Kimia Organik 2 Substitusi

Kimia Organik 2

• Substitusi bermakna penggantian suatu gugus

atau atom oleh gugus atau atom lain.

• Reaksi substitusi dapat berupa substitusi

nukleofilik dan substitusi elektrofilik

• Nukleofil adalah suatu spesi yang kaya elektron

dan bereaksi dengan suatu elektrofil

• Elektrofil adalah spesi yang kekurangan elektron

dan dapat menerima pasangan elektron

• Substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa

semisal alkil halida ,alkohol dan turunan asam

karboksilat.

Substitusi Nukleofilik

• Reaksi substitusi nukleofilik dapat terjadi

dalam 2 cara, yaitu reaksi substitusi

nuleofilik orde pertama (S

N

1) dan reaksi

substitusi nuleofilik orde dua (S

N

2)

• Reaksi substitusi dipengaruhi oleh

sejumlah faktor seperti struktur substrat,

struktur dan reaktifitas nukleofil, serta

S

_N

1

• Reaksi S

_N

1 berlangsung dalam dua tahap,

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi SN1

• Efek substituen : Karbokation yang terbentuk pada SN1

menentukan laju reaksi. Karbokation yang lebih stabil akan mempercepat laju reaksi substitusi. Karbokation primer dan kation metil bersifat tidak stabil, sehingga alkil halida primer maupun metil halida tidak menjalani reaksi SN1.

• Kekuatan nuleofil : Nukleofil tidak berperan dalam laju reaksi SN1 karena nukleofil baru terlibat dalam reaksi

setelah pembentukan karbokation. Tahap penentu laju reaksi SN1 adalah tahap pembentukan karbokation.

• Gugus pergi yang baik : sangat berpengaruh, karena

gugus pergi yang baik dapat mengemban muatan parsial negatif sehingga mempermudah pembentukan

Penataan ulang karbokation

• Penataan ulang karbokation dapat

berlangsung melalui pergeseran

hidrida maupun pergeseran metil

untuk dapat memperoleh karbokation

yang relatif lebih stabil, sehingga

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi SN2

• Kekuatan relatif nukleofil : nukleofil yang bermuatan negatif lebih kuat dari nukleofil netral.

Metanol akan bereaksi dengan metil iodida. Demikian pula halnya dengan natrium eoksida. Mana yang

reaksinya lebih cepat?

• Gugus pergi yang baik : gugus pergi yang baik

penting untuk reaksi S

N

1 maupun S

N

2

Beberapa contoh

reaksi substitusi nukleofilik

• Pembuatan eter dari suatu alkil halida : Sintesis Williamson

• Pembuatan amina primer dari alkil halida : berlangsung secara SN2

Alkilasi Friedel-Crafts

• Alkilasi FC terbatas pada penggunaan

alkil halida sebagai substrat.

Terjadinya penataan ulang

Substitusi ke 2 pada cincin benzen

• Ditentukan oleh substituen sebelumnya

• Pelajari efek subtituen pendahulu pada