LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA
ORGANIK
SINTESIS 1,3-bis-FENILMETILDINUREA
Disusun oleh:
Nama
:
Muhammad
Firza
Akbar
NIM
:
K100130035
Kelompok
: A6
Korektor :
Iwan S Nugroho
Paraf Pengumpulan Laporan
Laboratorium Kimia Organik
Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
I. TUJUAN
Mengenal reaksi adisi – eliminasi pada senyawa aldehid dan amina primer.
II. CARA KERJA SKEMATIS
III. BAHAN dan RANGKAIAN ALAT Bahan :
1. Benzaldehid 2. Urea
Dimasukkan 5,1 gram benzaldehid kedalam erlenmeyer yang telah dilengkapi dengan magnetic stirer.
Ditambahkan 1,5 gram urea yang telah dilarutkan ke dalam akuades secukupnya, diaduk.
Ditambahkan 3 tetes HCl 2N sampai pH 3.
Diaduk selama 30 menit, sudhu dijaga 150C hingga terbentuk endapan putih.
Diaduk kembali pada suhu ruangan selama 30 menit.
Disaring menggunakan corong buchner.
3. HCl 2N 4. Es
5. Akuades Alat :
1. Erlenmeyer 250 mL 2. Bekker glass 500 mL 3. Termometer
4. Megnetic stirrer 5. Corong buchner 6. Thermolite Rangkaian Alat
V. Hasil dan Perhitungan Rendemen
2. Urea 60,06 0,025 1,5 1,32 1,123
3. HCl 36,5 3 tetes
Data Hasil Percobaan
Organoleptis : serbuk bergranul, warna putih, dan memiliki bau khas imina.
Berat Kertas saring = 0,9637 gram (2 kertas) Berat basah = 4,4983 gram
Berat kering = 3,8013 gram Rendemen = 83,914 % Titik Lebur = 80-115 °C Titik lebur teoritis = 80-138 °C
1. Benzaldehida BJ = 1,043 g/mL V = 5,1 mL
BM= 106,12 g/mol
= 5,1 . 1,043 = 5,3193 g
Mol =massa/BM = 5,3193/ 106,12 = 0,05 mol
M = mol/V
= 0,05/0,0051 = 9,8 M
2. Urea BJ = 1,32 V = 1,14 mL BM= 60,06 g/mol Massa= 1,5 g
V = massa/BJ = 1,5/1,32 = 1,136 mL
Mol = massa/BM = 1,5/60,06 = 0,025 mol
M = mol/V
= 0,025/0,001136 = 22,007 M
Reaksi:
Berat teoritis = mol x BM = 0,025 x 236 = 5,9 g
Rendemen (%) = berat kering / berat teoritis x 100% = 3,8013/4,53 x 100%
VI. PEMBAHASAN
Pada praktikum percobaan sintesis 1,3-bis- Fenil Metil Dinurea kali ini bertujuan untuk mengenal reaksi adisi - eliminasi pada senyawa aldehid dan amina primer serta mempraktekkan bagaimana cara mensintesis 1,3-bis- fenil metil dinurea. Aldehidyang digunakan pada praktikum ini adalah benzaldehid dan amina primer yang digunakan adalah urea dan dilangsungkan dengan suasana asam menggunakan katalis HCl.
Amina dikelompokkan menjadi amina primer, skunder, dan tersier ini bergantung pada banyaknya atom karbon(C) yang terikat pada atom nitrogen(N). Pemilihan amina primer pada percobaan ini karena reaktivitas dari amina primer lebih besar karena mampu membentuk ikatan hidrogen yang kuat dibandingkan dengan amina skunder dan tersier. Ini disebabkan karena atom nitrogen telah terikat dengan dua atau lebih atom karbon sehingga senyawa dari amina sekunder dan tersier kurang elektronegatif. Jika suatu Amina primer direaksikan dengan suatu aldehid akan menghasilkan senyawa imina. Imina merupakan sebuah senyawa yang memiliki gugus C=N. Imina juga sering dipakai dalam dunia industri, Seperti senyawa propilen imina yang digunakan dalam proses pembuatan tekstil dan kertas.
Prinsip reaksi yang digunakan pada percobaan ini adalah Reaksi adisi – elminasi yang merupakan sebuah reaksi dimana adanya
penggabungan satu atau lebih senyawa menjadi senyawa yang lebih besar dan disertai oleh pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dan terjadi reaksi dimana adanya satu atau lebih senyawa yang dilepaskan oleh mekanisme tertentu seperti reaksi dehidrasi yang melepaskan molekul H2O.
Percobaan ini diawali dengan mencampurkan starting material yaitu aldehid aromatik, benzaldehid dengan amina primer, urea kedalam erlenmeyer yang telah dilengkapi dengan pengaduk
magnetik. Pada proses pengadukan hal yang harus diperhatikan adalah penjagaan suhu menggunakan termometer yang tidak boleh lebih atau kurang dari 15°c yang merupakan suhu optimum dari imina. Penjagaan suhu dibantu dengan memasukan es batu dan erlenmeyer kedalam gelas beker. Tujuan dari dijaga nya suhu pada percobaan ini supaya berjalan efektif atau berjalan dengan semestinya karena suhu sangat mempengaruhi proses sintesis imina.
lebih lambat dan resikonya tidak terbentuk imina yang diinginkan. Penambahan katalis juga harus dilakukan secara perlahan tetes demi tetes.
Setelah laruan tadi ditambahkan HCl, dicek PH nya
menggunakan PH stick. PH yang diinginkan adalah berkisar antar 3-4. Penambahan asam berlebih akan mengakibatkan campuran tersebut akan terhidrolisis karena pada dasarnya reaksi ini bersifat reversibel. Pada proses pengadukan di suhu 15°c, akan terbentuk fase padatan dan cairan sehingga campuran tersebut berbentuk mucilago. Setelah melawati proses pengadukan selama 30 menit di suhu 15°c, diaduk kembali campuran larutan tersebut pada suhu ruang selama kurang lebih 30 menit. Pengadukan pada suhu ruang bertujuan untuk
memisahkan fase air dan padatan dari campuran tersebut. Seperti yang kita ketahui, reaksi ini masih bersifat reversibel sehingga adanya air merupakan faktor yang bisa menghidrolisis campuran dari sintesis imina.
Setelah 30 menit mengalami pengadukan di suhu ruang, akan terlihat endapan putih yang merupakan fase padatan dan air yang merupkan fase cairan. Air bisa terbentuk karena adanya reaksi eliminasi H2O atau yang sering disebut dengan reaksi dehidrasi. Kemudian dilakukan proses penyaringan menggunakan corong buchner. Proses penyaringannya tidak menggunakan pelarut karena dikhawatirkan senyawa imina yang terbentuk dapat terhidrolisis atau melarut. Penyaringan ini bertujuan untuk memisahkan imina dengan pengotornya. Penyaringan dilkakukan hingga imina kering sepenuhnya. Setelah dikeringkan, imina ditimbang dan didiamkan di dalam eksikator selama 4-5 hari dengan tujuan agar imina kering sempurna.
Setelah melakukan percobaan, didapat data hasil rendemen sebesar 83,914%. Titik lebur yang didapat juga hampir mendekati titik lebur teoritis dari imina yaitu sebesar 80°-115°c sedangkan titik lebur teoritisnya 180°-138°c. Diperoleh kesimpulan, hal-hal yang harus diperhatikan dalam proses sintesis ini adalah pada tahap pengadukan campuran selama 30 menit di suhu 15°c. Pengadukan ini merupakan fase kritis pada tahap sintesis imina sehingga harus dilakukan secara benar. Pengadukan pada suhu ruang juga hal yang harus diperhatikan karena jika telalu lama pengadukan imina yang terbentuk akan
mengalami kontak dengan air sehingga bisa menyebabkan terhidrolisis. Fase hidrolisis dari imina bisa dilihat pada proses penyaringan dimana akan timbul bercak kuning pada kertas saring dimana juga terdapat fase minyak.
Prinsip dasar reaksi ini menggunakan mekanisme reaksi adisi – eliminasi.
Digunakan amina primer karena lebih reaktif dibandingkan dengan amina sekunder dan tersier. Fase kritis ada pada proses pengadukan
Fase hidrolisis dari imina meninggalkan bercak relatif berwarna kuning pada kertas saring
VII. Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Edisi III Jilid II, Erlangga : Jakarta.
Depkes RI, 1979, Farmakope Indonesia edisi ke-tiga jilid II, Erlangga : Jakarta.
