ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
BUNGA KUPU-KUPU RAMBAT (
Bauhinia kockiana
Lour.)
SKRIPSI
CINTAKU PANJAITAN
120802037
DEPARTEMEN KIMIA
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BUNGA KUPU-KUPU RAMBAT (Bauhinia kockiana Lour.)
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
CINTAKU PANJAITAN 120802037
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERSETUJUAN
Judul : Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Bunga Kupu-kupu Rambat (Bauhinia kockiana Lour.)
Kategori : Skripsi
Nama Mahasiswa : Cintaku Panjaitan Nomor Induk Mahasiswa : 120802037
Program Studi : Sarjana (S1) Kimia
Departemen : Kimia
Fakultas : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA) Universitas Sumatera Utara
Disetujui di
Medan, Juni 2016
Komisi Pembimbing :
Pembimbing 2 Pembimbing 1
Prof.Dr. Tonel Barus Drs. Albert Pasaribu, M.Sc NIP. 1945 0801 1974 121001 NIP. 1964 0810 1991 031002
Diketahui/Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua
PERNYATAAN
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BUNGA KUPU-KUPU RAMBAT (Bauhinia Kockiana Lour.)
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Juni 2016
PENGHARGAAN
Puji syukur penulis panjatkan kehadiran Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan karunia yang begitu luar biasa karena melalui penyertaanNya skripsi ini dapat diselesaikan dalam waktu yang telah ditetapkanNya.
Ucapan terima kasih secara khusus penulis sampaikan dengan segala kerendahan hati kepada kedua orang tua tercinta penulis, Bapak M. Panjaitan dan Ibu D. Pakpahan, atas doa, dukungan dan kasihnya kepada penulis sejak mula terlahir kedunia sampai pada seorang Sarjana dan sampai selama-lamanya, serta kakak, abang dan adik tersayang Marini Panjaitan, Rimpun Panjaitan, Edwin Panjaitan, Marpen Panjaitan, Lamris Panjaitan, Tetty Panjaitan, Rejeki Panjaitan dan Roberto Panjaitan atas bantuan, dukungan dan doa yang tak henti-hentinya kepada penulis. Penulis juga menyadari bahwa skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari berbagai pihak, maka penulis juga mengucapkan terima kasih yang luar biasa kepada:
1. Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku pembimbing I sekaligus Sekertaris Departemen Kimia FMIPA USU dan Bapak Prof.Dr. Tonel Barus selaku dosen pembimbing II yang telah banyak membimbing, mengajari dan memotivasi penulis selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. 2. Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S selaku ketua Departemen Kimia FMIPA
USU, serta Bapak Dr. Firman Sebayang, M.S selaku dosen PA penulis dan kepada staf pengajar di Kimia FMIPA USU
3. Kepala laboratorium Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D atas bantuan kepercayaan dan kerja sama selama saya menjadi asisten dan kepada seluruh asisten Laboratorium Kimia Bahan Alam Hayati (Bang Andre, Bang Rickson, Bang Handes, Kak Debi, Kak Rut, Geofrey, Haposan, Jessy, Debby, Defrista, Ronal, Ferdinan, Yuni dan Parawita).
4. Seluruh teman-teman saya stambuk 2012 beserta adik-adik stambuk 2013, 2014 dan 2015 terimakasih atas seluruh dukungannya.
5. Teman-teman satu kelompok (Ka Chapryn dan David Sinaga) serta adik-adik kelompokku (Ratijul, Titin dan Mawar) terimakasih atas perhatiannya dan doa-doannya.
6. Teman-teman satu kos (Kak Dewi, Kak Awen dan Rico) terimakasih atas semua motivasinya dan doanya.
7. Teman-teman dari Koordinasi K.O GLORIA (Keynes, Sri, Lisa, Devinta, Devi, David, Bagus dan Iin) terimakasih untuk dukungan semangatnya. 8. Dan kepada semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu, terima
kasih.
Kiranya Tuhan selalu memberikan perlindungan dan kasih sayang kepada kita. Tuhan memberkati kita semua.
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BUNGA KUPU-KUPU RAMBAT (Bauhinia kockiana Lour)
ABSTRAK
Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam daun tumbuhan bunga kupu-kupu rambat (Bauhinia kockiana Lour.) dilakukan dengan cara ekstraksi maserasi menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dilarutkan dengan etil asetat kemudian disaring dan diuapkan hingga seluruh etil asetat menguap. Ekstrak pekat etil asetat yang diperoleh dilarutkan dengan metanol dan diekstraksi partisi dengan n-heksana. Ekstrak pekat metanol dihidrolisis dengan HCl 6% dan selanjutnya diekstraksi partisi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan eluen n-heksana : etil asetat (90:10; 80:20; 70:30; 60:40; 50:50 (v/v)). Fraksi dari perbandingan (60:40) v/v dimurnikan dan dikristalisasi, menghasilkan kristal kuning amorf dengan massa=33,8 mg, titik lebur 1550 C dan harga Rf=0,29. Selanjutnya senyawa yang diperoleh dianalisis dengan Spektrofotometer UV-Visibel, Inframerah (FT-IR) dan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR). Dari hasil
identifikasi data spektrofotometer diindikasikan senyawa hasil isolasi adalah senyawa flavonoida golongan Flavonol.
ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM LEAVES OF KUPU-KUPU RAMBAT (Bauhinia kockiana Lour)
ABSTRACT
Isolation of flavonoid compounds from the leaves of bunga kupu-kupu rambat (Bauhinia kockiana Lour.) has been done by maceration technique with methanol solvent. The concentrated methanol extract was evaporated and dissolved with ethyl acetate, filtered, concentrated and evaporated. Concentrated ethyl acetate extract was dissolved with methanol and partitioned with n-hexane solvent. Concentrated methanol extract was hydrolyzed with HCl 6% and then partitioned with chloroform solvent. Concentrated chloroform extract was separated by column chromatography with the eluent n-hexane: ethyl acetate (90:10; 80:20; 70:30; 60:40; 50:50 (v/v)) as mobile phase. The fraction from n-hexane : ethyl acetate (60:40 ) v/v was crystallized to get a pure compound, yielding a yellow crystalline amorphous with mass = 33.8 mg, melting point = 155o C and Rf = 0.29. And then, the compounds were analyzed by UV-Visible, Infrared (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectrometer (1H-NMR). Based on spectrofotometer
analysis indicated that the compound isolated is flavonoid an a flavonol.
DAFTAR ISI
Daftar Tabel viii
Daftar Gambar ix
Daftar Lampiran x
Bab 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Tujuan Penelitian 1.4 Manfaat Penelitian 1.5 Lokasi Penelitian 1.6 Metodologi Penelitian
1
Bab 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Tumbuhan Bunga Kupu-kupu Rambat
1.1.1 Sistematika Tumbuhan Bunga Kupu-kupu Rambat 1.1.2 Morfologi dan Manfaat Tumbuhan
2.2 Senyawa Organik Bahan Alam 2.3 Metabolit Sekunder
2.4 Senyawa Flavonoida
2.4.1 Jalur Metabolisme Flavonoid 2.4.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida 2.5 Skrining Fitokimia
2.6 Teknik Pemisahan 2.6.1 Ekstraksi 2.6.2 Partisi 2.6.3 Hidrolisis
2.6.3.1 Hidrolisis Asam 2.6.3.2 Hidrolisis Enzim 2.6.3.3 Hidrolisis Basa 2.6.4 Kromatografi
2.6.4.1 Kromatografi Lapis Tipis 2.6.4.2 Kromatografi Kolom 2.7 Teknik Spektroskopi
2.7.1 Spektroskopi Ultraviolet (UV-Vis) 2.7.2 Spektroskopi Inframerah (FT-IR)
H-Bab 3 METODE PENELITIAN 3.1 Alat-alat
3.2 Bahan-bahan 3.3 Prosedur Penelitian
3.3.1 Penyiapan Sampel
3.3.2 Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan Bunga Kupu-kupu Rambat
3.3.3 Ekstraksi Daun Tumbuhan Bunga Kupu-kupu rambat 3.3.4 Analisis Kromatografi Lapis Tipis
3.3.5 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom
3.3.6 Pemurnian
3.3.7 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
3.3.8 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi
3.3.8.1iIdentifikasi dengan Spektrofotometer UV- Visible
3.3.8.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer Inframerah (FT-IR)
3.3.8.3 Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR)
3.4 Bagan Skrining Fitokimia
3.4.1 Maserasi dengan menggunakan pelarut metanol 3.4.2 Maserasi dengan menggunakan pelarut etil asetat
3.5 Bagan Penelitian
32 Bab 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Penelitian 4.2 Pembahasan
43 43 47
Bab 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan
5.2 Saran
50 50 50
DAFTAR PUSTAKA 51
DAFTAR TABEL
Nomor Lampiran
Judul Halaman
2.1 Urutan pelarut sesuai dengan efek elusinya 25 2.2 Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible golongan
Flavonoida 28
4.1 Serapan panjang gelombang Ultraviolet-Visible
(UV-Vis) senyawa hasil isolasi 44
DAFTAR GAMBAR
Nomor Gambar
Judul Halaman
2.1 Jalur Metabolisme Flavonoid 12
2.2 2.3 2.4 2.5 2.6
Flavonoid-O-Glikosida Flavonoid-C-Glikosida Biflavonoid
Aglikon flavonoid yang aktif-optik
Diagram teknik Pemisahan Metabolit Sekunder
13 14 15 15 21 4.1 Spektrum Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Senyawa Hasil
Isolasi 43
4.2 Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hasil Isolasi 44
4.3 Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 45
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor Lampiran
Judul Halaman
1 Gambar daun tumbuhan Bunga Kupu-kupu Rambat
(Bauhinia kockiana Lour.) 54
2 Hasil Determinasi daun tumbuhan Bunga Kupu-kupu
Rambat (Bauhinia kockiana Lour.) 55
3 Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Bunga Kupu-kupu Rambat (Bauhinia
kockiana Lour.) sebelum Kromatografi Kolom 56 4 Kromatografi Lapis Tipis ekstrak daun tumbuhan
Bunga Kupu-kupu Rambat (Bauhinia kockiana Lour)
setelah penggabungan fraksi 57
5 Kromatografi Lapis Tipis Setelah Kromatografi Kolom
yang Kedua 58
6 Kromatografi Lapis Tipis senyawa murni hasil isolasi 59 7 Spektrum Ultraviolet-Visible beberapa senyawa
Flavonoida 60
8 Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada δ=2,8-8,1 ppm 61
9 Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada δ=6,2-7,9 ppm 62
10 Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada δ=3,59-3,91 ppm 63
