Tata Nama Senyawa Organik

(1)

Penamaan Senyawa

Organik

Kelompok 10

M

.

E

k

a

d

i

t

y

a

A

l

b

a

r

0

8

0

6

3

1

6

8

3

3 M

M

a

r

y

a

n

e

A

n

u

g

e

r

a

h

0

8

0

6

3

1

7

1

4

4 M

M

i

a

D

i

n

i

a

t

i

0

8

0

6

3

1

7

2

0

(2)

(3)

P

eng

el

omp

oka

n

Sen

y

a

w

a

Or

ga

nik

Senya

Senyawawa OrgaOrganik nik

Alifatik Alifatik -- TerbTerbukauka

-- Lurus / Lurus / BercabangBercabang

Jenuh Jenuh -- AlkaAlkanana -- TurunTurunannyaannya

Tak Tak JenJenuhuh -- AlkAlkenaena

-- AlkAlkunauna -- TuruTurunannynannyaa

Siklik Siklik -- AdaAda linlingkagkarr -- JenuJenuh / Tak Jenuh / Tak Jenuhh

Homosiklik Homosiklik (Karbosiklik) (Karbosiklik) Alisiklik Alisiklik -- SikloSikloalkanaalkana -- SikloSikloalkenalkenaa

Aromatik Aromatik -- BenzBenzenaena -- TuruTurunannynannyaa

Heterosiklik Heterosiklik

(4)

Gu

(5)

Prioritas Gugus Fungsi untuk Penamaan

GF paling rendah – GF lebih tinggi – GF paling tinggi - Induk

Nama Gugus Fungsi Gugus Fungsi Asam Karboksilat RCOOH Alkil Alkanoat (Ester) RCOOR Alkanal (Aldehid) RCHO

Alkanon (Keton) RCOR

Alkanol (Alkohol) ROH

Fenol

Amina -NR₂

Alkena, Alkuna C=C, C≡C

Alkil -R

Alkoksi (Eter) -OR

Halida -X Nitro -NO₂ OH S em ak i n P r i o r i t as

(6)

Tata Nama Senyawa Organik

1. Nama Standar

Nama ini berdasarkan aturan dari

IUPAC, yaitu bahwa semua senyawa

merupakan turunan dari alkana.

2. Nama Trivial

Nama umum, nama dagang, atau nama

berdasarkan asal senyawa tersebut.

(7)

Tata Nama Senyawa Organik

Jumlah C Alkana (C_nH_2n+2) Alkena (C_nH_2n) Alkuna (C_nH_2n-2) Alkil, R (C_nH_2n+1) 1 Metana Metil

2 Etana Etena Etuna Etil

3 Propana Propena Propuna Propil

4 Butana Butena Butuna Butil

5 Pentana Pentena Pentuna Pentil (amil)

6 Heksana Heksena Heksuna Heksil

7 Heptana Heptena Heptuna Heptil

8 Oktana Oktena Oktuna Oktil

9 Nonana Nonena Nonuna Nonil

10 Dekana Dekena Dekuna Dekil

11 Undekana Undekena Undekuna Undekil

12 Duodekana Duodekena Duodekuna Duodekil

(8)

Kelompok Alkil

C

_n

H

_2n+1

Jumlah C Nama Alkil Struktur 1 Metil -CH₃ 2 Etil -CH₂CH₃ 3 Propil Isopropil -CH₂CH₂CH₃ 4 Butil Isobutil Sec-butil -CH₂CH₂CH₂CH₃ CH₂ CH₃ CH₃ CH CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ CH

(9)

Kelompok Alkil

C

_n

H

_2n+1

Jumlah C Nama Alkil Struktur 4 Tert-butil 5 Pentil Isopentil Neopentil -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ C CH₃ CH₃ CH₃ CH CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ C CH₃ CH₃ CH₃ CH₂

(10)

Struktur Nama Alkil

Siklopropil

Siklobutil

Siklopentil

Sikloheksil

Sikloalkil

(11)

Hidrokarbon

(12)

Alkana



Jika rantai lurus : awalan

n-contoh :

n-propana

CH

₃

CH

₂

CH

₃

n-butana

CH

₃

CH

₂

CH

₂

CH

₃

n-pentana

CH

₃

CH

₂

CH

₂

CH

₂

CH

₃

(13)

Alkana



Bila rantai bercabang :

1. Cari rantai terpanjang



INDUK

2. Beri nomor



CABANG (alkil-alkil)

SEKECIL MUNGKIN, jumlah

disebutkan.

3. Susun dan gabung cabang secara

ALFABETIK.

(14)

Contoh Penamaan Alkana

1. CH

₃

_–

C

_–

CH

₂

_–

CH

_–

CH

₂

_–

CH

₃

CH

₃

CH

₃

CH

₂

CH

₃ 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1

4-etil-2, 2-dimetilheksana

(15)

Contoh Penamaan Alkana

2. CH

₃

_–

CH

₂

_–

CH

₂

_–

CH

₂

_–

CH

_–

CH

_–

CH

₂

_–

CH

₂

_–

CH

₂

_–

CH

₃

CH

₃

_–

C

_–

CH

₃

CH

₂

_–

CH

_–

CH

₃

CH

₃

CH

₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

5-tert-butil-6-isobutildekana

(16)

1. CH

₃

_–

CH

₂

= C

_–

CH

_–

CH

_–

CH

₃

CH

₂

_–

CH

₃

CH

₃

CH

₃ 6 5 4 3 2 1

3-etil-4,5-dimetil-2-pentena

1 2 3 4 5 6

Alkena

C

_n

H

_2n

(17)

Contoh Penamaan Alkena

2. CH

₃

C

_–

CH

₂

_–

CH

_–

CH

₃

CH

₃

CH

₂

CH

₂ 1 2 3 4 5

2-etil-4-metil-1-pentena

(18)

1. CH

₃

_–

C

_–

CH

_–

CH

₂

_–

CH

_–

CH

₂

_–

CH

₃

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

4,6-dimetil-oktuna

Alkuna

C

_n

H

_2n-2

(19)

Contoh Penamaan Alkuna

2. CH

₃

_–

CH

₂

_–

CH

₂

_–

C

_–

CH

₂

_–

CH

_–

CH

₃

CH

₃

CH

₃

C

1 3 4 5 6 2

3,5-dimetil-3-propil-1-heksuna

(20)

Rangkap Dua dan Rangkap Tiga

C

H

CH

₃

C

H

CH

₃

CH

₃

Pent -3-en-1-una

4-etilheks-3-en-1-una

(21)

Struktur Nama

Siklopropana

Siklobutana

Sikloalkana

C C C H H H H H H C C C C C C C H H H H H H H H C C C C

(22)

Struktur Nama

Siklopentana

Sikloheksana

Sikloalkana

C C C C C H H H H H H H H H H C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H C C C C C C

(23)

Sikloalkana

CH

₃

CH

₃

CH

₃

CH

₃

Butilsikloheksana

1,2,4-trimetilsiklopentana

(24)

1. CH

₃

CH

₃

CH

₃

CH

₃

CH

₃ 1 2 3 4 5

Siklopenta-1,3-diena

Sikloalkena

(25)

Haloalkana (Alkil Halida)

IUPAC

1. Penamaan mengikuti alkana dengan

halogen sebagai cabang.

2. Penomoran halogen kalah dibanding alkil

(nomor alkil sekecil mungkin).

Trivial

(26)

Haloalkana (Alkil Halida)

R

C

H

₃

Cl

C

H

₃

Cl

1,1,1-trikloroetana

Klorometana

Metil klorida

CH

₃

CH

₃

Br

Cl

3-bromo-2-kloropentana

(27)

Gugus Turunan Air

Turunan Air

Alkanol

Alkoksialkana

R

OH

R

O

R

(28)

Alkanol (Alkohol)

IUPAC

1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang

mengandung gugus OH

2. Mengganti akhiran

“

a

”

dengan

“

ol

”

3. Rantai utama diberi nomor dari ujung

terdekat dengan gugus -OH

4. Beri nama rantai cabang sesuai Abjad

C

_n

H

_2n+1

-OH

R-OH

Trivial

(29)

Alkanol (Alkohol)

CH

₃

OH

Br

C H₃ OH O H CH₃

CH

₃

OH

1-butanol

2,3-pentanadiol

2-bromo-4-etilsiklobutanol

C H₃ OH O H CH₂

Heks-5-en-2,3-diol

(30)

Alkoksialkana

(Eter)

IUPAC

1. Penamaan mengikuti alkana dengan

alkoksi (-OR) yang pendek sebagai

cabang.

2. Rantai induk sebagai alkana.

C

_n

H

_2n+2

O

R-O-R

Trivial

(31)

Eter

CH

₃

- O - C

₂

H

₅

1- metoksi etana

metil propil eter

1,2

CH3

_–

CH

–

O

–

CH3

CH3 1 2 3

2

–

metoksi propana

isopropil metil eter

CH

₃

_–

O

_–

CH

_–

CH

₂

_–

CH

₃

CH

₃ 1 4 3 2

2

–

metoksi butana

(32)

Gugus Karbonil

Karbonil

Alkanal

Alkanon

R

O

R

H

O

(33)

Alkanal (Aldehid)

IUPAC

1. Penamaan mengikuti alkana tetapi

diberi akhiran -al

2. Penomoran dimulai dari gugus karbonil

C

_n

H

_2n

O

R-CHO

Trivial

•

Penamaan disesuaikan dengan

(34)

Alkanal (Aldehid)

Metanal

Formaldehida

Etanal

Asetaldehida

Propanal

Propionaldehida

(35)

(36)

Alkanon (Keton)

IUPAC

1. Penamaan

mengikuti

alkana

tapi

diakhiri dengan

–

on.

2. Gugus keton memiliki nomor sekecil

mungkin.

C

_n

H

_2n

O

R-CO-R

Trivial

(37)

Alkanon (Keton)

Propanon

Dimetil keton

Butanon

Metil etil keton

(38)

(39)

C H CH CH O C H C HC HC C H CH

3-fenilpropenal

Sinamaldehida

1 3 2

Alkanal

CH

₃

_–

CH

_–

CH

₂

_–

C = O

H

CH3

1 4 3 2

3

–

metil butanal

(40)

Alkanon (Keton)

C H₃ CH₃ O

3-fenil-2-butanon

C H₃ CH₃ O F

3-fluoro-2-pentanon

(41)

H₃C C CH₃ C H C CH₃ O

Keton

4-fenil-3-butena-2-on

benzalaseton

1 4 3 2 CH3

CH3

_–

CH2

_–

C

_–

CH

_–

CH3

O 5 4 3 2 1

2- metil

–

3

–

pentanon

Etil isopropil keton

4-metil-3-pentena-2-on

Mesitil oksida

4 3 2 1 5 C H C HC HC C H CH C H C H C CH₃ O

(42)

Gugus Karboksil

Karboksil

Asam Alkanoat

Alkilalkanoat Alkanoil

Halida Alkilamida Anhidrida

O

OH

R

R X O O O R R O NH₂ R R O O O R

(43)

Asam Alkanoat

(Asam Karboksilat)

IUPAC

1. Diberi awalan

“

Asam

”

2. Penamaan mengikuti alkana tapi berakhiran

-oat .

3. Gugus karboksil memiliki nomor sekecil

mungkin.

C

_n

H

_2n

O

₂

R-COOH

Trivial

(44)

Asam Alkanoat

(Asam Karboksilat)

Asam metanoat

Asam formiat

Warna merah : nama Trivial

Asam etanoat

Asam asetat

Asam propanoat

Asam propionat

(45)

Nama IUPAC dan Trivial

Asam Karboksilat

(46)

Asam Alkanoat

(Asam Karboksilat)

Metil

Alkana + oat : Butanoat

IUPAC :

(47)

Asam Alkanoat

(Asam Karboksilat)

O

OH

C

H

₃

C

H

₃

C

H

₃ 6 5 4 3 2 1

Alkana + oat : Heksanoat

Metil

Etil

IUPAC :

(48)

Alkil Alkanoat

(Ester)

IUPAC



Alkil + Alkanoat

C

_n

H

_2n

O

₂

R-COO-R

Metil metanoat

Metil formiat

Metil etanoat

Metil asetat

Metil propanoat

Metil propionat

(49)

A

lk

i

l

Al

ka

no

at

1 1 3 3 22 Al

Alkikill :: MetilMetil

Al

Alkakanonoatat :: Propanoat Propanoat

IUPAC :

Al

(50)

A

lk

i

l

Al

ka

no

at

Al

Alkikill :: IsopropilIsopropil

Al

Alkakanonoatat :: Etanoat Etanoat

IUPAC :

Al

Alki

kill +

+ Al

Alka

kano

noat

at :: Isopropil

Isopropil

Etanoat

2

(51)

A

lk

an

oi

l

Ha

li

da

Br

O

CH

₃₃

Butan

oil

bromida

F

O

CH

₃₃

CH

₃₃

3-eti

l-

pentan

oil

fluorida

R

X

O

(52)

Alkilamida

O

NH

₂

R

O NH₂ C H₃

Pent amida

O

NH

₂

C

H

₃

CH

₃

3-metilbutanamida

(53)

Anhidrida

R

O

R

Propanoat anhidrida

O

C

H

₃

C

H

₃

(54)

Amina

Penamaan amina mengikuti alkana

dimana alkil disebutkan terlebih dahulu.

R-NH

₂

C

H

₃

_NH

2

(55)

Nitril

R-CN

C

H

₃

_N

Butananitril

C

H

₃

CH

₃

N

2-metilbutananitril

R

N

(56)

Nitro

R-NO

₂

C

H

₃

N

+

O

-O

Nitrobutana

R

N

O

(57)

Amida

R-CO-NH

₂

C

H

₃

O

NH

₂

Butanamida

R

N

O

R

(58)

Senyawa Aromatik

(Benzena & Turunannya)

Senyawa Aromatik Benzena Monosubstitusi Benzena Disubstitusi Senyawa Polisiklik Benzena

(59)

Benzena Monosubstitusi

Klorobenzena Fenil klorida Metil benzena Toluena Fenil etena Stirena CH₃ Cl CH₂ O CH₃ Metoksi benzena Anisol

(60)

Benzena Disubstitusi

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ C H₃ CH₃ OH 1,2-dimetil benzena Orto xilena 1,3-dimetil benzena Meta xilena 1,4-dimetil benzena Para xilena 3-metil hidroksibenzena