KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

(1)

MAKALAH KI5153

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

BIOSINTESIS ALKALOID DARI JALUR L-TRIPTOFAN

Oleh Topan Setiawan

Tati Rosmiati Angelina J D Cahya

Ender Tri Wibowo Eunike C.W. Mahayoni

Pramukti N. Raidah Erlangga Diandra

LABORATORIUM KIMIA FISIK PROGRAM STUDI PENGAJARAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

(2)

Bab I Pendahuluan

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa dari alkaloid disebabkan karenanya ada atom N (nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. Sumber utama senyawa alkaloid berasal dari tumbuhan dan binatang baik yang terdapat di darat maupun di laut.

Menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokan sebagai alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid, dan pseudoalkaloid.

a) Alkaloid Sesungguhnya

Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukan aktifitas fisiologi yang luas, hampir tak terkecuali bersifat basa.

b) Protoalkaloid

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana, dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa.

c) Pseudoalkaloid

Pseudoalkaloid merupakan senyawa yang tidak diturunkan dari prekursor asam amino.

Beberapa alkaloid yang termasuk pseudoalkaloid berdasarkan atom nitrogennya yang terletak pada cincin karbonnya terbagi atas alkaloid piridin-piperidin, alkaloid tropan, alkaloid kuinolin, alkaloid isokuinolin, alkaloid indol, alkaloid imidazol, alkaloid lupinan, alkaloid steroid, alkaloid amina, alkaloid purin. Berdasarkan atom nitrogen yang tidak terdapat pada cincin karbon, tetapi pada salah satu atom karbon alifatik alkaloid terbagi atas alkaloid efedrin (amin), alkaloid capsaicin.

Dalam biosintesis alkaloid senyawa triptofan dijadikan sebagai prekursor untuk mensintesis berbagai turunan triptofan, diantaranya: indol, β-karbolin, kuinolin, piroloindol, ergot, dan indol-terpenoid.

(3)

Bab II Isi

II.1 Biosintesis Triptofan

Triptofan merupakan asam amino aromatic yang memiliki sistem cincin indol, sehingga sering berfungsi sebagai prekursor turunan alkaloid indol. Berikut mekanisme reaksi biosintesis triptofan.

Gambar 2.1 Reaksi D-eritroasa 4-P menjadi asam sikimat

(4)

Gambar 2.3 Reaksi Pembentukkan L-triptofan

II.2 Biosintesis Alkaloid Indol

eberapa contoh senyawa alkaloid indol sederhana yang dibiosintesis melalui dekarboksilasi L-triptofan adalah psilocobin dan serotonin. Psilocibin dibiosintesis dari hasil dekarboksilasi L-triptofan dan diikuti reaksi dengan SAM dan oksidasi. Sedangkan serotonin dibiosintesis dari oksidasi diikuti dekarboksilasi L-triptofan.

(5)

II.3 Biosintesis Alkaloid β-Karbolin

Kelompok β-Karbolin merupakan salah satu alkaloid turunan asam amino L-triptofan. Biosintesis kelompok β-Karbolin mirip dengan biosintesis psilocibin. Biosintesisnya dimulai dengan dekarboksilasi L-triptofan dilanjutkan reaksi dengan SAM. Sebelum mengalami oksidasi, terlebih dahulu mengalami siklisasi dan tautomerisasi, setelahnya mengalami oksidasi menjadi alkaloid kelompok β -Karbolin.

Gambar 2.5 Biosintesis kelompok β-Karbolin

II.4 Biosintesis Alkaloid Indol-Terpenoid

Alkaloid turunan asam amino L-triptofan yang termasuk kelompok indol terpenoid dibiosintesis dari kondensasi geraniol dengan L-triptofan.

(6)

Gambar 2.7 Biosintesis alkaloid indol-terpenoid

II.5 Biosintesis Alkaloid Kuinolin

Alkaloid kuinolin memiliki kemiripan dengan alkaloid indol. Perbedaan keduanya hanya terletak pada salah satu cincinnya. Pada alkaloid indol memiliki cincin pirol sedangkan alkaloid kuinolin mempunyai cincin piridin seperti yang terlihat pada Gambar 2.8

Gambar 2.8 Kerangka alkaloid indol dan kuinolin

(7)

cincin 5 menjadi cincin 6 cinkonenon. Epimerisasi dari cinkonenon akan membentuk cinkonin dan kuinidin seperti yang terlihat pada Gambar 2.9.

Gambar 2Error! No text of specified style in document..9 Biosintesis alkaloid kuinolin

II.6 Biosintesis Alkaloid Piroloindol

(8)

Gambar 2.10 Biosintesis alkaloid piroloindol

II.7 Biosintesis Alkaloid Ergot

(9)

(10)

Bab III Penutup

(11)