه عاب یازفا فای . یلد نیا عویوم ار يم ناوت رد هنامم يیاضف لوکلوم یاه دیدج رد نیب
یپ یاهرمیلپ نیملام دیهدلامرف اسناد ، هک زا مکارت نآ اه یریگولج يم دنک [ 15 .]
نکاو یاه يمکارت نیملام اب دیهدلامرف رد ود
هلحرم ماینا يم دواش . ةلحرم لوا ، هلحرم هلیتم نداش حت طیاراش يثن ای رد زاف يبآ ابا . ةلحرم مود زین مااش نکاو یاه يمکارت
رد طیاراش یدیابا ابا هک رینم هب یکاشت نلیتم و پ یاه نلیتم رتا يم دواش [ 15 .]
يگژیو یاه يکیزیف نیزر یاه هت ااب داش رد
اگاشیامزآ
و نینچمه نیزر يتهناص دااتابا داش رد لودج 2 شرازگ داش ابا . باسن يلوم دیهدلامرف هب نیملام رب نییهت ظلغ
نیزر رثؤم دوب . یدب ن تروااص هک رد بااسن يلوم 5 / 1 ( )M/F
یازفا ظلغ لولحم هب یب زا 40 دااصرد ( بااسن داوم هب بآ رد
لولحم ) ، رینم هب یکاشت بوابر رد نیزر داش . اما رد باسن يلوم 6 / 1 ( )M/F
ناکما یازفا ظلغ نیزر ات 60 داصرد دوجو اشاد .
نیاربانب رد نیا هوژپ ظلغ نیزر یارب باسن يلوم دیهدلامرف هب نیملام 5 / 1 و 6 / 1 هب یترت 40 و 50 داصرد رظنرد هتفرگ داش .
نیا رما ار يم ناوت یلد فلات ا نیب داصرد داوم دماج نیزر یاه اب باسن يلوم توااتم اسناد . اب یازفا باسن يلوم داوم و داصرد
داوم ،دماج يلاگچ و هتیزوکااسیو نیزر
یازفا فای . نینچمه يلاگچ و هتیزوکااسیو نیزر
اه اب رییغت عون مرن دننک رییغت فای . تدم
نامز یرادهگن نیزر دهااش هت ااب داش رد اگاشیامزآ
دودح 10 - 9 زور دوب و سپ زا نآ نیزر بوابر درک و یریاش داش . نیزر یاه
یاراد مرن دننک نامز هگن یراد یرتاشیب دنتاشاد هک ات جنپ هتاه لوط دیاشک . نیا رد يلاح دوب نیزر يتهناص دودح 21 زور فاااش دوب
اما نارگ یور نیزر يتهنص سپ زا 15 زور هب تدش یازفا فای و نیزر لاح خب ادیپ درک .
لودج 2 . يگژیو یاه يکیزیف نیزر یاه فلتخم
فیدر عون نیزر تبسن
یلوم ( )F/M
تبسن یلوم
مرن هدااک اه تیفرظ
بآ یریذپ
( بآ / نیزر ) نامز
تخپ ( تعاس ) دصرد داوم
دماج یلاگچ
(
یتناس رب مرگ
)رتم
هتیزوکسیو pH
( هیناث ) تدم نامز یراگدنام
( زور )
1 5 MFe
/ - 1
5 / 3 2
5 / 5±1 / 34 02 / 0±06 / 7 1 2 / 1±06 / 9 12
6 / 1 3:30
1±49 04
/ 0±2 / 1 2
/ 2±95 / 13
2 5 MF+C
/ 05 1 / 0
= 5 C/F
/ 4:15 2
2±23 / 36 01 / 0±11 / 1 5 / 7 5 / 1±56 / 30 11
6 / 1 4:30
5 / 0±49 15
/ 0±14 / 1 7 02 / 1±26 / 13
3 MF+EG 5
/ 1 5 / 0
= 5 EG/M / 4:15 2
43 / 5±1 / 37 03 / 0±04 / 1 8 34 / 1±30 / 25 11
6 / 1 1
= 4:45 EG/M
5 / 1±50 04
/ 0±09 / 1 5 / 7 79 / 0±97 / 12
4 MF+EG/C 5
/ 05 1 / 0 C/F=
5 / 0 EG/M=
5 / 2 5
96 / 33 1 / 0±11 / 1 79
/ 0±30 / 11 26
6 / 05 1 / 0 C/F=
5 / 0 EG/M=
6:30 5
/ 2±55 15
/ 0±12 / 1 7 58 / 1±10 / 13
6 / 02 1 / 0 C/F=
1 EG/M = 7
6 / 3±56 18
/ 0±15 / 1 46
/ 1±87 / 12 44
5 - MFc
3 -
1±93 / 51 03 / 0±18 / 1 7 02 / 1±30 / 13 21
=M ،نیملام =F ،دیهدلامرف =EG
نلیتا ،لوکیلگ =C ماتکلاورپاک
146 هدروآرف و لگنج ةيرشن
بوچ ياه ،مود ةرامش ،شش و داتفه ةرود ،
1402
ریدالم دیهدلامرف
دازآ و نامز هلژ یا نداش لومرف یدنب یاه فلتخم نیزر یاه هبMF
ترت ی رد کاش 1 داش هئارا ابا
. رادلم
دیهدلامرف
دازآ نیزر يهاگاشیامزآMF
باسن هب نیزر يتهناص رایاسب رتمک دوب . دیلوت دننک ة نیزر يتهناص يتاعلاطا رد صواص
بااسن يلوم نیملام هب دیهدلامرف هئارا درکن . ندوزفا مرن دننک هب اد نیزر ثعابMF
هاک ریدالم دیهدلامرف دازآ
نآ دااش .
رادلم دیهدلامرف دازآ
MF+EG
بیرلت
ًا 26 داصرد رتاشیب زا دوبMF+C
. ندوزفا ره کی زا داوم مرن دننک هب ترواص هناگادج هب نیزر
تMF
أ ریث باق يهجوت رب یور نامز هلژ یا ندااش ااشادن اما ندوزفا نامزمه ماتکلاورپاک
و نلیتا لوکیلگ رینم هب یازفا 15
یداصرد نامز هلژ یا نداش باسن هب نیزر داشMFe
. رد تاهلاطم رگید زین نایب داش ابا هک یازفا باسن يلوم نلیتا لوکیلگ
هب نیملام رینم هب یازفا رادلم دیهدلامرف دازآ
و نامز هلژ یا ندااش نیزر يم دوااش اما یازفا بااسن ماتکلاورپاک هب
دیهدلامرف
باب هاک رادلم دیهدلامرف دازآ
و یازفا نامز هلژ یا نداش نیزر يمMF
دواش [ 4
، 16 .]
نلیتا لگ لوکی کی مرن دننک ة يجرا
هک اابا هب
تروااص ااش
ی م یا يی هب نیزر من ااصتمMF
ي ب طلف و دنوااش نی
لوکلوم یاه نیملام دیهدلامرف ماد هب
يم دتفا اما .
مااتکلاورپاک کی
مرن داننک ة يل اد لوکلوم اب و دوب یاه
نیملام دایهدلامرف دنویپ يااایرع رارقرب
يم دانک [ 17
، 18 اب مااتکلاورپاک .]
هدلامرف دی و داش نکاو دراو -N
تم لولی ار ماتکلاورپاک هب
م دوجو ي هاک هب رینم هک دروآ دیهدلامرف
دازآ نیزر يم [ دواش 4 زا .]
فرط رگید
، ماتکلاورپاک یاراد
کی ورگ يلماع و اهرمونوم اب نکاو ماگنه و اابا یاهرمید
،نیزر نآ ندااش هکولب هب رینم اه
رد و داش هییتن
لوکلوم شراساسب زا یاه
نیزر یریگولج يم
.دنک نیا باب رما یازفا
نامز تدم ری ذ
یزااب نیزر و نینچمه
فاطهنا دوبهب یریذپ
نآ يم [ دوش 16 .]
لکش 1 . جیاتن دصرد دیهدلامرف دازآ ( فلا ) نامز هلژ یا ندش ( ب ) نیزر یاه MF
3-2 . یگژیو یاه ییایمیش نیزر
اه
3-2-1 .
فیط یجنس نودام زمرق لیدبت هیروف ( )FTIR
جیاتن آ نومز فیط يیناب یاربFTIR
لومرف یدنب یاه فلتخم نیزر اب باسن نیملام هب دیهدلامرف 6
/ 1 رد کاش 2 نااشن داد
داش ابا . کیپ
1
cm-
3300 - 3400 رد رادومن هبFTIR
یترت نااشن ةدنهد شاهترا ياشاشک ورگ یاه
، OH
نیمآ ( -
NH2
) و نیمیا
( - )NH
ااابا هاک ااب رگیداکی مه ينااااشوپ
دانراد و کایپ
1
cm-
2930
طوبرم هاب شااهترا دانویپ
H -
C
رد یرت نیزآ ااابا . کایپ
1
cm-
1028 هب شاهترا دنویپ
O -
ردC
کلا یاه هیلوا (
OH
2- CH -
)R
لولیتم
،نیملام نلیتا لوکیلگ و لولیتم - ماتکلاورپاک
بااسن
داد داش ابا . کیپ
1
cm-
1560
، 1334 و 809 هب یترت نااشن ةدنهد شاهترا
C -
، C=N N - C -
وN N3
C3
تابیکرت یرت نیزآ یاه
نیملام ااابا . کایپ
1
cm-
1150
نااااشن ةدانهد اپ یااه یرتا (
C - O -
)C
نیب یرت نیزآ یااه نیملام دایهدالاامرف
ااابا [ 4
، 16 .]
فیط یااه نیزر یااه حلااااصا داااش هابااااشم نیزر داهااااش دوب ااما رد نیزر یااه
MF+EG/C
و
MF+C
کایپ یدایداج هایحاان
1
cm-
2100
- 2300 دهاشم دش هک ناشن ةدنهد روضح ماتکلاورپاک
با . نینچمه کیپ یدیدج
1
cm-
1033
رد یزر ن
MF+EG/C
15 16 17 18 19 20 21 22 23
ندش یا هلژ نامز(هقیقد)
ب
۰.۱۰ ۰.۱۲ ۰.۱۴ ۰.۱۶ ۰.۱۸ ۰.۲۰ ۰.۲۲ ۰.۲۴ ۰.۲۶ ۰.۲۸ ۰.۳۰
دازآ دیهدلامرف دصرد
فلا
دهااشم داش هک يم دناوت ياشان زا نکاو یاه يمکارتدو
ماتکلاورپاک
و نلیتا لوکیلگ داشاب . ندوزفا هبEG
نیزر رینمMF
هب
یوق رت نداش کیپ کیپ
1
cm-
2930
باسن هب ر نیز دهااش داش هک يم دناوت هب یلد نتاشاد ورگ یاه يلماع کرتاشم نلیتا لوکیلگ
و دشابMF
. نیا رد يلاح با هک ندوزفا ماتکلاورپاک
هب نیزر تدش نیا کیپ ار هاک داد با .
لکش 2 . اتن جی ط فی يینب لومرفFTIR
اه ی زر فلتخم نی MF
2 - 2 - 3 . فیط یجنس سنانوزر یسیطانغم
هتسه ( NMR
1- )H
جیاتن فیط يینااب
NMR
1-
H
یارب نیزر یاه فلتخم رد کااش 3 دااش هئارا اابا
. ندوزفا مرن دننک اه هب نیزر رینمMF
هب
يیایباج ناکم نادیم ياسیطانغم
و یازفا تداش کیپ یاه فلتخم داش ا اب ( لودج 3 .) رییغت ناکم يیایمیاش نژوردیه باسن
هب عجرم (TMS
ارتت یتم نلایاب ) هباباحم داش ابا . ورگ یاه ينیمآ یلوا ه و
،هیوناث ورگ یاه تم لولی و نلیتم و ورگ ياسکوتم
یارب نیزر دهااش هب یترت رد نادیم ياسیطانغم 15
/ 6 و 12 / 7
، 69 / 4
، 68 / 4 و 16 / 3 ppm
دهااشم داش . ندوزفا مرن دننک اه ثعاب
دااش هک یاهرات اااب
فلتخم نیزر ردMF
نادیم يااسیظانغم یرتلااب
ااباپ دنهد و رد عقاو رییغت ناکم يیایمیااش نژوردیه
یاهرات ااب
فلتخم باسن هب نیزر حلااصا داشن یازفا فای . نیزر یواح نلیتا لوکیلگ باب رییغت ناکم يیایمیاش یرتاشیب
بااسن هب ماتکلاورپاک
دااش . نادیم يااسیطانغم
تابیکرت فلتخم یارب نیزر
MF+EG/C
بیرلت
ًا دح طاابو نیب نادیم يااسیطانغم
نیزر یااه MF+C
و
MF+EG
دوب . یارب لااثم
2OH CH -
M
یارب نیزر یااه MF+C
و
MF+EG
هاب ایترت رد نادایم م انغ ياااسیطا
95 / 4 و 52 / 5 ppm
و یارب نیزر
MF+EG/C
رد 42 / 5 ppm
رهااظ داااش . نینچمه نلیتا لوکیلگ رد نیزر یااه
MF+EG
و
MF+EG/C
رد نادایم ياااسیطاانغم
46 / 3 ppm
و مااتکلاورپااک
رد نیزر یااه MF+C
و
MF+EG/C
رد ةانماد ياااسیطاانغم
10 / 3-4 / 1 رهاظppm
دندش .
3-3 . زیلانآ یجنسامرگ یترارح
راتفر يترارح لومرف یدنب یاه فلتخم نیزر ابMF
دااتاابا زا زیلانآ ههلاطمTGA
دااش ( کااش 4 .) ریدالم هاک نزو يااشان زا
، TGA
قتاشم نآ ( )DTG
و رادلم ةدام يقاب دنام نیزر سپ زا دنیآرف نت واب رد دج لو 4 دمآ ابا . هاک نزو ياشان زا
TGA
یارب نیزر حلاااصاMF
دااشن رد راهچ هلحرم قااتا داتفا . رد ةلحرم لوا 23 / 5 دااصرد هاک نزو رد ةدودحم یامد قاتا ات 107
ةجرد يتناااب دارگ دهاااشم دااش هک يم دناوت هب یلد ریخبت بوطر / للاح و داوم رارف دااشاب . رد ةلحرم مود یرخت ةدمع رمیلپ رد
دودحم يیامد 208 - 107 ةجرد يتنااب دهااشم دارگ داش
( 82 / 17 داصرد هاک نزو .) نیرتاشیب رادلم هاک نزو رد دودحم
يیامد 434 - 212 ةجرد يتنااب خر دارگ داد ( 87 / 36 داصرد ) هک هب یرخت رتاشیب رمیلپ باسن داد داش ابا . رد ةلحرم مراهچ
500 1000
1500 2000
2500 3000
3500 4000
جوم لوط cm-1(
) MF+EG
MF+C MF MF+EG/C
