KIMIA ORGANIK
Disusun oleh :
Ruka Yulia, S.Si., MT
Salfauqi Nurman, M.Si
Alhamdulillahirabbil'aalamin, segala puja dan puji atas kehadirat Allah SWT yang telah
memberikan Rahmat dan KaruniaNya kepada penulis sehingga penulis mampu menyusun modul
ajar kimia organik dengan lancar. Berkat karunia-Nya lah, modul ajar ini dapat diselesaikan
tepat waktu mengingat tugas dan kewajiban lain yang bersamaan hadir. Penulis merasa bahwa
penyusunan modul ajar kimia organik ini merupakan suatu tugas yang mulia sebagai media
menyalurkan ilmu pengetahuan dan penyebaran informasi di bidang kimia organik khususnya
bagi mahasiwa Fakultas Teknologi Pertanian.
Modul ajar ini ditulis berdasarkan kondisi mahasiswa Fakultas Teknologi Pertanian yang
membutuhkan bahan ajar yang mudah dipahami dan sistematik. Dalam penulisan modul ajar ini,
tim penulis menggunakan referensi buku kimia organik dalam negeri maupun buku kimia
organik terjemahan. Tim penulis berharap modul ajar kimia organik ini dapat memberikan
pengetahuan dan informasi tentang senyawa organik dengan lebih mudah dipahami dan lebih
sederhana. Meskipun telah berusaha untuk mencapai kesempurnaan, tim penulis menyadari juga
bahwa buku ini masih mempunyai kelemahan sebagai kekurangannya. Karena itu, penulis
berharap agar pembaca berkenan menyampaikan kritikan.
Tim penulis juga menyampaikan ucapan terima kasih kepada Dekan Fakultas Teknologi
Pertanian dan Ketua prodi Jurusan Teknologi Pangan dan Teknologi Industri pertanian yang
selalu mendukung dalam penyusunan modul ajar kimia organik ini. Akhir kata, penulis berharap
agar modul ajar ini dapat membawa manfaat kepada pembaca.
KIMIA ORGANIK
Jurusan Teknologi Pangan dan Teknologi Industri Pertanian
Fakultas Teknologi Pertanian
Universitas Serambi Mekkah
2018
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
DAFTAR ISI
I. PENGANTAR KIMIA ORGANIK
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
•
1. Sejarah penemuan senyawa organik
•
2. Perbedaan senyawa organik dan senyawa
anorganik
•
3. Sumber-sumber senyawa organik
•
4. Sifat-sifat senyawa organik
•
5. Pemanfaatan senyawa organik untuk
kesejahteraan hidup manusia
•
6. Reaksi-reaksi khas senyawa organik
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Sejarah penemuan kimia organik
1. Sejarah penemuan kimia organik
•
Kimia organik pertama kali didefinisikan sebagai cabang ilmu
pengetahuan modern di awal tahun 1800an oleh Jon Jacob
Berzelius. Dia mengklasifikasikan senyawa kimia menjadi dua
kelompok utama: organik jika mereka berasal dari makhluk
hidup atau hidup sehari-hari dan anorganik jika mereka
berasal dari "mineral" atau benda tak hidup.
•
Pada tahun 1828, Frederich Wöhler menemukan itu urea -
senyawa organik - dapat dibuat dengan memanaskan
amonium sianat (anorganik senyawa). Wöhler dicampur perak
sianat dan amonium klorida tp menghasilkan perak klorida
padat dan amonium sianat berair
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
• Wöhler mencampurkan perak sianat dan amonium klorida tp menghasilkan perak klorida padat dan amonium sianat berair:
• Dia kemudian memisahkan campuran dengan penyaringan dan mencoba untuk memurnikan amonium berair sianat dengan menguapkan air.
• Padatan yang tersisa setelah penguapan air bukan amonium Sianat, itu adalah zat dengan sifat urea. Pengamatan Wöhler menandai pertama kali senyawa organik disintesis dari sumber anorganik.
• Pada tahun 1860-an, ahli kimia seperti Kékulé mengusulkan teori tentang hubungan antara formula kimia senyawa dan distribusi fisik atomnya. Pada tahun 1900, ahli kimia berusaha untuk menentukan sifat ikatan kimia dengan mengembangkan model untuk distribusi elektron. Selama ini, jumlah senyawa organik yang dikenal meningkat pesat dari tahun ke tahun. Selama abad ke-20, kimia organik bercabang menjadi sub-disiplin seperti polimer kimia, farmakologi, bioteknologi, petro-kimia, dan banyak lainnya. Selama abad itu, jutaan zat baru ditemukan atau disintesis. Hari ini lebih dari 98% dari semua senyawa yang dikenal bersifat organik. Studi kimia organik dimulai dengan studi tentang sistem klasifikasi, aturan penamaan, dan beberapa reaksi kunci yang dialami senyawa organik.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
•
Kimia organik didefenisikan sebagai kimia dari
senyawa yang datang dari benda hidup sehingga
timbul istilah organik. Suatu pengetahuan
mengenai kimia organik tak dapat diabaikan bagi
kebanyakan ilmuwan. Misalnya, karena sistem
kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa
organik, hampir semua bidang yang berurusan
dengan tanaman, hewan, atau mikroorganisme
bergantung pada prinsip kimia organik
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
3. Sumber-sumber senyawa organik
•
Sumber utama senyawa organik adalah tumbuhan dan
hewan. Senyawa organik diisolasi dari dua sumber alami ini
dengan ekstraksi pelarut yang diikuti dengan pemurnian.
Kedua sumber ini kembali dikonversi secara alami menjadi
minyak bumi, gas alam dan batubara.
•
Sintesis sekarang-a-hari adalah sumber senyawa organik
yang paling penting. Jadi, sumber senyawa organik
singkatnya, adalah- Tanaman dan hewan: Dengan
menggunakan metode isolasi yang sesuai, sebagian besar
senyawa organik diperoleh langsung dari tumbuhan dan
hewan di masa lalu dan saat ini metode ini terus berlanjut.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
• Senyawa yang diperoleh dari sumber ini adalah:
• Karbohidrat: Selulosa, pati, gula, laktosa dll.
• Protein: Makanan protein, wol, sutra, kasein dll.
• Lemak dan minyak: Cottonseed, minyak kacang kedelai, lemak babi, mentega, dll.
• Alkaloid: Kina, morfin, efedrin dll.
• Parfum: Citral, limonen, mascone dll.
• Vitamin: Vit. C, B2, B6, dll. Hormon, Resin, karet dll.
• Sumber energi utama, Bahan bakar diperoleh dari gas alam dan minyak mentah. Urea adalah contoh bagus yang diperoleh dari gas alam di Indonesia
• Batubara: Bahan bakar fosil lainnya adalah sumber utama senyawa organik, coal-tar adalah bahan baku dari banyak senyawa aromatik.
• Sintesis: Banyak senyawa organik yang berguna termasuk obat-obatan, vitamin, plastik, pewarna, dll. Dibuat dari bahan baku sederhana dengan sintesis multistep.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
4. Sifat-sifat senyawa organik
- Memiliki titik leleh dan titik didih yang relatif rendah,
• Bersifat non – polar sehingga kelarutannya rendah di dalam air dan tinggi di pelarut non – polar,
• Mudah terbakar,
• Tidak menghantarkan listrik karena tidak mengion,
• Reaksi kimianya berlangsung relatif lambat,
• Memiliki isomer (senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi strukturnya berbeda),
5. Pemanfaatan senyawa organik
Bidang pangan, senyawa organik berfungsi sebagai nutrisi dan sebagai bahan tambahan makanan. Dalam kehidupan kita membutuhkan nutrisi untuk kesehatan kita, dan dalam mekanan yang kita konsumsi itu terdapat sebagian besar senyawa organik yang didalam tubuh kita dapat memberikan nutrisi. contohnya adalah lemak, lemak merupakan senyawa organik yang biasa digunakan dalam pembuatan roti, kue, memberbaiki cita rasa. Selain memberikan nutrisi senyawa organik juga berfungsi sebagai bahan tambahan makanan contohnya adalah bahan pengawet seperti asam benzoate, asam propionate, natrium sorbat. Sebagai bahan pewarna contohnya annatto, kurkumin, karoten. Sebagai pemanis contohnya fruktosa, sakarin dan masih banyak lagi bahan tambahan makanan yang diperoleh dari senyawa organik.
Bidang kesehatan, karena obat-obatan yang dibuat tidak lepas dengan unsur-unsur dari senyawa organik. Misalnya adalah paracetamol, aspirin, kloroform, daun sirih, dan masih banyak lagi.
Bidang pertanian, senyawa organik juga bisa digunakan sebagai pembasmi hama tamanan (pestisida). Diantaranya adalah klorotaronil, klofiripos, dan ametrin.
•
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
6. Reaksi-reaksi kimia organik
Terdapat empat tipe reaksi organik, yaitu reaksi adisi,
eliminasi, substitusi, dan penataan ulang.
a. Reaksi adisi
b. Reaksi eliminasi
• Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, terjadi ketika reaktan tunggal menghasilkan dua produk pecahan. Contohnya adalah reaksi alkil halida dengan basa menghasilkan asam dan alkena.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c. Reaksi substitusi
c. Reaksi penataan ulang
• Terjadi ketika satu reaktan mengalami penataan ikatan dan atom-atomnya menghasilkan produk isomer. Misalnya konversi 1-butena menjadi 2-butena dengan katalis asam.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
II. KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang a. Prinsip Kekule
• Karbon memiliki empat valensi.
• Karbon memiliki properti dari catenation. Ini bisa membuat rantai besar dengan penambahan karbon lainnya.
• Sebuah atom karbon dapat berbagi 2, 4 atau 6 elektron dengan karbon lain & dapat membentuk ikatan tunggal, ganda atau tiga kali lipat.
b. Empat Jenis Atom Karbon Bervalensi 4:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Ada empat jenis karbon hadir dalam senyawa organik. Karbon yang dilekatkan langsung dengan satu, dua, tiga dan empat atom karbon dikenal sebagai atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarterner masing-masing. Berdasarkan atom karbon, atom hidrogen terikat dengan 1º, 2º atau 3º dinamakan sebagai primer, sekunder atau atom hidrogen tertier
Klasifikasi senyawa organik dan gugus fungsi
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
•
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya,
senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu
senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon
alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan
rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah
ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi
senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
•
Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai
C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika
memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap
tiga dinamakan alkuna.
•
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai
C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat
rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa
alisiklik dan aromatik.
•
Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6
atom C yang membentuk rantai benzena.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
III. TATA NAMA SENYAWA ORGANIK
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1. Penamaan Senyawa Organik
2. Tatanama Penamaan IUPAC
3. Perbedaan Nama IUPAC dan Trivial
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
• Tata nama senyawa kimia dibedakan menjadi tata nama IUPAC dan tata nama trivial. Tata nama IUPAC penamaan senyawanya didasarkan pada kesepakatan internasional. Sedangkan tata nama trivial penamaannya didasarkan pada penemu atau tempat ditemukannya senyawa tersebut.
• Dalam silabus, tata nama senyawa anorganik terbagi menjadi beberapa sub bagian, yaitu: (1) tata nama senyawa anorganik biner logam dan nonlogam; (2) tata nama senyawa anorganik biner nonlogam dan nonlogam; (3) tata nama senyawa anorganik yang mengandung ion 2 poliatom; (4) tata nama senyawa asam anorganik; dan (5) tata nama senyawa basa anorganik. Berdasarkan hasil pengamatan di
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Penamaan Senyawa Organik
Tiga sistem utama dalam penamaan senyawa organik:
A. Sistem nama trivial
A. Sistem nama trivial
Nama trivial adalah nama kimia yang tidak sistematik untuk bahan kimia. Artinya, nama tersebut tidak dikenali sesuai aturan sistem formal tata nama kimia apapun seperti nomenklatur organik IUPAC atau IUPAC organik.
Nama tirvial bukan nama resmi dan biasanya nama umum. Umumnya, nama trivial tidak menggambarkan sifat penting dari senyawa yang dinamai. Nama trivial tidak mengganbarkan Sifat struktur molekul senyawa kimia.
Dan, dalam beberapa kasus, nama trivial bisa ambigu atau akan membawa makna yang berbeda di industri yang berbeda atau di wilayah geografis yang berbeda. (Misalnya, nama trivial seperti logam putih bisa berarti berbagai hal.)
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
A. Sistem nama trivial
Di sisi lain, tata nama secara sistematis bisa sangat rumit dan sulit untuk dijelaskan, sehingga nama trivial senyawa lebih diutamakan. Akibatnya, sejumlah kecil nama kimia trivial adalah nama yang dipertahankan, bagian yang diterima dari nomenklatur tersebut. Nama trivial sering muncul dalam bahasa umum; Mereka mungkin berasal dari penggunaan historis, misalnya, alkimia.
Contoh :
a. Asam formiat dinamakan karena berasal dari semut merah b. Asam oksalat, asam maleat dan asam sitrat berasal dari sumber
botani
c. Urea dan asam urat berasal dari sumber hewani d. Metana disebut gas rawa karena dihasilkan dari rawa
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Contoh lain nama trivial:
- Aspirin - Asam benzoat - Ozon
B. Sistem nama IUPAC
• Karena alkana adalah jenis senyawa organik paling mendasar, fitur strukturalnya (rantai karbon dasar, atau kerangka) memberikan dasar untuk nomenklatur semua senyawa organik. Sistem nomenklatur yang paling awal tidak mengikuti aturan yang sistematis. Penamaan yang berdasarkan bau mereka, atau sumber alami mereka, dll. Banyak dari nama tersebut masih digunakan sampai sekarang dan secara kolektif dikenal sebagai nama umum.
• Sebagai kimia organik dikembangkan dan struktur menjadi lebih kompleks, sehingga metode sistematis untuk penamaan senyawa organik menjadi perlu. Internasional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) adalah organisasi yang menetapkan aturan untuk nomenklatur senyawa organik saat ini. Penamaan mengikuti aturan penamaan sistematik atau dikenal sebagai nama IUPAC.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
• Menurut peraturan IUPAC, empat alkana pertama disebut metana, etana, propana, dan butana. Mereka mengandung satu, dua, tiga, dan empat atom karbon masing-masing, dalam pengaturan linear. Dimulai dengan kelima anggota seri, pentana, nomornya dari karbon ditunjukkan dengan awalan Yunani (penta, hexa, hepta, dll).
2. Tatacara Penamaan IUPAC
a. Menentukan jenis ikatan yang terdapat di dalam senyawa.
Alkena ialah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon ganda. Tata nama alkena sama dengan alkana sesuai dengan jumlah rantai karbonnya kemuidan menggunakan akhiran -ena. Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rantai karbon triple. Tata nama alkuna disesuaikan jumlah rantai karbonnya seperti pada alkena namun menggunakan akhiran -una.
b. Tentukan Rantai Utamanya
Kalau pada Alkana, penentuan rantai utamanya ialah pada rantai karbon terpanjang, pada Alkena dan Alkuna juga sama seperti itu, hanya saja perlu diperhatikan letak Ikatan Ganda dan dan Triple pada Alkena dan Alkuna tersebut. Rantai utama dari suatu alkana atau alkuna merupakan rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan ganda(alkana) atau triple(alkuna).
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c. Perhatikan Lokasi Ikatan Ganda dan Triple-nya
Setelah menentukan rantai utamanya, kamu harus memberikan nomor pada setiap atom C di rantai tersebut. Lakukan penomoran dengan aturan: ikatan ganda berada pada posisi atom C bernomor terkecil. Hal yang sama berlaku untuk Alkuna.
d. Hitung jumlah ikatan gandanya
Contoh soal
:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
e. Susun Penamaan Substituen secara Alfabet
3. Perbedaan nama Trivial dan nama IUPAC:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
IV. ALKANA
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1. Pengertian dan rumus umum alkana
2. Tata nama senyawa alkana
3. Sifat-sifat alkana
1. Pengertian dan Rumus Umum Alkana
Alkana adalah senyawa organik yang mengandung
karbon dan hidrogen dengan ikatan tunggal saja.
Senyawa yang mengandung C yang terikat pada
halogen juga (C1, F, Br, I); Senyawa-senyawa ini
sering disebut sebagai alkana terhalogenasi.
Rumus Umum Alkana:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
•
Alkana (juga disebut dengan
parafin) adalah senyawa kimia
asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik Dengan kata lain,
alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan
ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C
nH
2n+2.
•
Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus
CH
4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat
bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh
alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa
lebih dari 10 atom karbon.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
• Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana).
• Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.
2. Tatanama Alkana
• Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan tunggal, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkana.
• Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya.
• Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga rantai cabang menempel pada atom C yang bernomor paling kecil.
• Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkana rantai lurus.
• Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
Contoh soal:
a.Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c.
5-etil-4,5-dimetil oktana
4-etil-2,5-dimetil oktana
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Gugus Alkil:
• Rumus Umum:
C
n
H2
n
+ 1
• Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil ini dapat dituliskan dengan menggunakan rumus:
3. Sifat
–
sifat Alkana
Kepolaran:
Alkana adalah senyawa nonpolar, akibatnya gaya tarik antar molekul lemah. Titik didih suatu senyawa sebagian bergantung pada banyaknya energi yang diperlukan oleh molekul-molekulnya untuk lolos dari fase cair menuju fase gas. Titik didih senyawa dalam deret homolog seperti misalnya alkana pada Tabel di bawah.bertambah sekitar 30° untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan. Kenaikan titik didih pada hakekatnya disebabkan oleh membesarnya gaya tarik van der waals anatar molekul yang makin panjang.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
• Percabangan dalam bagian hidrokarbon molekul menurunkan titik didih oleh karena terganggunya gaya tarik van de waals antara molekul-molekul dalam fase padat.
• Karena nonpolar alkana larut dalam pelarut nonpolar atau sedikit polar seperti misalnya alkana lain yaitu dietil eter (CH3CH2OCH2CH3) atau benzena.
Reaktifitas:
• Alkana dan sikloalkana kurang reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. Misalnya, banyak senyawa organik bereaksi dengan asam kuat, zat pengoksidasi atau zat pereduksi. Umumnya alkana dan sikloalkana tidaka bereaksi dengan reagensia. Karena sifat kurang reaktif ini, maka kadang-kadang alkana disebut sebagai parafin ( latin : parum affins, afinitas kecil sekali ).
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Keelektronegatifitas
• Perbedaan elektronegatifitas antara karbon dan hidrogen tidak signifikan, tidak ada polaritas ikatan yang signifikan.
Kerapatan:
Kerapatan alkana meningkat dengan meningkatnya massa molekul tetapi menjadi konstan pada sekitar 0,8 g cm-3. Ini berarti bahwa semua alkana lebih ringan daripada air.
Volalitas:
Dengan titik didihnya yang rendah, alkana rendah sangat mudah menguap. Volatilitas mengacu pada kemampuan cairan untuk berubah menjadi kondisi uap. Di antara alkana volatilitas menurun dengan peningkatan panjang rantai. Di antara alkana isomer lebih banyak bercabang, yang lebih besar adalah volatilitasnya.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
4. Reaksi-reaksi kimia alkana
a. Oksidasi
Alkana mudah di oksidasi oleh oksigen dari udara bila terbakar. Hasil oksidasi sempurna alkana adalah CO2 dan H2O.
b. Halogenasi
• Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil halida.
• Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.
• Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Flourinasi
klorinasi
Brominasi
V. ALKENA
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
•
1. Pengertian dan Rumus Umum Alkana
•
2. Tata Nama Senyawa Alkana
•
3. Sifat-sifat Alkana
•
4. Reaksi-reaksi Kimia Alkana
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Pengertian dan Rumus Umum
Alkena adalah sebuah hidrokarbon jenuh dengan
ikatan rantai ganda yang dapat mengalami reaksi adisi
yaitu penyabunan ikatan rangkap menjadi ikatan
tunggal dengan menangkap satu atom. Rumus umum
alkena adalah:
2. Tatanama Senyawa Alkena
a.
Alkena diberi nama seolah-olah mereka alkana,
tetapi akhiran "-ane" diubah menjadi "-ene". Jika
alkena hanya mengandung satu ikatan rangkap
dan ikatan rangkap adalah terminal (ikatan
rangkap ada di salah satu ujung molekul atau
lainnya) maka tidak perlu menempatkan nomor
apa pun di depan nama.
Butana:
Butena:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
b. Jika ikatan rangkap bukan terminal (jika berada
pada karbon di suatu tempat di tengah rantai)
maka karbon harus diberi nomor sedemikian rupa
sehingga memberikan yang pertama dari dua
karbon berikatan ganda, serendah mungkin, dan
angka itu harus mendahului "ene" akhiran dengan
tanda hubung, seperti yang ditunjukkan di bawah
ini.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c. Jika ada lebih dari satu ikatan ganda dalam alkena, semua ikatan harus diberi nomor dalam nama molekul - bahkan ikatan ganda terminal. Angka-angka harus pergi dari terendah ke tertinggi, dan dipisahkan satu sama lain dengan koma. Prefiks numerik IUPAC digunakan untuk menunjukkan jumlah ikatan ganda.
2,4-oktadiena
Contoh Soal:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
3. Sifat-sifat Alkena
a. Titik didih
b. Polaritas
Struktur kimia dan kelompok fuctional dapat mempengaruhi polaritas senyawa alkena. Karbon sp2 jauh lebih menarik elektron daripada orbital hibridisasi sp3, oleh karena itu, menciptakan dipol lemah sepanjang substituen ikatan karbon alken lemah. Kedua dipol secara bersama membentuk dipol molekul bersih. Dalam alkena trans-subsituted, dipole membatalkan satu sama lain. Dalam alkena yang tersubstitusi-cis ada dipol bersih, sehingga berkontribusi terhadap pendidihan yang lebih tinggi dalam isomer cis daripada isomer trans.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c. Kelarutan
Alkena hampir tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Alasannya persis sama dengan alkana.
d. Kerapatan
Alkena lebih ringan dari air dan tidak larut dalam air karena karakteristiknya yang non-polar. Alken hanya larut dalam pelarut nonpolar.
e. Titik leleh
4. Reaksi-reaksi Alkena
a) Reaksi adisi hidrogen halida (hidrohalogenasi)
Asam-asam halogen jika mengadisi alkena akan membentuk senyawa haloalkana
b) Reaksi adisi air (hidrasi)
Dengan pengaruh katalis asam (H2SO4), air dapat mengadisi alkena dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi alkena. Adisi alkena ini juga mengikuti kaedah Markonikov.
c) Reaksi adisi brom dan klor (brominasi dan klorinasi)
Pada temperatur kamar brom dan klor dapat mengadisi alkena dan menghasilkan senyawa dibromida dan diklorida. Reaksi ini juga dapat terjadi tanpa pelarut atau menggunakan pelarut inert seperti karbon tetrak
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
d) Reaksi oksidasi
VI. ALKUNA
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
•
1. Pengertian dan Rumus Umum Alkuna
•
2. Tata Nama Senyawa Alkuna
•
3. Sifat-sifat Alkuna
•
4. Reaksi-reaksi Kimia Alkuna
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Pengertian dan Rumus Umum
•
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang
memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum
memiliki rumus CnH
2n
-2. Pada rantai karbonnya,
dibandingkan dengan alkana dan alkena yang
sesuai, alkuna mempunyai jumlah atom H yang
lebih sedikit (Fessenden dan Fessenden, 1992
).2. Tatanama Alkuna
a. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
b. Hitung jumlah atom C-nya.
c. Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.
d. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Alkuna
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
3. Sifat-sifat Alkuna
a. Wujud Alkuna
• Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan
butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.
b. Kelarutan Alkuna
• Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut
organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida.
c. Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna
• Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan
4. Reaksi-reaksi Alkuna
a. Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
VII. ALKOHOL
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1.
Pengertian Alkohol dan Rumus Umum
2.
Tatanama Alkohol
3.
Sifat-sifat Alkohol
4.
Aplikasi Alkohol
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Pengertian Alkohol dan Rumus Umum
•
Alkohol adalah senyawa organik mana gugus fungsi
hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon jenuh.
Istilah alkohol awalnya mengacu pada alkohol
etanol utama (etil alkohol), yang digunakan sebagai
obat dan merupakan alkohol utama yang ada
dalam minuman beralkohol.
•
Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil
yang terikat pada karbon hibridisasi sp
3. Ada tiga
jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan
'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah
karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol
primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol
sekunder yang paling sederhana adalah
2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana
adalah 2-metil-2-propanol.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
2. Tatanama Alkohol
Nama sistem IUPAC alkohol disesuaikan dengan alkana induknya. Contoh: propana dengan kahiran –ol akan menjadi propanol
1. Ambil rantai paling panjang yang mempunyai gugus hidroksi (-OH).
3. Tentukan posisi dan nama gugus fungsi lain selain gugus hidroksi Contoh soal:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
3. Sifat-sifat Alkohol
a.
Polaritas
b. Titik didih
Titik didih alkohol selalu jauh lebih tinggi daripada
titik didih dari alkana yang sesuai dengan rantai
hidrokarbon yang sama. Titik didih alkohol juga
meningkat seiring dengan bertambahnya rantai
hidrokarbon. Alasan mengapa alkohol memiliki titik
didih yang lebih tinggi daripada alkana adalah
karena gaya antarmolekul alkohol adalah ikatan
hidrogen, tidak seperti alkana dengan gaya van der
Waals sebagai gaya antarmolekulnya.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c. Kelarutan dalam air
d. Viskositas (kekentalan)
Viskositas adalah sifat dari cairan yang menolak gaya yang cenderung menyebabkan cairan mengalir. Viskositas alkohol meningkat seiring bertambahnya ukuran molekul. Ini karena kekuatan gaya antarmolekul meningkat, memegang molekul lebih kuat di tempatnya.
e
. Flamability
Sifat mudah terbakar dari alkohol menurun karena ukuran
dan massa molekul meningkat. Pembakaran memecah
ikatan kovalen molekul, sehingga ketika ukuran dan massa
molekul meningkat, ada lebih banyak ikatan kovalen yang
patah untuk membakar alkohol itu. Oleh karena itu, lebih
banyak energi diperlukan untuk memutus ikatan, oleh
karena itu mudah terbakar alkohol menurun karena ukuran
dan massa molekul meningkat.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
f. Oksidasi
Contoh Soal:
Tuliskan nama senyawa alkohol berikut:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
a.
b.
4. Aplikasi Alkohol
• Medis: Etanol dapat digunakan sebagai antiseptik untuk mendisinfeksi kulit sebelum diberikan suntikan, seringkali bersama dengan yodium. Sabun berbasis etanol menjadi umum di restoran dan nyaman karena tidak memerlukan pengeringan karena volatilitas senyawa. Gel berbasis alkohol telah menjadi umum sebagai pembersih tangan.
• Bahan bakar alkohol: Beberapa alkohol, terutama etanol dan metanol, dapat digunakan sebagai bahan bakar. Kinerja bahan bakar dapat ditingkatkan dalam mesin pembakaran internal induksi paksa dengan menyuntikkan alkohol ke dalam asupan udara setelah turbocharger atau supercharger telah menekan udara. Ini mendinginkan udara bertekanan, menyediakan muatan udara yang lebih padat, yang memungkinkan untuk lebih banyak bahan bakar, dan karena itu lebih banyak daya.
• Pengawet: Alkohol sering digunakan sebagai pengawet untuk spesimen biologi di bidang sains dan kedokteran.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
4. Aplikasi Alkohol
• Pelarut: gugus hidroksil (-OH), yang ditemukan dalam alkohol, bersifat polar dan oleh karena itu hidrofilik (pengasih air) tetapi bagian rantai karbonnya non-polar yang membuatnya hidrofobik. Molekul semakin menjadi lebih umum nonpolar dan karena itu kurang larut dalam air polar sebagai rantai karbon menjadi lebih lama. Metanol memiliki rantai karbon terpendek dari semua alkohol (satu atom karbon) diikuti oleh etanol (dua atom karbon.)
VIII. ALDEHID
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1.
Pengertian dan Rumus Umum
2.
Tatanama Aldehid
3.
Sifat-sifat Aldehid
4.
Kegunaan Aldehid
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Pengertian dan Rumus Umum
• Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon(C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus:
R-CHO
2. Tatanama Aldehid
a. Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.
b. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.
c. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
d. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.
e. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
f. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Tuliskan nama struktur IUPAC struktur di bawah:
a. b.
3. Sifat-sifat Aldehid
A.
Sifat Kimia
Oksidasi aldehida dengan campuran kalium
bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
asam karboksilat.
Contoh :
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
•
Oksidasi oleh larutan Fehling
Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling
• Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.
B. Sifat Fisika
• Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak.
• Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.
• Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.
• Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.
• Aldehida suku tinggi tidak larut air.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
4. Kegunaan Aldehida
•
Formaldehida (metanal) digunakan sebagai
pembunuh kuman dan mengawetkan.
•
Formaldehida digunakan untuk membuat
plastik termoset (plastic tahan panas).
IX. KETON
1.
Pengertian dan Rumus Umum
2.
Tatanama IUPAC Keton
3.
Sifat-sifat Keton
4.
Reaksi-reaksi Keton
5.
Kegunaan Keton
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Pengertian dan Rumus Umum
Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki
sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus
alkil. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang
terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan
oksigen (O). Rumus struktur:
2. Tatanama IUPAC Keton
a.
Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti
akhiran
–
a pada nama alkana dengan
–
on.
b.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang mengandung gugus karbonil.
c.
Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama
d.
Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat
gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
e.
Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan
harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama
nama substituen.
f.
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam
penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan
neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
3. Sifat-sifat Keton
a. Sifat Kimia
Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.
Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. Inilah yang membedakan keton dengan aldehid.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
b. Sifat Fisika
• Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.
• Larut dalam air. Homolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air.
4. Reaksi-reaksi Keton
a. Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai:
Aldehid + reagen Tollens → cermin perak Keton + reagen Tollens → tidak ada reaksi Aldehid + reagen Fehling → endapan merah bata Keton + reagen Fehling → tidak ada reaksi
b. Reduksi
reduksi dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya adalah:
R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
5. Kegunaan Keton
• Keton yang paling umum adalah aseton yang merupakan pelarut yang sangat baik untuk sejumlah plastik dan serat sintetis.
• Dalam rumah tangga, aseton digunakan sebagai penghapus cat kuku dan pengencer cat.
• Dalam dunia kedokteran, digunakan dalam pengelupasan kimia dan perawatan jerawat.
• Metil etil keton (MEK), secara kimia butanone, adalah pelarut umum. Ini digunakan dalam produksi tekstil, pernis, plastik, penghilang cat, lilin parafin, dll. MEK juga digunakan sebagai agen pengelasan untuk plastik karena sifat pelarutannya.
X. Alkil Halida
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1.
Pengertian dan Rumus Umum Alkil
Halida
2.
Tatanama Alkil Halida
3.
Sifat-sifat Alkil Halida
4.
Reaksi Alkil Halida
5.
Kegunaan Alkil Halida
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Pengertian dan Rumus Umum
2. Tatanama Alkil Halida
•
Menurut IUPAC, alkil halida diperlakukan sebagai alkana
dengan substituen halogen (Halo-). Preferensi halogen
adalah Fluoro-, Chloro-, Bromo- dan Iodo-. Contoh:
Seringkali senyawa tipe CH2X2 disebut methylene halides.
(CH2Cl2 adalah methylene chloride). Senyawa tipe CHX3
disebut haloforms. (CHI3 adalah iodoform). Senyawa tipe
CX4 disebut karbon tetrahalides. (CF4 adalah karbon
tetrafluorida). Alkil halida dapat primer (1 °), sekunder (2 °)
atau tersier (3 °).
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Contoh:
a.
b.
Soal:
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
3. Sifat-sifat Alkil Halida
•
Titik leleh dan didihnya tinggi
•
Bersifat polar dan larut dalam air
•
Tidak larut dalam senyawa nonpolar
•
Berwujud gas (suku rendah) dan berwujud padat (suku
tinggi)
•
Bereaksi dengan basa kuat membentuk alkena
4. Reaksi Alkil Halida
Berikut adalah beberapa reaksi alkil halida yang telah kita bahas sejauh ini, dibagi dengan jenis alkil halida [primer, sekunder, dan tersier].
5. Kegunaan Alkil Halida
•
Pelarut umum yang sebelumnya digunakan
sebagai refrigeran:
Klorometana
Seperti kloroform, yang digunakan dokter di masa
lalu untuk membantu melakukan operasi sebahai
obat bius:
Kloroform
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
•
,1,1-trikloroetana (CH3CCl3) digunakan sebagai
larutan pencuci kering.
•
Freon-12 (CF2Cl2) adalah refrigeran yang banyak
digunakan, tetapi telah diganti karena kerusakan
lapisan ozon. O
•
Dichloromethane (CH2Cl2) digunakan sebagai
pelarut.
•
Halotan adalah obat bius yang digunakan saat
ini.
XI. Amina
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1.
Pengertian dan Rumus Umum
2.
Jenis-jenis Amina
3.
Sifat-sifat Amina
4.
Reaksi-reaksi Amina
5.
Tes dan Identifikasi Amina
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
1. Pengertian dan Rumus Umum
Senyawa amina adalah turunan amonia yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil.
senyawa amina merupakan senyawa Karbon mengandung Nitrogen. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
2. Jenis-jenis Amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).
• Untuk amina primer (R-NH2) yang merupakan gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina, CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".
• Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut dengan N-methiletanamida.
• Untuk amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
3. Sifat-sifat Amina
a. Kelarutan dalam air
b. bau
Amina yang sangat kecil seperti bau metilamin dan
etilamin sangat mirip dengan amonia - meskipun jika
Anda membandingkannya berdampingan, bau
amina sedikit lebih kompleks. Ketika amina semakin
besar, mereka cenderung lebih berbau "amis", atau
mereka berbau busuk. Jika Anda akrab dengan
aroma bunga hawthorn (dan juga hal-hal yang
berbau seperti bunga cotoneaster), ini adalah bau
trimethylamine - bau manis dan agak sakit-sakitan
seperti tahap awal daging yang membusuk.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c. Keelektronegatifan
4. Reaksi-reaksi Amina
5. Tes dan Identifikasi Amina
Analisis keberadaan nitrogen di samping C dan H. (Ketiadaan O di sini harus memberikan indikasi bahwa amida tidak hadir. Semua
c. Amine (R3N) + HNO2 hanya melarutkan tanpa reaksi yang jelas. Garam amonium
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
XII. SENYAWA BENZENA
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena
2. Sifat-sifat Benzena
1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena
.
Benzena, C6H6, adalah hidrokarbon aromatik yang paling sederhana, dan itu adalah yang pertama disebut demikian.
Sifat ikatannya pertama kali diakui oleh August Kekulé pada abad ke-19. Setiap atom karbon dalam siklus heksagonal memiliki empat elektron untuk dibagikan. Satu pergi ke atom hidrogen, dan masing-masing ke dua karbon yang berdekatan. Ini menyisakan satu elektron untuk berbagi dengan salah satu dari dua atom karbon yang berdekatan, sehingga menciptakan ikatan ganda dengan satu karbon dan meninggalkan ikatan tunggal dengan yang lain, itulah sebabnya mengapa molekul benzena ditarik dengan ikatan tunggal dan ganda bergantian di sekitar segi enam .
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
2. Sifat-sifat Benzena
a.
Sifat fisis
Hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon
aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka tidak larut dalam
air, tetapi larut dalam pelarut organik, seperti dietil eter,
karbon tetraklorida, atau heksana. Benzena sendiri
digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini
memiliki sifat yang berguna, yaitu membentuk azeotrop.
Senyawa yang larut dalam benzena mudah dikeringkan
dengan menyuling azeotrop tersebut.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
•
Halogenasi
Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen
dengan katalisator FeCl
3atau FeBr
3.
•
Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan
asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena
sulfonat.
b. Sifat Kimia
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
•
Alkilasi
Benzena
dapat
bereaksi
dengan
alkil
halida
membentuk alkil benzena dengan katalisator AlCl
3.
•
Nitrasi
3. Manfaat Benzena
Benzena digunakan untuk membuat bahan kimia yang digunakan dalam pembuatan produk industri seperti pewarna, deterjen, bahan peledak, pestisida, karet sintetis, plastik, dan obat-obatan. Benzena ditemukan dalam bensin dan jumlah jejak ditemukan dalam asap rokok. Benzene telah dilarang sebagai bahan dalam produk yang dimaksudkan untuk digunakan di rumah, termasuk mainan. Benzena memiliki bau yang manis, aromatik, seperti bensin. Sebagian besar individu dapat mulai mencium bau benzena di udara pada 1,5 hingga 4,7 ppm. Ambang bau pada umumnya memberikan peringatan yang cukup untuk konsentrasi paparan yang sangat berbahaya tetapi tidak memadai untuk eksposur yang lebih kronis.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
XIII. TURUNAN BENZENA
•
Tujuan kuliah:
Mahasiswa mengetahui tentang
1. Pengertian dan Rumus Umum
2. Penamaan Turunan Benzena
3. Penamaan Turunan Benzen dengan Dua
Gugus Fungsional
1. Pengertian dan Rumus Umum Benzena
Tidak seperti organik alifatik, nomenklatur senyawa
turunan benzena dapat sulit untuk dinamakan
karena senyawa aromatik tunggal dapat memiliki
beberapa kemungkinan nama (seperti nama umum
dan sistematis) dikaitkan dengan strukturnya.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
2. Penamaan Turunan Benzena
• Identifikasikan pada bagian apa benzena terikat, deret homolog hidrokarbon atau pada senyawa turunan alkana
• Jika benzena terikat pada senyawa hidrokarbon, maka gugus benzena (segienam) harus mendapatkan nomor paling kecil di rantai utama pada deret homolog hidrokarbon tsb
• Jika benzena terikat pada senyawa turunan alkana, maka gugus turunan alkana (misal gugus alkohol —OH) harus mendapatkan nomor terkecil, barulah gugus benzena (segienam) mendapat nomor selanjutnya
Contoh soal:
a.
b.
Benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon dan salah satu ciri-ciri tata nama yang B. Bisa dipastikan bahwa CH3—CH—CH2—CH3 adalah jenis alkana yaitu butana. Dan, sesuai dengan langkah penamaan nomor 2 di atas, benzena harus mendapatkan nomor terkecil, jadi nomor 1 berada pada metil bagian kiri dilanjutkan nomor 2 pada gugus —CH—, sehingga namanya adalah 2-fenilbutana (nama fenil dituliskan terlebih dahulu).
Dua atom H pada gambar hanyalah atom H pada rumus benzena asli (C6H6), hanya saja satu atom H-nya digantikan oleh deret homolog alkena pada soal (ada rangkap 2 ; tandanya = ). CH3—C=CH—CH2—CH3 adalah jenis alkena bernama pentena. Karenapada penamaan alkena ikatan rangkap harus mendapat nomor terkecil daripada gugus cabangnya (di sini gugus cabangnya adalah benzena), maka penamaan dilakukan dari CH3 bagian kiri, sehingga Benzena dan ikatan rangkapnya sama-sama mendapatkan nomor 2. Jadi, namanya adalah 2-fenil-2-pentena.
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Nama turunan-turunan di bawah adalah:
c.
3. Penamaan Turunan Benzena dengan
Dua Gugus Fungsional
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
Contoh soal:
a.
Nama turunan benzenanya adalah
…
A. 1,3-diklorobenzena
B. o-diklorobenzena
C. m-diklorobenzena
D. p-diklorobenzena
E. Diklorobenzena
Jika ada dua atom H pada benzena
digantikan, maka penamaannya
b.
Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan gugus —OH sehingga namanya nanti berakhir benzoat plus berawalan asam . Nah, karena rantai cabangnya adalah alkohol (—OH) yang terletak di (1,2) berarti termasuk orto. Ya, karena fungsinya tidak cocok ; zat warna diazo untuk anilina.
Nama turunan benzena beserta kegunaannya adalah … A. metil-p-hidroksibenzoat ; obat gosok
B. Asam m-hidroksibenzoat ; desinfektan C. Asam o-hidroksibenzoat ; salep
D. Asam o-hidroksibenzoat ; zat warna diazo E. Metil salisilat ; obat gosok
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
c.
Nama senyawa turunan benzena dengan rumus seperti pada gambar adalah … A. p-nitrobenzoat
B. Asam p-nitrobenzoat C. p-benzoat nitrobenzena D. Asam p-benzoat nitrobenzena
d.
Nama kimia yang paling tepat adalah
…
A. o-bromo-benzaldehid
jadi penamaannya menggunakan orto, meta, para ; bukan penamaan gugus benzil. So, urutan prioritas benzil lebih besar daripada gugus halogen, bagaimanapun juga gugus halogen pasti selalu kalah dari gugus yang lain, bukan? Atom brom (Br) terletak di (1,4) atau para.Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
5. Kegunaan Turunan Benzena
Universitas Serambi Mekkah Fakultas Teknologi Pertanian
DAFTAR PUSTAKA
• Fessenden, Fessenden, 1992. Kimia Organik. Edisi ketiga. Penerbit Erlangga. Jakarta
• Hart, H., Craine, J.E dan Hart, P.J., 2003. Kimia Organik. Edisi 1. Alih Bahasa: Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta
• Oxtoby, dkk., 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Ab : Achmadi. Erlangga. Jakarta
• https://amaldoft.files.wordpress.com/2015/11/aldehid3.png
• https://amaldoft.wordpress.com/2016/01/03/tata-nama-turunan-benzena-benzena-dan-turunannya/
• https://www.infokekinian.com/manfaat-kegunaan-sifat-dan-reaksi-senyawa-kimia-keton
• https://www.ilmukimia.org/2013/03/tata-nama-alkohol.html
• http://www.nafiun.com/2013/09/tata-nama-keton-aturan-penamaan-iupac-trivial.html
• http://www.rumuskimia.net/2016/01/tata-nama-alkohol-rantai-bercabang.html#
• https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/aldehid/
• http://www.rumuskimia.net/2017/11/sifat-sifat-benzena.html#
• imiastudycenter.com/kimia-xii/39-manfaat-kegunaan-benzena-dan-turunannya