KIMIA BAHAN ALAM II
STEROID
OLEH KELOMPOK 4 : Citra Handayani
Ella Irmayeni Fitriani
Mardiah Novita Nurmaida Raesa Tartilla
Apa itu steroid?
Steroid adalah senyawa organi bahan alam yang dihasilkan oleh organisme melalui
metabolit sekunder, senyawa ini banyak ditemukan pada jaringan hewan dan
tumbuhan.
• Steroid adalah Kerangka karbonnya berasal dari 6 unit isoprene, yang secara umum diturunkan dari senyawa asiklik C30 skualen
• Seluruh steroid mengandung suatu sistim cincin tetrasiklik • Beberapa hormon merupakan steroid
STEROID adalah suatu senyawa yang
mengandung sistem cincin dimana sistem
cincin tersebut ditandai dengan A, B, C yang beranggotakan enam atom karbon dan cincin D yang beranggotakan 5 atom karbon.
STEROID adalah senyawa turunan lipid yang mempunyai struktur dasar
pehidrosiklopentanofenantrena, yaitu dari
tiga cincin sikloheksana yang terpadu seperti bentuk fenantrena dan sebuah cincin
SUMBER
TUMBUHAN HEWAN
triterpen oid
lanostero l
triterpen oid
SUMBER STEROID
1. Pepaya (Carica papaya)
mengandung senyawa steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut, penurun panas
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran senyawa steroid yaitu,campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O,stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C29H50O.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast-5-en- -ol -3� (�
sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.
1. Pepaya (Carica papaya)
mengandung senyawa steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut, penurun panas
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran senyawa steroid yaitu,campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O,stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C29H50O.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast5en ol
-3(
4. Kulit Batang buah Maja
STRUKTUR
Steroid mempunyai struktur dasar yang
terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Steroid mempunyai struktur dasar yang
terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
TATA NAMA STEROID
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan
pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang
menunjukkan jenis substituen.
Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon,
dimana substituen itu terikat. Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan
pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang
menunjukkan jenis substituen.
Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon,
Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai
Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-jenis
KLASIFIKASI STEROID
Steroid terdiri atas beberapa kelompoksenyawa dan penegelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang
diberikan oleh masing-masing senyawa. Kelompok - kelompok itu adalah:
• sterol
• asam- asam empedu • hormon seks
• hormon adrenokortikoid • aglikon kardiak
Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku
berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku
Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam
bentuk asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam
empedu utama (primer) yang
Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk
konsepsi, maturasi embrionik, dan
perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka
dasarnya adalah
cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk
konsepsi, maturasi embrionik, dan
perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka
dasarnya adalah
cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.
Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron) b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron) d. Obat kontrasepsi
Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron) b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol dan
diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol dan
diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu: a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada metabolisme protein
dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon glukokortikoid
adalah kortisol atau hidrokortisol.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu: a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada metabolisme protein
dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon glukokortikoid
Aglikon Kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk
glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung
senyawa ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek
kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan
mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan beberapa serangga tertentu.
Aglikon kardiak dam bentuk
glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung
senyawa ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek
kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan
Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.
Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok
dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik.
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.
Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok
dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik
FUNGSI DAN KEGUNAAN
HORMON SEKS
1.TESTOSRERON
Berfungsi dalam pengembangan organ laki-laki: otot, rambut dan pembentukan sperma
2. ESTROGEN
Berperan dalam penembangan organ kewanitaan seperti ovulasi
3. PROGESTERON