ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH) SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA

(1)

i

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA

AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG

Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH)

SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA

Disusun Oleh :

GESTI MUNASAH

M0311032

SKRIPSI

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains Bidang Kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

(2)

ii

HALAMAN PENGESAHAN Skripsi

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH)

SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA

GESTI MUNASAH M0311032

Skripsi ini dibimbing oleh : Pembimbing I

M. Widyo Wartono, M.Si NIP. 19760822 200501 1001

Pembimbing II

Dr. Soerya Dewi Marliana, M.Si. NIP. 19690313 199702 2001

Dipertahankan di depan Tim Penguji Skripsi pada : Hari : Senin

Tanggal : 19 Juni 2017

Anggota Tim Penguji :

1. Venty Suryanti, M.Phil., Ph.D 1. ………

NIP. 19720817 199702 2001

2. Dr. Sri Hastuti, M.Si 2. ... NIP. 19710408 199702 2001

Disahkan oleh

Kepala Program Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret Surakarta

Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si. NIP. 19730124 199903 2001

(3)

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH) SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA” belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.

Surakarta, Juni 2017 GESTI MUNASAH

(4)

iv

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH)

SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA

GESTI MUNASAH

Program Studi Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Telah dilakukan isolasi dan identifikasi senyawa golongan terpenoid dari ekstrak rimpang Curcuma soloensis Val. (temu glenyeh), serta dilakukan uji untuk mengetahui aktivitas antibakterinya. Isolasi dilakukan melalui tahap ekstraksi, fraksinasi dan pemurnian. Fraksinasi dan pemurnian dilakukan dengan berbagai teknik kromatografi yang meliputi kromatografi lapis tipis, kromatografi vakum cair, dan kromatografi kolom flash. Senyawa yang diperoleh berdasarkan analisis data 1H NMR, 13C NMR, HSQC dan HMBC adalah ar-turmeron (IUPAC = 2-metil-6-(4-metilfenil)hept-2-en-4-on) yang merupakan golongan terpenoid seskuiterpen. Uji aktivitas antibakteri dengan metode difusi agar menunjukkan ar-turmeron tidak aktif terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Klebsiella

pneumonia, Escherecia coli, dan Pseudomonas aeruginosa.

Kata kunci: antibakteri, ar-turmeron, Curcuma soloensis Val., ekstrak rimpang, isolasi.

(5)

v

ISOLATION AND IDENTIFICATION OF AR-TURMERONE COMPOUND FROM Curcuma soloensis. Val (TEMU GLENYEH) RHIZOME EXTRACT AND ITS ANTIBACTERIAL ACTIVITY STUDY

GESTI MUNASAH

Study Program of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University

ABSTRACT

Isolation and identification of terpenoids from Curcuma soloensis Val. (temu glenyeh) rhizome extract, and its antibacterial activity test have been done. Isolation was carried out by extraction, fractionation and purification. Fractionation and purification have been done by various techniques of chromatography that covers thin layer chromatography, liquid vacuum chromatography and flash column chromatography. The compound that obtained based on data analyzed of 1H NMR, 13C NMR, HSQC and HMBC was ar-turmerone (IUPAC = 2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-one), that is sesquiterpenoids. Antibacterial activity test with disc diffusion method showed that ar-turmerone was not active against Staphylococcus aureus, Klebsiella

pneumonia, Escherecia coli, and Pseudomonas aeruginosa.

Keywords: antibacterial, ar-turmerone, Curcuma soloensis Val., isolation, rhizome extract.

(6)

vi MOTTO

َ ي

َ ع ف ْر

َ

َهَللّا

َ

َ ني ذَلا

َ

اوهن مآ

َ

َْمهكن م

َ

َ ني ذَلا و

َ

اوهتوهأ

َ

َ مْل عْلا

َ

َ تا ج ر د

ََۚ

َهَللّا و

َ

ا م ب

َ

َ نوهل مْع ت

َ

َ ري ب خ

َ

“Allah akan mengangkat (derajat) orang-orang yang beriman di antaramu dan orang-orang yang diberi ilmu beberapa derajat. Dan Allah Mahateliti apa yang

kamu kerjakan.” (Q.S. al-Mujadilah : 11)

ُل ْ

ُل ْ يَس تُو ى َّىَين َ عس َ ُُن ى َّىَين َ َ ا عس َ ُُن ى

“Katakanlah: ”Adakah sama orang-orang yang mengetahui dengan orang-orang yang tidak mengetahui?" Sesungguhnya orang yang berakallah yang dapat

menerima pelajaran.” (Q.S. Az-Zumar:9)

ذ ا زُم ت َ ُلنو س ت ْ ع ُ َ َنهَ نعََّ نهَ ُح َب ى َّمََُوو س ت َُ َ

َإ ْ

“…Kemudian apabila kamu telah membulatkan tekad, maka bertawakkallah kepada Allah. Sesungguhnya Allah menyukai orang-orang yang bertawakkal

kepada-Nya.” (Q.S. Ali-‘imron:159)

َُّ م ر ج َ عَْ ح ُ ُ ََُُْنُ ذ س و ْ عَْ َلُمَل ِ َِ عنت ى ر َج ُج ى

“Barang siapa yang keluar untuk mencari ilmu maka ia berada di jalan Allah hingga ia pulang”. (HR. Turmudzi)

عِلْمِِععِاْْعْْهِِ عََْلََعهَهِ َِا َلَعع َْْه َ عَِلْمِلْرهِِعِاَْْمَلََعََ َل َِي ْهاَِا َلَعع َْْه َ عَِلْمِلْرعهِِعِاْْ هَْْلعََْلََ عَِراَِ عَْْهعا َلَع

“Barang siapa yang menghendaki kehidupan dunia maka wajib baginya memiliki

ilmu, dan barang siapa yang menghendaki kehidupan Akherat, maka wajib baginya memiliki ilmu, dan barang siapa menghendaki keduanya maka wajib

(7)

vii

PERSEMBAHAN

Karya kecil ini kupersembahkan untuk:

Allah SWT, Muhammad SAW dan Islam, tanpa ketiganya, aku bukan siapa-siapa.

Bapak dan Ibu tercinta, mereka segalanya bagiku, rasanya karya ini masih belum cukup atas apa yang sudah mereka korbankan untukku,

maafkan tidak bisa menyelesaikan ini tepat waktu bahkan mungkin sudah sangat terlambat, semoga Allah mencintai mereka.

Mbak Ngarofah sekeluarga, Mas Arif sekeluarga, Mas Rahmat sekeluarga, Mas Jalu sekeluarga, Ulfa dan Tia, kakak-kakak, adik-adik dan ponakan-ponakan yang kusayangi sepenuh hati, yang selalu membuatku mawas diri, semoga Allah persaudarakan kita hingga kehidupan yang abadi.

Mbah uti Jannah, penyemangatku dengan do’anya yang selalu terlantun, semoga Allah memberkahi usianya.

Semua yang mengenalku, atas bahagia yang terbagi, karya ini sebagai ucapan terimakasihku

dan semoga menjadi amal sholeh untukku yang Allah ridhoi.

Anda, pembaca karya ini, semoga dapat memberi kebermanfaatan.

(8)

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat, karunia dan ijin-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains dari Program Studi Kimia FMIPA, UNS.

Penyusunan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bimbingan, pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak, maka pada kesempatan ini penulis menyampaikan ucapan terima kasih kepada :

1. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS.

2. Bapak M. Widyo Wartono, M.Si selaku pembimbing I yang telah memberikan bimbingan, arahan dan kesabaran selama menyelesaikan skripsi.

3. Ibu Dr. Soerya Dewi Marliana, M.Si selaku pembimbing II yang telah memberikan bimbingan, arahan dan kesabaran selama menyelesaikan skripsi.

4. Bapak Dr.rer.nat Fajar Rakhman Wibowo, M.Si selaku pembimbing akademik yang telah memberikan bimbingan dan motivasi selama menempuh studi.

5. Ibu Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, S.Si., M.Si selaku ketua Laboratorium Kimia FMIPA UNS dan laboran-laboran, Mas Anang dan Mbak Nanik, serta Mbak Sari dan laboran-laboran Laboratorium Mikrobiologi FK UNS, atas bantuannya selama penelitian.

6. Seluruh Dosen di Program Studi Kimia FMIPA UNS atas ilmu yang luarbiasa bermanfaat.

7. Teman seperjuangan : Ana, Nais, Nurul, Sakinah, Susanti, Dek Frilia, Dek Ulfa, dan grup riset Kimia Organik-Biokimia terima kasih atas segala bantuan dan kebersamaannya.

8. Teman-teman Kimia Angkatan 2011 yang tidak mungkin disebutkan satu persatu, kakak-kakak dan adik-adik tingkat atas semua dukungan

(9)

ix dan persahabatannya selama ini.

9. Saudara dan saudari seperjuangan organisasi FORMASI (Forum Remaja Masjid Sindon) dan SKI (Syi’ar Kegiatan Islam) FMIPA UNS, atas semua pengalaman, hikmah dan pelajaran yang berharga.

10. Semua pihak yang telah membantu, yang tidak dapat disebutkan satu persatu.

Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin.

Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu penulis senantiasa mengharapkan saran dan kritik yang membangun untuk menyempurnakan skripsi ini. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini dapat bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, Juni 2017

(10)

x

DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL ... i

HALAMAN PENGESAHAN ... ii

HALAMAN PERNYATAAN.. ... iii

HALAMAN ABSTRAK ... iv

HALAMAN ABSTRACT ... v

MOTTO ……….. vi

PERSEMBAHAN ……….. vii

KATA PENGANTAR ... viii

DARTAR ISI ... x

DAFTAR TABEL ... xii

DAFTAR GAMBAR ... xiii

DAFTAR LAMPIRAN ... xiv

BAB I PENDAHULUAN ... 1

A. Latar Belakang ... 1

B. Perumusan Masalah ... 2

C. Tujuan Penelitian ... 4

D. Manfaat Penelitian... 4

BAB II LANDASAN TEORI ... 5

A. Tinjauan Pustaka ... 5

1. Tanaman Curcuma soloensis ... 5

2. Metode Isolasi dan Pemurnian Senyawa Bahan Alam..…. 8

3. Metode Identifikasi Senyawa Bahan Alam ... 11

4. Aktivitas Antibakteri……… ... 14

B. Kerangka Pemikiran ... 24

C. Hipotesis….……… 25

BAB III METODOLOGI PENELITIAN ... 26

A. Metode Penelitian ... 26

B. Tempat dan Waktu Penelitian ... 26

C. Alat dan Bahan Yang Digunakan ... 26

1. Alat ... 26

2. Bahan ... 27

(11)

xi

E. Teknik Analisis Data ... 31

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 32

A. Isolasi Senyawa dari Ekstrak Rimpang C. soloensis ... 32

B. Identifikasi Struktur Senyawa Fraksi B3 ... 35

C. Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Ar-turmeron ... 46

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 48

A. Kesimpulan ... 48

B. Saran ... 48

DAFTAR PUSTAKA ... 49

(12)

xii

DAFTAR TABEL

Halaman Tabel 1. Pergeseran Kimia Proton 1H yang Khas (Relatif terhadap TMS) 12

Tabel 2. Pergeseran Kimia pada Spektra 13C NMR ... 13

Tabel 3. Perbedaan bakteri gram positif dan negatif... 15

Tabel 4. Gabungan fraksi berdasarkan profil KLT………..………. 33

Tabel 5. Sinyal Karbon 13_{C NMR ...} ₃₆

Tabel 6. Data sinyal spektrum 1H NMR senyawa B3. ... 38

Tabel 7. Data HSQC senyawa fraksi B3……….... 39

Tabel 8. Data HMBC senyawa B3... 42

Tabel 9. Data spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR ar-turmeron ... 46

Tabel 10. Diameter hambat Ar-turmeron………. 47

(13)

xiii

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 1. (a) Rimpang C. soloensis (b) Tanaman C. soloensis... 5

Gambar 2. Senyawa golongan monoterpen ... 7

Gambar 3. Senyawa golongan seskuiterpen ... 8

Gambar 4. Morfologi bakteri S. aureus ... 17

Gambar 5. Morfologi bakteri E. coli ... 18

Gambar 6. Morfologi bakteri K. pneumonia ... 19

Gambar 7. Morfologi bakteri P. aeruginosa ... 20

Gambar 8. Profil KLT ekstrak aseton dengan campuran eluen n- heksana : etil asetat (1) 9:1, (2) 8:2, (3) 7:3………. 32

Gambar 9. Profil KLT fraksi 1-19 dengan eluen n-heksana:etil asetat (9:1).……….….. 33

Gambar 10. Profil KLT fraksi A-H dengan eluen (9:1)n-heksana:etil asetat (9:1).……… 34

Gambar 11. Profil KLT fraksi B dengan eluen n-heksana:etil asetat (a) 9,8:0,2; (b) 9,5:0,5; (c) 9:1……… 34

Gambar 12. Profil KLT kromatografi flash dari fraksi B………... 35

Gambar 13. Profil KLT uji kemurnian dengan eluen n-heksan:etil asetat (9,9:0,1) ... 35

Gambar 14. Spektrum 13_{C NMR senyawa fraksi B} 3 ... 36

Gambar 15. Spektrum 1H NMR senyawa fraksi B3 ... 37

Gambar 16. Spektrum HSQC senyawa fraksi B3 ... 39

Gambar 17. Kerangka struktur senyawa (a) germakren (b) bisabolan .. 40

Gambar 18. Spektrum HMBC senyawa fraksi B3... 41

Gambar 19. Korelasi proton metil δH 1,27 ppm pada HMBC ... 42

Gambar 20. Kerangka yang memenuhi (bisabolan)……… 43

Gambar 21. Korelasi proton δH 7,13 ppm……… 43

Gambar 22. Korelasi proton δH 2,66dan 6,05 ppm terhadap gugus karbonil 44

Gambar 23. Korelasi dari proton δH 2,13 dan 6,05 ppm terhadap karbon alkena………... 45

(14)

xiv

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman Lampiran 1. Diagram Cara Kerja………... 53 Lampiran 2. Perhitungan DBE (Double Bond Equivalent) ... 56 Lampiran 3. Perhitungan Pembuatan Variasi Konsentrasi Larutan Sampel . 56 Lampiran 4. Gambar hasil uji difusi agar senyawa ar-turmeron terhadap

bakteri (a) S. aureus, (b) E. coli, (c) K.pneumoniae dan (d)