ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
BENALU NANGKA (
Macrosolen cochinchinensis
(Lour). Van Tiegh
)
SKRIPSI
JESSY MEDITA DEBORA SITOMPUL
120802049
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTASMATEMATIKADANILMUPENGETAHUANALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BENALU NANGKA (Macrosolen cochinchinensis (Lour). Van Tiegh)
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
JESSY MEDITA DEBORA SITOMPUL 120802049
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERSETUJUAN
Judul :Isolasi Senyawa Flavonoida dari Daun Tumbuhan
Benalu Nangka (Macrosolen cochinchinensis
(Lour)Van Tiegh)
Kategori : Skripsi
Nama Mahasiswa : Jessy Medita Debora Sitompul
Nomor Induk Mahasiswa : 120802049
Program Studi : Sarjana (S1) Kimia
Departemen : Kimia
Fakutas :Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA)
Universitas Sumatera Utara
Disetujui di
Medan, Oktober 2016
Komisi Pembimbing :
Pembimbing 2 Pembimbing 1
Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D Dr. Sovia Lenny, M.Si
NIP. 1952 0828 1982 031001 NIP. 1975 1018 2000 032001
Diketahui/Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua
PERNYATAAN
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
BENALU NANGKA(Macrosolen cochinchinensis (Lour). Van Tiegh)
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Oktober 2016
PENGHARGAAN
Segala pujian, hormat dan syukur penulis ucapkan kepada Yesus Kristus atas kasih setia, hikmat dan anugerahNya yang tak berkesudahan, sehingga penulis mampu menyelesaikan perkuliahan, penelitian dan penulisan skripsi ini sesuai dengan waktuNya.
Ucapan terimakasih yang tulus dan tak terhingga penulis sampaikan kepada orangtua penulis yang terkasih, kepada Ayahanda Pardomuan Sitompul,Amd.Pd dan Ibunda Tialam br. Hutasoit, atas segala kasih sayang yang tidak terbatas, doa yang tak putus dan dukungan yang luarbiasa bagi penulis. Serta kepada kakak dan adik-adik terkasih : Mian Sitompul, Septri Sitompul dan Alfred Sitompul. Juga kepada seluruh keluarga besar penulis yang terkasih.
Ucapan terimakasih yang tulus juga penulis sampaikan yang sebesar-besarnya kepada Ibu Dr. Sovia Lenny, M.Si dan Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku dosen pembimbing I dan II, yang telah banyak memberikan bimbingan, motivasi, ilmu dan waktu selama penulis melakukan penelitian dan penulisan skripsi ini.
Ucapan terimakasih juga penulis sampaikan kepada Ibu Dr. Rumondang Bulan Nasution, MS, selaku Ketua Departemen Kimia FMIPA USU; Bapak Albert Pasaribu, M.Sc selaku Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU; Ibu Dr.Yugia Muis, M.Si selaku dosen Pembimbing Akademik dan kepada seluruh dosen di Departemen Kimia atas segala arahan, ilmu, motivasi dan bimbingan selama penulis menjalani perkuliahan.
Ucapan terimakasih juga penulis sampaikan kepada sahabat-sahabat terbaik dalam Kristus, Christabel Manuella, Linok dan Nopa, kepada adik-adik kelompok kecil terkasih David, Rizky, Yosua, dan Elaine Orzsebet atas doa dan cinta kasih yang selalu memberi semangat yang baru kepada penulis.
Ucapan terimakasih juga penulis sampaikan kepada Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku Kepala Laboratorium Kimia Bahan Alam atas kepercayaannya dan kepada partner asisten di Laboratorium KBAH atas bantuan dan semangatnya. Juga kepada teman-teman seperjuangan yang telah menjadi saudara selama 4 tahun ini : stambuk 2012 dan seluruh teman-teman di Departemen Kimia.
Dan kepada setiap pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu oleh penulis. Tuhan Yesus memberkati senantiasa.
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BENALU NANGKA (Macrosolen cochinchinensis (Lour). Van Tiegh)
ABSTRAK
Isolasi senyawa flavonoida dari daun benalu Nangka (M. cochinchinensis (Lour). Van Tiegh) telah dilakukan. Pada tahap awal, daun benalu Nangkadiekstraksi maserasi dengan menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol diuapkan, lalu dilarutkan dengan pelarut etilasetat, dipekatkan dan diuapkan. Fraksi etilasetat dilarutkan dengan metanol dan diekstraksi partisi dengan pelarut n-heksana. Ekstrak pekat metanol diasamkan dengan HCl 2 N, lalu fraksi asam diekstraksi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform dipisahkan dengan kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel dan fase gerak n-heksana : etilasetat dengan perbandingan (90:10)v/v; (80:20) v
/v; (70:30) v/v; dan (60:40) v/v. Senyawa hasil isolasi dimurnikan dengan KLT
preparatif, menghasilkan pasta kuning kecoklatan sebanyak 2 mg, dengan harga Rf = 0,36.Selanjutnya struktur senyawa hasil isolasi dianalisa dengan Spektrofotometer UV-Visible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR). Dari hasil analisa spektroskopi diduga bahwa senyawa yang diperoleh merupakan senyawa flavonoid golongan isoflavon.
ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUND FROM JACKFRUIT MISTLETOE LEAVES (Macrosolen cochinchinensis (Lour). Van Tiegh)
ABSTRACT
The isolation of flavonoid compound from thejackfruit mistletoe leaves (M. cochinchinensis (Lour). Van Tiegh) has been done. First the jackfruit mistletoe leaves was macerated with methanol solvent. Methanol fraction was evaporated, then dissolved with ethyl acetate solvent, concentrated and evaporated. Ethyl acetate fraction was dissolved with methanol and partitioned with n-hexane solvent. The concentrated extract of methanol was acidify by HCl 2 N, then the acidicid fractionwas extracted with chloroform. The concentrated extract of chloroform was separated with column chromatography with silica gel as the stationary phase and n-hexane : etyhlacetate in various ratio (90:10)v/v; (80:20) v/v; (70:30) v/v; dan (60:40) v
/v as the mobile phase. The isolated compound was purified with TLC preparative
yielding brownish yellow paste weight 2 mg, with Rf value = 0,36. The compound further was identified analysis by using UV-Visible, Infrared (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR) spectroscopy.From the spectroscopy analysis was estimated that the isolated compound of flavonoid is isoflavon.
DAFTAR ISI
1.1 Latar Belakang 1
1.2 Permasalahan 3
1.3 Tujuan Penelitian 3
1.4 Manfaat Penelitian 3
1.5 Lokasi Penelitian 4
1.6 Metodologi Penelitian 4
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Tumbuhan Benalu 5
2.2 Tumbuhan Benalu Nangka 7
2.3 Senyawa Flavonoida 7
2.3.1 Struktur Dasar Senyawa Flavonoida 8
2.3.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida 9
2.3.3 Sifat Kelarutan Flavonoid 16
2.4 Hidrolisa 16
2.5 Teknik Pemisahan 17
2.5.1 Ekstraksi 17
2.5.2 Partisi 17
2.5.3 Kromatografi 18
2.5.3.1 Kromatografi Lapis Tipis 18
2.5.3.2 Kromatografi Kolom 20
2.5.3.3 Kromatografi Lapis Tipis Preparatif 21
2.6 Teknik Spektroskopi 23
2.6.1 Spektroskopi Inframerah (FT-IR) 24
2.6.2 Spektroskopi Ultraviolet 25
BAB 3METODE PENELITIAN
3.1 Alat- alat 28
3.2 Bahan-bahan 29
3.3 Prosedur Penelitian 30
3.3.1 Penyediaan Sampel 30
3.3.2 Uji Flavonoida terhadap Daun Tumbuhan Benalu Nangka 30
3.3.3 Ekstraksi Daun Tumbuhan Benalu Nangka 30
3.3.3.1 Ekstraksi Maserasi dengan Pelarut Metanol 30
3.3.3.2 Pemisahan Tanin 30
3.3.3.3 Ekstraksi Partisi dengan Pelarut N-Heksana 31
3.3.3.4 Hidrolisa 31
3.3.3.5 Ektraksi Partisi dengan Pelarut Kloroform 31
3.3.4 Analisa Kromatografi Lapis Tipis 32
3.3.5 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom 32
3.3.6 Uji Kemurnian Senyawa Hasil Isolasi dengan KLT 33
3.3.7 Pemurnian Senyawa Hasil Isolasi dengan KLTP 33
3.3.8 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi 34
3.3.8.1 Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Visible 34
3.3.8.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer Infra Merah (FT-IR) 34
3.3.8.3 Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton
(1H-NMR) 42
3.4 Bagan Uji Flavonoida 35
3.4.1 Bagan Uji Flavonoida dengan Pelarut Metanol 35
3.4.2 Bagan Uji Flavonoida dengan Pelarut Etilasetat 35
3.5 Bagan Penelitian 36
BAB 4HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Penelitian 38
4.2 Pembahasan 42
BAB 5KESIMPULAN DAN SARAN 47
5.1 Kesimpulan 47
5.2 Saran 47
DAFTAR PUSTAKA 48
DAFTAR TABEL
Nomor Tabel
Judul Halaman
4.1 Panjang Gelombang dan Absorbansi
UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi
37
4.2 Hasil Analisa Spektrum FT-IR
Senyawa Hasil Isolasi
39
4.3 Pergeseran Kimia dan Jenis Peak
1
DAFTAR GAMBAR
Nomor Gambar
Judul Halaman
2.1 Struktur Dasar Flavonoid 7
2.2 Sistem Penomoran untuk Turunan Flavonoid 8
2.3 Struktur Flavonol 10
2.4 Struktur Flavon 10
2.5 Struktur Isoflavon 11
2.6 Struktur Flavanon 11
2.7 Struktur Flavanonol 12
2.8 Struktur Antosianin 12
2.9 Struktur Antosianidin 13
2.10 Struktur Auron 13
2.11 Struktur Kalkon 14
2.12 Struktur Leukoantosianidin 14
4.1 Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi 37
4.2 Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hasil Isolasi 38
4.3 Pergeseran Kimia dan Jenis Peak 1H-NMR Senyawa 40
Hasil Isolasi
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor
Lampiran Judul Halaman
1. Gambar Tumbuhan Benalu Nangka 48
2. Hasil Determinasi dari Tumbuhan Benalu Nangka 49
3. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak PekatKloroform Daun
Tumbuhan Benalu Nangkasebelum Kromatografi Kolom
50
4. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Pekat KloroformDaun
Tumbuhan Benalu Nangkapada Penggabungan Fraksi dari HasilKromatografi Kolom dengan Harga Rf yangsama
51
5. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Pekat Kloroform
DaunTumbuhan Benalu Nangka sebelum KLT Preparatif
52
6. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Hasil Isolasi 53
7. Spektrum Ultraviolet-Visible Beberapa Senyawa
Flavonoida
54
8. Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada 55
δ = 0-8 ppm
9. Ekspansi spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada 56
δ = 7,3-8ppm
10. Ekspansi spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada 57
δ = 5,3-6,8ppm
11. Spektrum 1H-NMR Senyawa Flavonoida Pembanding 58
untuk Senyawa Hasil Isolasi
12. Spektrum 1H-NMR Senyawa Flavonoida Pembanding 58