• Tidak ada hasil yang ditemukan

BAHAN AJAR KIMIA ORGANIK

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2018

Membagikan "BAHAN AJAR KIMIA ORGANIK"

Copied!
81
0
0

Teks penuh

(1)

KIMIA ORGANIK

Disusun oleh :

Ruka Yulia, S.Si., MT

Salfauqi Nurman, M.Si

(2)

Alhamdulillahirabbil'aalamin, segala puja dan puji atas kehadirat Allah SWT yang telah

memberikan Rahmat dan KaruniaNya kepada penulis sehingga penulis mampu menyusun modul

ajar kimia organik dengan lancar. Berkat karunia-Nya lah, modul ajar ini dapat diselesaikan

tepat waktu mengingat tugas dan kewajiban lain yang bersamaan hadir. Penulis merasa bahwa

penyusunan modul ajar kimia organik ini merupakan suatu tugas yang mulia sebagai media

menyalurkan ilmu pengetahuan dan penyebaran informasi di bidang kimia organik khususnya

bagi mahasiwa Fakultas Teknologi Pertanian.

Modul ajar ini ditulis berdasarkan kondisi mahasiswa Fakultas Teknologi Pertanian yang

membutuhkan bahan ajar yang mudah dipahami dan sistematik. Dalam penulisan modul ajar ini,

tim penulis menggunakan referensi buku kimia organik dalam negeri maupun buku kimia

organik terjemahan. Tim penulis berharap modul ajar kimia organik ini dapat memberikan

pengetahuan dan informasi tentang senyawa organik dengan lebih mudah dipahami dan lebih

sederhana. Meskipun telah berusaha untuk mencapai kesempurnaan, tim penulis menyadari juga

bahwa buku ini masih mempunyai kelemahan sebagai kekurangannya. Karena itu, penulis

berharap agar pembaca berkenan menyampaikan kritikan.

Tim penulis juga menyampaikan ucapan terima kasih kepada Dekan Fakultas Teknologi

Pertanian dan Ketua prodi Jurusan Teknologi Pangan dan Teknologi Industri pertanian yang

selalu mendukung dalam penyusunan modul ajar kimia organik ini. Akhir kata, penulis berharap

agar modul ajar ini dapat membawa manfaat kepada pembaca.

(3)

KIMIA ORGANIK

Jurusan Teknologi Pangan dan Teknologi Industri Pertanian

Fakultas Teknologi Pertanian

Universitas Serambi Mekkah

2018

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

DAFTAR ISI

(4)

I. PENGANTAR KIMIA ORGANIK

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1. Sejarah penemuan senyawa organik

2. Perbedaan senyawa organik dan senyawa

anorganik

3. Sumber-sumber senyawa organik

4. Sifat-sifat senyawa organik

5. Pemanfaatan senyawa organik untuk

kesejahteraan hidup manusia

6. Reaksi-reaksi khas senyawa organik

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Sejarah penemuan kimia organik

(5)

1. Sejarah penemuan kimia organik

Kimia organik pertama kali didefinisikan sebagai cabang ilmu

pengetahuan modern di awal tahun 1800an oleh Jon Jacob

Berzelius. Dia mengklasifikasikan senyawa kimia menjadi dua

kelompok utama: organik jika mereka berasal dari makhluk

hidup atau hidup sehari-hari dan anorganik jika mereka

berasal dari "mineral" atau benda tak hidup.

Pada tahun 1828, Frederich Wöhler menemukan itu urea -

senyawa organik - dapat dibuat dengan memanaskan

amonium sianat (anorganik senyawa). Wöhler dicampur perak

sianat dan amonium klorida tp menghasilkan perak klorida

padat dan amonium sianat berair

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

• Wöhler mencampurkan perak sianat dan amonium klorida tp menghasilkan perak klorida padat dan amonium sianat berair:

• Dia kemudian memisahkan campuran dengan penyaringan dan mencoba untuk memurnikan amonium berair sianat dengan menguapkan air.

• Padatan yang tersisa setelah penguapan air bukan amonium Sianat, itu adalah zat dengan sifat urea. Pengamatan Wöhler menandai pertama kali senyawa organik disintesis dari sumber anorganik.

(6)

• Pada tahun 1860-an, ahli kimia seperti Kékulé mengusulkan teori tentang hubungan antara formula kimia senyawa dan distribusi fisik atomnya. Pada tahun 1900, ahli kimia berusaha untuk menentukan sifat ikatan kimia dengan mengembangkan model untuk distribusi elektron. Selama ini, jumlah senyawa organik yang dikenal meningkat pesat dari tahun ke tahun. Selama abad ke-20, kimia organik bercabang menjadi sub-disiplin seperti polimer kimia, farmakologi, bioteknologi, petro-kimia, dan banyak lainnya. Selama abad itu, jutaan zat baru ditemukan atau disintesis. Hari ini lebih dari 98% dari semua senyawa yang dikenal bersifat organik. Studi kimia organik dimulai dengan studi tentang sistem klasifikasi, aturan penamaan, dan beberapa reaksi kunci yang dialami senyawa organik.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(7)

Kimia organik didefenisikan sebagai kimia dari

senyawa yang datang dari benda hidup sehingga

timbul istilah organik. Suatu pengetahuan

mengenai kimia organik tak dapat diabaikan bagi

kebanyakan ilmuwan. Misalnya, karena sistem

kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa

organik, hampir semua bidang yang berurusan

dengan tanaman, hewan, atau mikroorganisme

bergantung pada prinsip kimia organik

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(8)

3. Sumber-sumber senyawa organik

Sumber utama senyawa organik adalah tumbuhan dan

hewan. Senyawa organik diisolasi dari dua sumber alami ini

dengan ekstraksi pelarut yang diikuti dengan pemurnian.

Kedua sumber ini kembali dikonversi secara alami menjadi

minyak bumi, gas alam dan batubara.

Sintesis sekarang-a-hari adalah sumber senyawa organik

yang paling penting. Jadi, sumber senyawa organik

singkatnya, adalah- Tanaman dan hewan: Dengan

menggunakan metode isolasi yang sesuai, sebagian besar

senyawa organik diperoleh langsung dari tumbuhan dan

hewan di masa lalu dan saat ini metode ini terus berlanjut.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

• Senyawa yang diperoleh dari sumber ini adalah:

• Karbohidrat: Selulosa, pati, gula, laktosa dll.

• Protein: Makanan protein, wol, sutra, kasein dll.

• Lemak dan minyak: Cottonseed, minyak kacang kedelai, lemak babi, mentega, dll.

• Alkaloid: Kina, morfin, efedrin dll.

• Parfum: Citral, limonen, mascone dll.

• Vitamin: Vit. C, B2, B6, dll. Hormon, Resin, karet dll.

(9)

• Sumber energi utama, Bahan bakar diperoleh dari gas alam dan minyak mentah. Urea adalah contoh bagus yang diperoleh dari gas alam di Indonesia

• Batubara: Bahan bakar fosil lainnya adalah sumber utama senyawa organik, coal-tar adalah bahan baku dari banyak senyawa aromatik.

• Sintesis: Banyak senyawa organik yang berguna termasuk obat-obatan, vitamin, plastik, pewarna, dll. Dibuat dari bahan baku sederhana dengan sintesis multistep.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

4. Sifat-sifat senyawa organik

- Memiliki titik leleh dan titik didih yang relatif rendah,

• Bersifat non – polar sehingga kelarutannya rendah di dalam air dan tinggi di pelarut non – polar,

• Mudah terbakar,

• Tidak menghantarkan listrik karena tidak mengion,

• Reaksi kimianya berlangsung relatif lambat,

• Memiliki isomer (senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi strukturnya berbeda),

(10)

5. Pemanfaatan senyawa organik

Bidang pangan, senyawa organik berfungsi sebagai nutrisi dan sebagai bahan tambahan makanan. Dalam kehidupan kita membutuhkan nutrisi untuk kesehatan kita, dan dalam mekanan yang kita konsumsi itu terdapat sebagian besar senyawa organik yang didalam tubuh kita dapat memberikan nutrisi. contohnya adalah lemak, lemak merupakan senyawa organik yang biasa digunakan dalam pembuatan roti, kue, memberbaiki cita rasa. Selain memberikan nutrisi senyawa organik juga berfungsi sebagai bahan tambahan makanan contohnya adalah bahan pengawet seperti asam benzoate, asam propionate, natrium sorbat. Sebagai bahan pewarna contohnya annatto, kurkumin, karoten. Sebagai pemanis contohnya fruktosa, sakarin dan masih banyak lagi bahan tambahan makanan yang diperoleh dari senyawa organik.

Bidang kesehatan, karena obat-obatan yang dibuat tidak lepas dengan unsur-unsur dari senyawa organik. Misalnya adalah paracetamol, aspirin, kloroform, daun sirih, dan masih banyak lagi.

Bidang pertanian, senyawa organik juga bisa digunakan sebagai pembasmi hama tamanan (pestisida). Diantaranya adalah klorotaronil, klofiripos, dan ametrin.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

6. Reaksi-reaksi kimia organik

Terdapat empat tipe reaksi organik, yaitu reaksi adisi,

eliminasi, substitusi, dan penataan ulang.

a. Reaksi adisi

(11)

b. Reaksi eliminasi

• Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, terjadi ketika reaktan tunggal menghasilkan dua produk pecahan. Contohnya adalah reaksi alkil halida dengan basa menghasilkan asam dan alkena.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

c. Reaksi substitusi

(12)

c. Reaksi penataan ulang

• Terjadi ketika satu reaktan mengalami penataan ikatan dan atom-atomnya menghasilkan produk isomer. Misalnya konversi 1-butena menjadi 2-butena dengan katalis asam.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

II. KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

• Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang a. Prinsip Kekule

• Karbon memiliki empat valensi.

• Karbon memiliki properti dari catenation. Ini bisa membuat rantai besar dengan penambahan karbon lainnya.

• Sebuah atom karbon dapat berbagi 2, 4 atau 6 elektron dengan karbon lain & dapat membentuk ikatan tunggal, ganda atau tiga kali lipat.

(13)

b. Empat Jenis Atom Karbon Bervalensi 4:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Ada empat jenis karbon hadir dalam senyawa organik. Karbon yang dilekatkan langsung dengan satu, dua, tiga dan empat atom karbon dikenal sebagai atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarterner masing-masing. Berdasarkan atom karbon, atom hidrogen terikat dengan 1º, 2º atau 3º dinamakan sebagai primer, sekunder atau atom hidrogen tertier

(14)

Klasifikasi senyawa organik dan gugus fungsi

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya,

senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu

senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon

alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan

rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah

ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi

senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

(15)

Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai

C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika

memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap

tiga dinamakan alkuna.

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai

C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat

rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa

alisiklik dan aromatik.

Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6

atom C yang membentuk rantai benzena.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(16)

III. TATA NAMA SENYAWA ORGANIK

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1. Penamaan Senyawa Organik

2. Tatanama Penamaan IUPAC

3. Perbedaan Nama IUPAC dan Trivial

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

• Tata nama senyawa kimia dibedakan menjadi tata nama IUPAC dan tata nama trivial. Tata nama IUPAC penamaan senyawanya didasarkan pada kesepakatan internasional. Sedangkan tata nama trivial penamaannya didasarkan pada penemu atau tempat ditemukannya senyawa tersebut.

(17)

• Dalam silabus, tata nama senyawa anorganik terbagi menjadi beberapa sub bagian, yaitu: (1) tata nama senyawa anorganik biner logam dan nonlogam; (2) tata nama senyawa anorganik biner nonlogam dan nonlogam; (3) tata nama senyawa anorganik yang mengandung ion 2 poliatom; (4) tata nama senyawa asam anorganik; dan (5) tata nama senyawa basa anorganik. Berdasarkan hasil pengamatan di

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Penamaan Senyawa Organik

Tiga sistem utama dalam penamaan senyawa organik:

A. Sistem nama trivial

(18)

A. Sistem nama trivial

Nama trivial adalah nama kimia yang tidak sistematik untuk bahan kimia. Artinya, nama tersebut tidak dikenali sesuai aturan sistem formal tata nama kimia apapun seperti nomenklatur organik IUPAC atau IUPAC organik.

Nama tirvial bukan nama resmi dan biasanya nama umum. Umumnya, nama trivial tidak menggambarkan sifat penting dari senyawa yang dinamai. Nama trivial tidak mengganbarkan Sifat struktur molekul senyawa kimia.

Dan, dalam beberapa kasus, nama trivial bisa ambigu atau akan membawa makna yang berbeda di industri yang berbeda atau di wilayah geografis yang berbeda. (Misalnya, nama trivial seperti logam putih bisa berarti berbagai hal.)

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

A. Sistem nama trivial

Di sisi lain, tata nama secara sistematis bisa sangat rumit dan sulit untuk dijelaskan, sehingga nama trivial senyawa lebih diutamakan. Akibatnya, sejumlah kecil nama kimia trivial adalah nama yang dipertahankan, bagian yang diterima dari nomenklatur tersebut. Nama trivial sering muncul dalam bahasa umum; Mereka mungkin berasal dari penggunaan historis, misalnya, alkimia.

(19)

Contoh :

a. Asam formiat dinamakan karena berasal dari semut merah b. Asam oksalat, asam maleat dan asam sitrat berasal dari sumber

botani

c. Urea dan asam urat berasal dari sumber hewani d. Metana disebut gas rawa karena dihasilkan dari rawa

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Contoh lain nama trivial:

- Aspirin - Asam benzoat - Ozon

(20)

B. Sistem nama IUPAC

• Karena alkana adalah jenis senyawa organik paling mendasar, fitur strukturalnya (rantai karbon dasar, atau kerangka) memberikan dasar untuk nomenklatur semua senyawa organik. Sistem nomenklatur yang paling awal tidak mengikuti aturan yang sistematis. Penamaan yang berdasarkan bau mereka, atau sumber alami mereka, dll. Banyak dari nama tersebut masih digunakan sampai sekarang dan secara kolektif dikenal sebagai nama umum.

• Sebagai kimia organik dikembangkan dan struktur menjadi lebih kompleks, sehingga metode sistematis untuk penamaan senyawa organik menjadi perlu. Internasional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) adalah organisasi yang menetapkan aturan untuk nomenklatur senyawa organik saat ini. Penamaan mengikuti aturan penamaan sistematik atau dikenal sebagai nama IUPAC.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

• Menurut peraturan IUPAC, empat alkana pertama disebut metana, etana, propana, dan butana. Mereka mengandung satu, dua, tiga, dan empat atom karbon masing-masing, dalam pengaturan linear. Dimulai dengan kelima anggota seri, pentana, nomornya dari karbon ditunjukkan dengan awalan Yunani (penta, hexa, hepta, dll).

(21)

2. Tatacara Penamaan IUPAC

a. Menentukan jenis ikatan yang terdapat di dalam senyawa.

Alkena ialah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon ganda. Tata nama alkena sama dengan alkana sesuai dengan jumlah rantai karbonnya kemuidan menggunakan akhiran -ena. Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rantai karbon triple. Tata nama alkuna disesuaikan jumlah rantai karbonnya seperti pada alkena namun menggunakan akhiran -una.

b. Tentukan Rantai Utamanya

Kalau pada Alkana, penentuan rantai utamanya ialah pada rantai karbon terpanjang, pada Alkena dan Alkuna juga sama seperti itu, hanya saja perlu diperhatikan letak Ikatan Ganda dan dan Triple pada Alkena dan Alkuna tersebut. Rantai utama dari suatu alkana atau alkuna merupakan rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan ganda(alkana) atau triple(alkuna).

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

c. Perhatikan Lokasi Ikatan Ganda dan Triple-nya

Setelah menentukan rantai utamanya, kamu harus memberikan nomor pada setiap atom C di rantai tersebut. Lakukan penomoran dengan aturan: ikatan ganda berada pada posisi atom C bernomor terkecil. Hal yang sama berlaku untuk Alkuna.

d. Hitung jumlah ikatan gandanya

(22)

Contoh soal

:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

e. Susun Penamaan Substituen secara Alfabet

(23)

3. Perbedaan nama Trivial dan nama IUPAC:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

IV. ALKANA

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1. Pengertian dan rumus umum alkana

2. Tata nama senyawa alkana

3. Sifat-sifat alkana

(24)

1. Pengertian dan Rumus Umum Alkana

Alkana adalah senyawa organik yang mengandung

karbon dan hidrogen dengan ikatan tunggal saja.

Senyawa yang mengandung C yang terikat pada

halogen juga (C1, F, Br, I); Senyawa-senyawa ini

sering disebut sebagai alkana terhalogenasi.

Rumus Umum Alkana:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(25)

Alkana (juga disebut dengan

parafin) adalah senyawa kimia

asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik Dengan kata lain,

alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan

ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C

n

H

2n+2

.

Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus

CH

4

. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat

bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh

alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa

lebih dari 10 atom karbon.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

• Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana).

• Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.

(26)

2. Tatanama Alkana

• Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan tunggal, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkana.

• Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya.

• Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga rantai cabang menempel pada atom C yang bernomor paling kecil.

• Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkana rantai lurus.

• Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.

(27)

Contoh soal:

a.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(28)

c.

5-etil-4,5-dimetil oktana

4-etil-2,5-dimetil oktana

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Gugus Alkil:

• Rumus Umum:

C

n

H2

n

+ 1

Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil ini dapat dituliskan dengan menggunakan rumus:

(29)

3. Sifat

sifat Alkana

Kepolaran:

Alkana adalah senyawa nonpolar, akibatnya gaya tarik antar molekul lemah. Titik didih suatu senyawa sebagian bergantung pada banyaknya energi yang diperlukan oleh molekul-molekulnya untuk lolos dari fase cair menuju fase gas. Titik didih senyawa dalam deret homolog seperti misalnya alkana pada Tabel di bawah.bertambah sekitar 30° untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan. Kenaikan titik didih pada hakekatnya disebabkan oleh membesarnya gaya tarik van der waals anatar molekul yang makin panjang.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

• Percabangan dalam bagian hidrokarbon molekul menurunkan titik didih oleh karena terganggunya gaya tarik van de waals antara molekul-molekul dalam fase padat.

• Karena nonpolar alkana larut dalam pelarut nonpolar atau sedikit polar seperti misalnya alkana lain yaitu dietil eter (CH3CH2OCH2CH3) atau benzena.

(30)

Reaktifitas:

• Alkana dan sikloalkana kurang reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. Misalnya, banyak senyawa organik bereaksi dengan asam kuat, zat pengoksidasi atau zat pereduksi. Umumnya alkana dan sikloalkana tidaka bereaksi dengan reagensia. Karena sifat kurang reaktif ini, maka kadang-kadang alkana disebut sebagai parafin ( latin : parum affins, afinitas kecil sekali ).

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Keelektronegatifitas

• Perbedaan elektronegatifitas antara karbon dan hidrogen tidak signifikan, tidak ada polaritas ikatan yang signifikan.

(31)

Kerapatan:

Kerapatan alkana meningkat dengan meningkatnya massa molekul tetapi menjadi konstan pada sekitar 0,8 g cm-3. Ini berarti bahwa semua alkana lebih ringan daripada air.

Volalitas:

Dengan titik didihnya yang rendah, alkana rendah sangat mudah menguap. Volatilitas mengacu pada kemampuan cairan untuk berubah menjadi kondisi uap. Di antara alkana volatilitas menurun dengan peningkatan panjang rantai. Di antara alkana isomer lebih banyak bercabang, yang lebih besar adalah volatilitasnya.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

4. Reaksi-reaksi kimia alkana

a. Oksidasi

Alkana mudah di oksidasi oleh oksigen dari udara bila terbakar. Hasil oksidasi sempurna alkana adalah CO2 dan H2O.

(32)

b. Halogenasi

• Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil halida.

• Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.

• Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Flourinasi

klorinasi

Brominasi

(33)

V. ALKENA

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1. Pengertian dan Rumus Umum Alkana

2. Tata Nama Senyawa Alkana

3. Sifat-sifat Alkana

4. Reaksi-reaksi Kimia Alkana

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Pengertian dan Rumus Umum

Alkena adalah sebuah hidrokarbon jenuh dengan

ikatan rantai ganda yang dapat mengalami reaksi adisi

yaitu penyabunan ikatan rangkap menjadi ikatan

tunggal dengan menangkap satu atom. Rumus umum

alkena adalah:

(34)

2. Tatanama Senyawa Alkena

a.

Alkena diberi nama seolah-olah mereka alkana,

tetapi akhiran "-ane" diubah menjadi "-ene". Jika

alkena hanya mengandung satu ikatan rangkap

dan ikatan rangkap adalah terminal (ikatan

rangkap ada di salah satu ujung molekul atau

lainnya) maka tidak perlu menempatkan nomor

apa pun di depan nama.

Butana:

Butena:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

b. Jika ikatan rangkap bukan terminal (jika berada

pada karbon di suatu tempat di tengah rantai)

maka karbon harus diberi nomor sedemikian rupa

sehingga memberikan yang pertama dari dua

karbon berikatan ganda, serendah mungkin, dan

angka itu harus mendahului "ene" akhiran dengan

tanda hubung, seperti yang ditunjukkan di bawah

ini.

(35)

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

c. Jika ada lebih dari satu ikatan ganda dalam alkena, semua ikatan harus diberi nomor dalam nama molekul - bahkan ikatan ganda terminal. Angka-angka harus pergi dari terendah ke tertinggi, dan dipisahkan satu sama lain dengan koma. Prefiks numerik IUPAC digunakan untuk menunjukkan jumlah ikatan ganda.

2,4-oktadiena

(36)

Contoh Soal:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

3. Sifat-sifat Alkena

a. Titik didih

(37)

b. Polaritas

Struktur kimia dan kelompok fuctional dapat mempengaruhi polaritas senyawa alkena. Karbon sp2 jauh lebih menarik elektron daripada orbital hibridisasi sp3, oleh karena itu, menciptakan dipol lemah sepanjang substituen ikatan karbon alken lemah. Kedua dipol secara bersama membentuk dipol molekul bersih. Dalam alkena trans-subsituted, dipole membatalkan satu sama lain. Dalam alkena yang tersubstitusi-cis ada dipol bersih, sehingga berkontribusi terhadap pendidihan yang lebih tinggi dalam isomer cis daripada isomer trans.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

c. Kelarutan

Alkena hampir tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Alasannya persis sama dengan alkana.

d. Kerapatan

Alkena lebih ringan dari air dan tidak larut dalam air karena karakteristiknya yang non-polar. Alken hanya larut dalam pelarut nonpolar.

e. Titik leleh

(38)

4. Reaksi-reaksi Alkena

a) Reaksi adisi hidrogen halida (hidrohalogenasi)

Asam-asam halogen jika mengadisi alkena akan membentuk senyawa haloalkana

b) Reaksi adisi air (hidrasi)

Dengan pengaruh katalis asam (H2SO4), air dapat mengadisi alkena dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi alkena. Adisi alkena ini juga mengikuti kaedah Markonikov.

c) Reaksi adisi brom dan klor (brominasi dan klorinasi)

Pada temperatur kamar brom dan klor dapat mengadisi alkena dan menghasilkan senyawa dibromida dan diklorida. Reaksi ini juga dapat terjadi tanpa pelarut atau menggunakan pelarut inert seperti karbon tetrak

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

d) Reaksi oksidasi

(39)

VI. ALKUNA

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1. Pengertian dan Rumus Umum Alkuna

2. Tata Nama Senyawa Alkuna

3. Sifat-sifat Alkuna

4. Reaksi-reaksi Kimia Alkuna

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Pengertian dan Rumus Umum

Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang

memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum

memiliki rumus CnH

2

n

-2

. Pada rantai karbonnya,

dibandingkan dengan alkana dan alkena yang

sesuai, alkuna mempunyai jumlah atom H yang

lebih sedikit (Fessenden dan Fessenden, 1992

).

(40)

2. Tatanama Alkuna

a. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.

b. Hitung jumlah atom C-nya.

c. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.

d. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(41)

Alkuna

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

3. Sifat-sifat Alkuna

a. Wujud Alkuna

• Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan

butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.

b. Kelarutan Alkuna

• Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut

organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida.

c. Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna

• Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan

(42)

4. Reaksi-reaksi Alkuna

a. Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(43)

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(44)

VII. ALKOHOL

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1.

Pengertian Alkohol dan Rumus Umum

2.

Tatanama Alkohol

3.

Sifat-sifat Alkohol

4.

Aplikasi Alkohol

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Pengertian Alkohol dan Rumus Umum

Alkohol adalah senyawa organik mana gugus fungsi

hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon jenuh.

Istilah alkohol awalnya mengacu pada alkohol

etanol utama (etil alkohol), yang digunakan sebagai

obat dan merupakan alkohol utama yang ada

dalam minuman beralkohol.

(45)

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil

yang terikat pada karbon hibridisasi sp

3

. Ada tiga

jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan

'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah

karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol

primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol

sekunder yang paling sederhana adalah

2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana

adalah 2-metil-2-propanol.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

2. Tatanama Alkohol

Nama sistem IUPAC alkohol disesuaikan dengan alkana induknya. Contoh: propana dengan kahiran –ol akan menjadi propanol

1. Ambil rantai paling panjang yang mempunyai gugus hidroksi (-OH).

(46)

3. Tentukan posisi dan nama gugus fungsi lain selain gugus hidroksi Contoh soal:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

3. Sifat-sifat Alkohol

a.

Polaritas

(47)

b. Titik didih

Titik didih alkohol selalu jauh lebih tinggi daripada

titik didih dari alkana yang sesuai dengan rantai

hidrokarbon yang sama. Titik didih alkohol juga

meningkat seiring dengan bertambahnya rantai

hidrokarbon. Alasan mengapa alkohol memiliki titik

didih yang lebih tinggi daripada alkana adalah

karena gaya antarmolekul alkohol adalah ikatan

hidrogen, tidak seperti alkana dengan gaya van der

Waals sebagai gaya antarmolekulnya.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

c. Kelarutan dalam air

(48)

d. Viskositas (kekentalan)

Viskositas adalah sifat dari cairan yang menolak gaya yang cenderung menyebabkan cairan mengalir. Viskositas alkohol meningkat seiring bertambahnya ukuran molekul. Ini karena kekuatan gaya antarmolekul meningkat, memegang molekul lebih kuat di tempatnya.

e

. Flamability

Sifat mudah terbakar dari alkohol menurun karena ukuran

dan massa molekul meningkat. Pembakaran memecah

ikatan kovalen molekul, sehingga ketika ukuran dan massa

molekul meningkat, ada lebih banyak ikatan kovalen yang

patah untuk membakar alkohol itu. Oleh karena itu, lebih

banyak energi diperlukan untuk memutus ikatan, oleh

karena itu mudah terbakar alkohol menurun karena ukuran

dan massa molekul meningkat.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

f. Oksidasi

(49)

Contoh Soal:

Tuliskan nama senyawa alkohol berikut:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

a.

b.

(50)

4. Aplikasi Alkohol

• Medis: Etanol dapat digunakan sebagai antiseptik untuk mendisinfeksi kulit sebelum diberikan suntikan, seringkali bersama dengan yodium. Sabun berbasis etanol menjadi umum di restoran dan nyaman karena tidak memerlukan pengeringan karena volatilitas senyawa. Gel berbasis alkohol telah menjadi umum sebagai pembersih tangan.

• Bahan bakar alkohol: Beberapa alkohol, terutama etanol dan metanol, dapat digunakan sebagai bahan bakar. Kinerja bahan bakar dapat ditingkatkan dalam mesin pembakaran internal induksi paksa dengan menyuntikkan alkohol ke dalam asupan udara setelah turbocharger atau supercharger telah menekan udara. Ini mendinginkan udara bertekanan, menyediakan muatan udara yang lebih padat, yang memungkinkan untuk lebih banyak bahan bakar, dan karena itu lebih banyak daya.

• Pengawet: Alkohol sering digunakan sebagai pengawet untuk spesimen biologi di bidang sains dan kedokteran.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

4. Aplikasi Alkohol

• Pelarut: gugus hidroksil (-OH), yang ditemukan dalam alkohol, bersifat polar dan oleh karena itu hidrofilik (pengasih air) tetapi bagian rantai karbonnya non-polar yang membuatnya hidrofobik. Molekul semakin menjadi lebih umum nonpolar dan karena itu kurang larut dalam air polar sebagai rantai karbon menjadi lebih lama. Metanol memiliki rantai karbon terpendek dari semua alkohol (satu atom karbon) diikuti oleh etanol (dua atom karbon.)

(51)

VIII. ALDEHID

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1.

Pengertian dan Rumus Umum

2.

Tatanama Aldehid

3.

Sifat-sifat Aldehid

4.

Kegunaan Aldehid

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Pengertian dan Rumus Umum

• Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon(C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus:

R-CHO

(52)

2. Tatanama Aldehid

a. Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.

b. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.

c. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

d. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

e. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

f. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Tuliskan nama struktur IUPAC struktur di bawah:

a. b.

(53)

3. Sifat-sifat Aldehid

A.

Sifat Kimia

Oksidasi aldehida dengan campuran kalium

bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan

asam karboksilat.

Contoh :

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Oksidasi oleh larutan Fehling

Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling

(54)

• Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.

B. Sifat Fisika

• Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak.

• Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.

• Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.

• Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.

• Aldehida suku tinggi tidak larut air.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

4. Kegunaan Aldehida

Formaldehida (metanal) digunakan sebagai

pembunuh kuman dan mengawetkan.

Formaldehida digunakan untuk membuat

plastik termoset (plastic tahan panas).

(55)

IX. KETON

1.

Pengertian dan Rumus Umum

2.

Tatanama IUPAC Keton

3.

Sifat-sifat Keton

4.

Reaksi-reaksi Keton

5.

Kegunaan Keton

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Pengertian dan Rumus Umum

Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki

sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus

alkil. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang

terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan

oksigen (O). Rumus struktur:

(56)

2. Tatanama IUPAC Keton

a.

Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti

akhiran

a pada nama alkana dengan

on.

b.

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon

paling panjang yang mengandung gugus karbonil.

c.

Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama

d.

Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat

gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

e.

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan

harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama

nama substituen.

f.

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak

dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan

neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(57)

3. Sifat-sifat Keton

a. Sifat Kimia

Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.

Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. Inilah yang membedakan keton dengan aldehid.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

b. Sifat Fisika

• Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.

• Larut dalam air. Homolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air.

(58)

4. Reaksi-reaksi Keton

a. Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai:

Aldehid + reagen Tollens → cermin perak Keton + reagen Tollens → tidak ada reaksi Aldehid + reagen Fehling → endapan merah bata Keton + reagen Fehling → tidak ada reaksi

b. Reduksi

reduksi dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya adalah:

R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

5. Kegunaan Keton

• Keton yang paling umum adalah aseton yang merupakan pelarut yang sangat baik untuk sejumlah plastik dan serat sintetis.

• Dalam rumah tangga, aseton digunakan sebagai penghapus cat kuku dan pengencer cat.

• Dalam dunia kedokteran, digunakan dalam pengelupasan kimia dan perawatan jerawat.

• Metil etil keton (MEK), secara kimia butanone, adalah pelarut umum. Ini digunakan dalam produksi tekstil, pernis, plastik, penghilang cat, lilin parafin, dll. MEK juga digunakan sebagai agen pengelasan untuk plastik karena sifat pelarutannya.

(59)

X. Alkil Halida

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1.

Pengertian dan Rumus Umum Alkil

Halida

2.

Tatanama Alkil Halida

3.

Sifat-sifat Alkil Halida

4.

Reaksi Alkil Halida

5.

Kegunaan Alkil Halida

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Pengertian dan Rumus Umum

(60)

2. Tatanama Alkil Halida

Menurut IUPAC, alkil halida diperlakukan sebagai alkana

dengan substituen halogen (Halo-). Preferensi halogen

adalah Fluoro-, Chloro-, Bromo- dan Iodo-. Contoh:

Seringkali senyawa tipe CH2X2 disebut methylene halides.

(CH2Cl2 adalah methylene chloride). Senyawa tipe CHX3

disebut haloforms. (CHI3 adalah iodoform). Senyawa tipe

CX4 disebut karbon tetrahalides. (CF4 adalah karbon

tetrafluorida). Alkil halida dapat primer (1 °), sekunder (2 °)

atau tersier (3 °).

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Contoh:

a.

b.

(61)

Soal:

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

3. Sifat-sifat Alkil Halida

Titik leleh dan didihnya tinggi

Bersifat polar dan larut dalam air

Tidak larut dalam senyawa nonpolar

Berwujud gas (suku rendah) dan berwujud padat (suku

tinggi)

Bereaksi dengan basa kuat membentuk alkena

(62)

4. Reaksi Alkil Halida

Berikut adalah beberapa reaksi alkil halida yang telah kita bahas sejauh ini, dibagi dengan jenis alkil halida [primer, sekunder, dan tersier].

(63)

5. Kegunaan Alkil Halida

Pelarut umum yang sebelumnya digunakan

sebagai refrigeran:

Klorometana

Seperti kloroform, yang digunakan dokter di masa

lalu untuk membantu melakukan operasi sebahai

obat bius:

Kloroform

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

,1,1-trikloroetana (CH3CCl3) digunakan sebagai

larutan pencuci kering.

Freon-12 (CF2Cl2) adalah refrigeran yang banyak

digunakan, tetapi telah diganti karena kerusakan

lapisan ozon. O

Dichloromethane (CH2Cl2) digunakan sebagai

pelarut.

Halotan adalah obat bius yang digunakan saat

ini.

(64)

XI. Amina

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1.

Pengertian dan Rumus Umum

2.

Jenis-jenis Amina

3.

Sifat-sifat Amina

4.

Reaksi-reaksi Amina

5.

Tes dan Identifikasi Amina

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

1. Pengertian dan Rumus Umum

Senyawa amina adalah turunan amonia yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil.

senyawa amina merupakan senyawa Karbon mengandung Nitrogen. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

(65)

2. Jenis-jenis Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

• Untuk amina primer (R-NH2) yang merupakan gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina, CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".

• Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut dengan N-methiletanamida.

• Untuk amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

3. Sifat-sifat Amina

a. Kelarutan dalam air

(66)

b. bau

Amina yang sangat kecil seperti bau metilamin dan

etilamin sangat mirip dengan amonia - meskipun jika

Anda membandingkannya berdampingan, bau

amina sedikit lebih kompleks. Ketika amina semakin

besar, mereka cenderung lebih berbau "amis", atau

mereka berbau busuk. Jika Anda akrab dengan

aroma bunga hawthorn (dan juga hal-hal yang

berbau seperti bunga cotoneaster), ini adalah bau

trimethylamine - bau manis dan agak sakit-sakitan

seperti tahap awal daging yang membusuk.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

c. Keelektronegatifan

(67)

4. Reaksi-reaksi Amina

(68)

5. Tes dan Identifikasi Amina

Analisis keberadaan nitrogen di samping C dan H. (Ketiadaan O di sini harus memberikan indikasi bahwa amida tidak hadir. Semua

c. Amine (R3N) + HNO2 hanya melarutkan tanpa reaksi yang jelas. Garam amonium

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

XII. SENYAWA BENZENA

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena

2. Sifat-sifat Benzena

(69)

1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena

.

Benzena, C6H6, adalah hidrokarbon aromatik yang paling sederhana, dan itu adalah yang pertama disebut demikian.

Sifat ikatannya pertama kali diakui oleh August Kekulé pada abad ke-19. Setiap atom karbon dalam siklus heksagonal memiliki empat elektron untuk dibagikan. Satu pergi ke atom hidrogen, dan masing-masing ke dua karbon yang berdekatan. Ini menyisakan satu elektron untuk berbagi dengan salah satu dari dua atom karbon yang berdekatan, sehingga menciptakan ikatan ganda dengan satu karbon dan meninggalkan ikatan tunggal dengan yang lain, itulah sebabnya mengapa molekul benzena ditarik dengan ikatan tunggal dan ganda bergantian di sekitar segi enam .

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(70)

2. Sifat-sifat Benzena

a.

Sifat fisis

Hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon

aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka tidak larut dalam

air, tetapi larut dalam pelarut organik, seperti dietil eter,

karbon tetraklorida, atau heksana. Benzena sendiri

digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini

memiliki sifat yang berguna, yaitu membentuk azeotrop.

Senyawa yang larut dalam benzena mudah dikeringkan

dengan menyuling azeotrop tersebut.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(71)

Halogenasi

Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen

dengan katalisator FeCl

3

atau FeBr

3

.

Sulfonasi

Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan

asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena

sulfonat.

b. Sifat Kimia

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Alkilasi

Benzena

dapat

bereaksi

dengan

alkil

halida

membentuk alkil benzena dengan katalisator AlCl

3

.

Nitrasi

(72)

3. Manfaat Benzena

Benzena digunakan untuk membuat bahan kimia yang digunakan dalam pembuatan produk industri seperti pewarna, deterjen, bahan peledak, pestisida, karet sintetis, plastik, dan obat-obatan. Benzena ditemukan dalam bensin dan jumlah jejak ditemukan dalam asap rokok. Benzene telah dilarang sebagai bahan dalam produk yang dimaksudkan untuk digunakan di rumah, termasuk mainan. Benzena memiliki bau yang manis, aromatik, seperti bensin. Sebagian besar individu dapat mulai mencium bau benzena di udara pada 1,5 hingga 4,7 ppm. Ambang bau pada umumnya memberikan peringatan yang cukup untuk konsentrasi paparan yang sangat berbahaya tetapi tidak memadai untuk eksposur yang lebih kronis.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

XIII. TURUNAN BENZENA

Tujuan kuliah:

Mahasiswa mengetahui tentang

1. Pengertian dan Rumus Umum

2. Penamaan Turunan Benzena

3. Penamaan Turunan Benzen dengan Dua

Gugus Fungsional

(73)

1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena

Tidak seperti organik alifatik, nomenklatur senyawa

turunan benzena dapat sulit untuk dinamakan

karena senyawa aromatik tunggal dapat memiliki

beberapa kemungkinan nama (seperti nama umum

dan sistematis) dikaitkan dengan strukturnya.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

2. Penamaan Turunan Benzena

• Identifikasikan pada bagian apa benzena terikat, deret homolog hidrokarbon atau pada senyawa turunan alkana

• Jika benzena terikat pada senyawa hidrokarbon, maka gugus benzena (segienam) harus mendapatkan nomor paling kecil di rantai utama pada deret homolog hidrokarbon tsb

• Jika benzena terikat pada senyawa turunan alkana, maka gugus turunan alkana (misal gugus alkohol —OH) harus mendapatkan nomor terkecil, barulah gugus benzena (segienam) mendapat nomor selanjutnya

(74)

Contoh soal:

a.

b.

Benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon dan salah satu ciri-ciri tata nama yang B. Bisa dipastikan bahwa CH3—CH—CH2—CH3 adalah jenis alkana yaitu butana. Dan, sesuai dengan langkah penamaan nomor 2 di atas, benzena harus mendapatkan nomor terkecil, jadi nomor 1 berada pada metil bagian kiri dilanjutkan nomor 2 pada gugus —CH—, sehingga namanya adalah 2-fenilbutana (nama fenil dituliskan terlebih dahulu).

Dua atom H pada gambar hanyalah atom H pada rumus benzena asli (C6H6), hanya saja satu atom H-nya digantikan oleh deret homolog alkena pada soal (ada rangkap 2 ; tandanya = ). CH3—C=CH—CH2—CH3 adalah jenis alkena bernama pentena. Karenapada penamaan alkena ikatan rangkap harus mendapat nomor terkecil daripada gugus cabangnya (di sini gugus cabangnya adalah benzena), maka penamaan dilakukan dari CH3 bagian kiri, sehingga Benzena dan ikatan rangkapnya sama-sama mendapatkan nomor 2. Jadi, namanya adalah 2-fenil-2-pentena.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Nama turunan-turunan di bawah adalah:

c.

(75)

3. Penamaan Turunan Benzena dengan

Dua Gugus Fungsional

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

Contoh soal:

a.

Nama turunan benzenanya adalah

A. 1,3-diklorobenzena

B. o-diklorobenzena

C. m-diklorobenzena

D. p-diklorobenzena

E. Diklorobenzena

Jika ada dua atom H pada benzena

digantikan, maka penamaannya

(76)

b.

Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan gugus —OH sehingga namanya nanti berakhir benzoat plus berawalan asam . Nah, karena rantai cabangnya adalah alkohol (—OH) yang terletak di (1,2) berarti termasuk orto. Ya, karena fungsinya tidak cocok ; zat warna diazo untuk anilina.

Nama turunan benzena beserta kegunaannya adalah … A. metil-p-hidroksibenzoat ; obat gosok

B. Asam m-hidroksibenzoat ; desinfektan C. Asam o-hidroksibenzoat ; salep

D. Asam o-hidroksibenzoat ; zat warna diazo E. Metil salisilat ; obat gosok

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

c.

Nama senyawa turunan benzena dengan rumus seperti pada gambar adalah … A. p-nitrobenzoat

B. Asam p-nitrobenzoat C. p-benzoat nitrobenzena D. Asam p-benzoat nitrobenzena

(77)

d.

Nama kimia yang paling tepat adalah

A. o-bromo-benzaldehid

jadi penamaannya menggunakan orto, meta, para ; bukan penamaan gugus benzil. So, urutan prioritas benzil lebih besar daripada gugus halogen, bagaimanapun juga gugus halogen pasti selalu kalah dari gugus yang lain, bukan? Atom brom (Br) terletak di (1,4) atau para.

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

(78)
(79)
(80)

5. Kegunaan Turunan Benzena

Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian

DAFTAR PUSTAKA

• Fessenden, Fessenden, 1992. Kimia Organik. Edisi ketiga. Penerbit Erlangga. Jakarta

• Hart, H., Craine, J.E dan Hart, P.J., 2003. Kimia Organik. Edisi 1. Alih Bahasa: Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta

• Oxtoby, dkk., 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Ab : Achmadi. Erlangga. Jakarta

(81)

• https://amaldoft.files.wordpress.com/2015/11/aldehid3.png

• https://amaldoft.wordpress.com/2016/01/03/tata-nama-turunan-benzena-benzena-dan-turunannya/

• https://www.infokekinian.com/manfaat-kegunaan-sifat-dan-reaksi-senyawa-kimia-keton

• https://www.ilmukimia.org/2013/03/tata-nama-alkohol.html

• http://www.nafiun.com/2013/09/tata-nama-keton-aturan-penamaan-iupac-trivial.html

• http://www.rumuskimia.net/2016/01/tata-nama-alkohol-rantai-bercabang.html#

• https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/aldehid/

• http://www.rumuskimia.net/2017/11/sifat-sifat-benzena.html#

• imiastudycenter.com/kimia-xii/39-manfaat-kegunaan-benzena-dan-turunannya

Referensi

Dokumen terkait

Senyawa yang hanya mempunyai orbital molekul n dan σ ialah molekul organik jenuh yang mempunyai satu atau lebih atom dengan pasangan elektron sunyi, seperti C-O; C-

hibridisasi sp 2 dan pasangan elektron tunggal (lone pair) mengisi salah satu dari tiga orbital sp 2 yang ada, sehingga akan menghasilkan bentuk molekul ozon

Apabila suatu senyawa mengandung lebih dari satu gugus – OH pada atom karbon yang berbeda disebut polialkohol.. nama eter menurut IUPEC didasarkan pada nama alkil yang

berbagai senyawa yang mengandung atom-atom karbon, sehingga kimia organik sering juga disebut dengan kimia karbon.. Kimia anorganik mempelajari selain dari

Mahasiswa dapat menjelaskan tata nama, sifat fisika, sintesa dan reaksi kimia dari senyawa hidrokarbon; alkana, alkena dan alkuna.. Mahasiswa dapat menjelaskan tata nama, sifat

detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam... Alkena memiliki ikatan pi antara atom karbon, dan ketika mengalami

Berbeda dengan kelompok hidrokarbon jenuh (Alkana), di mana ikatan tunggal C-C merupakan ikatan sigma pada orbital hibrida Sp3 dari dua atom karbonnya, maka

Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, tetapi lebih reaktif jika dibandingkan dengan alkana karena pada alkena terdapat ikatan rangkap antar