LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOB

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN VII

“STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL ”

OLEH : NAMA

STAMBUK KELOMPOK ASISTEN

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI 2015

: BENI SAPUTRA : F1C1 14 003 : V (LIMA)

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Kimia organik adalah salah satu bidang ilmu kimia yang mempelajari struktur, sifat dan komposisi suatu senyawa. Kimia organik juga sering disebut sebagai kimia karbon, karena unsur yang dipelajari dalam kimia organik adalah unsur yang mengandung karbon, hidrogen, oksigen, biasanya dengan tambahan nitrogenm belerang, dan fosfor. Salah satu contoh senyawa organik adalah TNT (trinitrotoluena) yang digunakan sebagai bahan peledak. TNT tersusun atas atom-atom karbon, hidrogem, oksigen dan nitrogen. Setiap makhluk hidup tersusun atas senyawa organik karena dahulu kala banyak senyawa yang disintesis dari makhluk hidup, seperti selulosa, pati, lemak, dll.

Molekul adalah bagian terkecil yang tidak terpecah dari suatu senyawa kimia murni yang masih mempertahankan sifat kimia dan sifat fisika yang unik. Suatu molekul terdiri dari dua atau lebih atom yang satu sama lain. Sebagai contoh dituliskan dalam rumus kimia. Rumus kimia suatu molekul tersebut menunjukan banyak jenis dan jumla atom yang menyusun molekul tersebut.

susunan atom/gugus akibat rotasi bebas pada ikatan sigma. Keadaan ini dapat dilukiskan melalui proyeksi Newman. Jika ikatan karbon-hidrogen terdapat pada pendekatan yang paling rapat dalam suatu susunan kerutaangan maka disebut sebagai konformasi eklips, tetapi jika ikatan karbon-hidrogen pada suatu gugus metil terdapat sejauh mungkin dari ikatan lain yang sejenis dengannya maka disebut konformasi anti (staggered).

Berdasarkan latar belakang diatas maka perlu dilakukan praktikum mengenai struktur molekul dan reaksi-reaksi kimi organik dengan menggunakan model molekul.

B. Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dalam praktikum ini adalah adalah sebagai berikut.

1. Bagaimana bekerja dengan menggunakan model molekul ?

2. Bagaimana memvisualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi ? 3. Bagaimana mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia ?

C. Tujuan

D. Manfaat

II. TINJAUAN PUSTAKA

Kimia organik didefenisikan sebagai kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup sehingga timbul istilah organik. Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tak dapat diabaikan bagi kebanyakan ilmuwan. Misalnya, karena system kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir semua bidang yang berurusan dengan tanaman, hewan, atau mikroorganisme bergantung pada prinsip kimia organik (Fessenden, 1997).

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak diantara senyawaan organik seperti protein, lemak dan karbohidrat merupakan komponen penting dalam biokimia(Petrucci, 1978).

Model ball-and-stick merupakan model tiga dimensi yang sering digunakan dalam pembelajaran bentuk molekul. Kelebihan model ini yaitu representasi 3D yang bagus, jumlah ikatan pada tiap atom ditunjukkan dengan tepat, panjang dan sudut ikatan juga ditunjukkan dengan tepat. Kelemahannya adalah tidak tampaknya overlap awan elektron dari atom yang membentuk ikatan kovalen(Ardiansyah, 2013).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tanggal

Praktikum Kimia Organik I ini dilaksanakan pada hari Senin, 12 Oktober 2015, pada pukul 07.30-10.00 WITA dan bertempat di Laboratorium Riset Kimia, Fakutas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat

Alat

Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah busur derajat, molimod (Darling Models).

C. Prosedur Kerja

a. Penyusunan bentuk molekul

Disusun dalam bentuk molekul sp3

(tetrahedral), sp2 _{( segitiga planar), sp}

(linear), dsp3 _{(segitiga bipiramida),}

dan d2_sp3 _(oktahedral)

Digambar bentuk molekulnya

Sp3 _Sp2 _Sp

dsp3 _d2_sp3

b. Menyusun dan menggambar beberapa senyawa

Disusun dalam bentuk

2-metilheksana, 2-butanol, 2-butena, 1-propanol dan metiletileter.

Digambar bentuk molekulnya

2-metilheksana 2-butanol 2-butena

1-propanol metiletileter

c. Menyusun dan menggambar senyawa aromatic

Disusun dalam bentuk senyawa aromatic benzena dan nafatalena Digambar bentuk molekulnya

Benzena naftalena

d. Menyusun, menggambar dan menyimpulkan kestabilan senyawa siklik

Disusun dalam bentuk 3 atom C sp3_{, 4 atom}

C sp3_{, 5 atom C sp}3_{, 6 atom C sp}3_{, 7 atom C}

sp3_{, dan 8 atom C sp}3_.

Digambar bentuk molekulnya Disimpulkan kestabilannya

3 atom C sp3 _{4 atom C sp}3 _{5 atom C sp}3 _{6 atom C sp}3

Molimod

, 7 atom C sp3 _{8 atom C sp}3

e. Menyusun dan menggambar struktur etanol dengan menggunakan proyeksi

Disusun dalam bentuk proyeksi garis titik dan taji padat, proyeksi fisher, proyeksi newman dan proyeksi shawhorse Digambar bentuk molekulnya

proyeksi garis titik proyeksi fisher proyeksi newman proyeksi shawhorse

f. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi sikloheksana

Disusun dalam bentuk proyeksi newman untuk konformasi sikloheksana bentuk kursi, setengah perahu dan perahu Digambar bentuk molekulnya

Kursi setengah perahu perahu

g. Menyusun dan menggambar stereoisomer

Disusun struktur isomer dari 2-butena dan 1,2-diklorosikloheksana

Digambar bentuk molekulnya

Cis 2-butena Trans 2-butenaEquatorial-equatorial Molimod

Equatorial-aksial Aksial-aksial Aksial-equatorial

h. Menyusun dan menggambar reaksi

Disusun struktur dari brominasi E-3-metil-2-pentena dan propena + HCl

Digambar bentuk molekulnya

brominasi E-3-metil-2-pentena

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

N

O Nama senyawa Gambar 3D

1.

sp3 _{(tetrahedral)}

H C

H _HH

sp2 _(segitiga

planar)

H

H

H

H

sp (linier) H C C H

dsp3 _(segitiga

bipiramida)

Cl P Cl

Bentuk setengah

7. Isomer 2 butena (cis-2-butena)

Isomer

1,2-8. metil-2-pentanaBrominasi

Propena + HCl karbon. Kondisi yang dimaksud salah satunya adalah orbital hibrid atom karbon. Pada pengamatan pertama yang dilakukan, yaitu penyusunan bentuk molekul sp3_,

sp2_{, sp, dsp}3 _{dan d}2_sp3_{. Orbital hibrid pada sp}3 _{membentuk 4 ikatan kovalen antara}

atom C-H seingga membentuk suatu molekul senyawa yang disebut metana. Molekul ini memiliki bentuk geometri tetrahedral dan membentuk sudut 109,5 ° . Orbital hibrid pada sp2 _{membentuk 1 ikatan rangkap dua antar atom C-C}

rangkap tiga antar atom C-C dan 2 ikatan kovalen antar atom C-H sehingga membentuk suatu molekul senyawa yang disebut etuna. molekul ini memiliki bentuk geometri linear dan membentuk sudut 180 ° . Pada hibridisasi dsp3_,

contohnya adalah PCl5 yang memiliki bentuk geometri segitiga bipiramida dan

membentuk sudut 90 ° dan 120 ° . Dan yang terakhir adalah hibridisasi d2_sp3

yang memiliki bentuk geometri oktahedral dan membentuk sudut 90 ° .

Pengamatan kedua yang dilakukan adalah menyusun dan menggambarkan senyawa 2-metilheksana dimana paada pengamatan tersebut menunjukkan kestabilan dari senyawa 2-metilheksana dikarenakan bentuk molekulnya dapat bergerak bebas untuk mencari posisi yang paling stabil. Begitu juga yang terjadi pada senyawa butanol, 1-propanol dan metiletileter. Sedangkan pada senyawa 2-butena, tidak stabil karena bentuk molekulnya kaku sehingga tidak dapat bergerak bebas untuk mencari posisi yang paling stabil. Hal itu dikarenakan adanya ikatan rangkap dua yang dimiliki oleh senyawa 2-butena.

dimana banyaknya elektron yang mengalami resonansi ini menunjukkan kesatbilan yang lebih besar daripada benzene.

Pengamatan keempat yang dilakukan adalah menyimpulkan kestabilan senyawa siklik pada 3 atom C sp3_{, 4 atom C sp}3_{, 5 atom C sp}3_{, 6 atom C sp}3_{, 7}

atom C sp3_{, dan 8 atom C sp}3_{. Dari hasil pengamatan diketahui bahwa 6 atom C}

sp3 _{lah yang paling stabil. Hal itu dikarenakan pada penyusunan siklik 6 atom C}

sp3 _{bentuk molekulnya tidak kaku dan dapat bergerak bebas sehingga mampu}

mencari posisi yang paling stabil. Berbeda dengan 6 atom C sp3_{, senyawa siklik 3}

atom C sp3 _{dan 4 atom C sp}3 _{bentuk molekulnya sangat kaku dan terlihat mudah}

patah. Sedangkan pada senyawa siklik 5 atom C sp3 _{memang tidak terlihat mudah}

patah, namun masih belum bisa bergerak secara bebas molekul-molekulnya. Pengamatan kelima yag dilkukan adalah menggambarkan struktur etanol menggunakan proyeksi garis titik dan taji padat, proyeksi fisher, proyeksi newman, dan proyeksi sawhorse. Dimana pada proyeksi garis titik dan taji padat molekul senyawa etanol diamati (dipandang) dan sisi samping molekul dengan pusat perhatian 2 atom karbon yang berdekatan dan ikatan diletakkan sejajar dengan bidang gambar. Selanjutnya, 2 atom karbon yang berdekatan tersebut kemudian dilengkapi tangan-tangannya sesuai aturan sp3. _{Pada proyeksi ini}

garis ikatan yang mendatar atau horizontal, posisinya adalah mendekati pengamat. Jadi, proyeksi ruang Fischer sebenarnya sama dengan proyeksi ruang garis titik dan taji padat yang diposisikan tegak (vertikal). Pada proyeksi newman, dua buah atom karbon yang bertetangga menjadi pusat perhatian, sedangkan molekul yang akan digambarkan diamati dari sisi depan atau dari sisi belakang. Atom karbon yang terletak di depan pengamat digambarkan sebagai bulatan, dan pada bulatan tersebut digambar tangan-tangannya sesuai dengan kaidah sp3_{. Di lain pihak,}

posisi atom karbon yang menjadi atom tetangga akan ditutupi oleh atom karbon yang terletak di depan pengamat. Atom karbon yang bertetangga tersebut juga harus dilengkapi dengan tangan yang sesuai dengan kaidah sp3_{. Berdasarkan}

gambaran ruang Newman etanol, akan dihasilkan dua bentuk molekul, yaitu bentuk staggered (anti), dan eclipsed (syn),. Bentuk staggered merupakan bentuk yang paling stabil karena gugus OH dan atom H letaknya saling berjauhan. Sedangkan bentuk eclipsed adalah bentuk yang paling tidak stabil karena gugus OH dan atom H terletak saling menutupi. Dan yang terakhir adalah pada proyeksi sawhorse, molekul dipandang dari sisi samping molekul dan yang menjadi titik perhatian. Dua buah atom karbon yang bertetangga. Akan tetapi, pada proyeksi ruang horse saw, ikatan antara dua buah atom yang bertetangga tersebut diletakkan tidak sejajar dengan bidang gambar, tetapi dimiringkan.

sehingga interaksi yang terjadi sangat kecil. Sedangkan pada proyeksi newman bentuk perahu dan setengah perahu kurang stabil karena letak gugus yang saling berdekatan.

Selanjutnya adalah pembentukkan stereoisomer. Stereoisomer adalah cara menggambarkan penyusunan atom dalam ruang yang berbeda dari suatu senyawa dengan struktur yang sama. Misalnya pada 2-butena dan 1,2-diklorosikloheksana, dapat membentuk dua isomer cis dan trans. Pada 2-butena, dalam isomer cis, dua gugus metil berada pada bidang yang sama dan sejajar, sedangkan dalam isomer trans, satu gugus metil berada di atas bidang dan gugus metil lainnya berada di bawah bidang atau saling berseberangan. Kondisi yang paling stabil adalah molekul pada posisi trans karena letak gugus metilnya saling berjauhan sehingga interaksinya menjadi kecil. Sedangkan pada posisi cis, kedua gugus metilnya saling berdekatan sehingga posisi tersebut tidak stabil. Kemudian, pada senyawa 1,2-diklorosikloheksana, isomer yang terjadi adalah isomer cis dan trans, dimana dalam keadaan cis gugus Cl terletak pada posisi equatorial-aksial dan equatorial. Sedang pada isomer trans, dua gugus Cl terletak pada posisi aksial-aksial dan equatorial-equatorial. Molekul dari senyawa ini yang paling stabil adalah dalam posisi trans karena gugus Cl terletak berseberangan dan saling berjauhan sedangan pada posisi cis tidak stabil karena gugus Cl terletak saling berdekatan.

Perlakuan terakhir adalah brominasi E-3-metil-2-pentena yang merupakan suatu proses reaksi senyawa dengan halogen Br2 yang menghasilkan

Sedangkan pada reaksi halogenasi propena yang direaksikan dengan Cl2

V. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil yang diperoleh dari percobaan ini, maka dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:

1. Melalui model molekul (molimod) dapat mempermudah dalam memahami struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer maupun struktur dari molekul itu sendiri.

2. Visualisasi atau penggambaran senyawa-senyawa organik dengan menggunakan molimod jauh lebih memudahkan kita untuk mengetahui posisi stabil yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa.

DAFTAR PUSTAKA

Ardiansyah,M., 2013. “Keefektifan Gambar Statis, Gambar Dinamis Ball-and-Stick, dan Model Molekul Sederhana Dibuat dari Jarum Pentul pada Pembelajaran Bentuk dan Kepolaran Molekul”. Jurnal Pendidikan Sains, 1 (3).

Endrias, H.K., Prasetya, A.T., 2013. “Pengaruh Rasio Si/Al, Kation dan Template Organik Terhadap Ukuran Rongga Zeolit Zsm-5”. Indonesian Journal of Chemical Science. ISSN NO 2252-6951.

Fessenden J., S., 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Bina Aksara: Jakarta.

Petrucci, Ralp H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Jilid 3. Jakarta: Erlangga.

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Simpulkan hubungan sudut ikatan dengan kestabilan senyawa (data pada prosedur 4) !

2. Simpulkan kestabilan konformasi sikloheksana pada prosedur 6 ! 3. Tuliskan isomer dari 1,2,3-trifluorosikloheksana !

4. Jelaskan plastik adalah senyawa organik atau anorganik ! 5. Tuliskan 1-50 (nama kimia) !

JAWAB

1. Siklopentana memiliki energi tarikan yang lebih rendah dibandingkan siklopropana dan siklobutana, jika siklopentana datar maka sudut ikatannya akan mndekati optimal yakni 108o_{, tetapi jika sedikit agak}

terlipat pada karbon cincin bersifat goyang. Siklopentana lebih stabil dibandingkan dengan siklobutana, semakin tinggi energi tarikan yang memiliki senyawa siklik, maka senyawanya makin tidak stabil. Senyawa yang tersusun dari 6 atom C sp3_{, membentuk sikloheksana merupakan}

bentuk yang paling stabil dibandingkan dengan senyawa siklik yang lain yang terdiri dari 7 atom C sp3 _{yang merupakan sikloheptana karena sudut}

tolakan steriknya besar dan sudut ikatannya tidak sama besar. Begitupula dengan siklooktana yang tersusun dari 8 atom C sp3_{, merupakan bentuk}

2. suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk dan molekul sikloheksana tunggal manasaja terus-menerus berada dalam keadaan membengkok menjadi beraneka ragam bentuk seperti bentuk kursi, bentuk setengah perahu dan perahu. Tidak satupun dari konformasi lain, memiliki strujtur hidrogen goyang yang diinginkan seperti struktur dari bentuk konformasi kursi. Hidrogen-hidrogen eklips seperti dalam bentuk perahu, menambah energi molekul. Bentuk konformasi kursi mempynyai sudut ikatan tetrahedral dan memiliki energi rendah sehingga konformasi kursi merupakan konformasi sikloheksana yang paling stabil dibanding yang lainnya. Oleh kerena itu, senyawa sikloheksana dengan konformasi kursi paling banyak dijumpai dialam.

3. Isomer dari 1,2,3-trifluorosikloheksana adalah

nitrogen, chlorine atau belerang di tulang belakang. (beberapa minat komersial juga berdasar silikon). Tulang-belakang adalah bagian dari rantai di jalur utama yang menghubungkan unit monomer menjadi kesatuan. Untuk mengeset properti plastik grup molekuler berlainan "bergantung" dari tulang-belakang (biasanya "digantung" sebagai bagian dari monomer sebelum menyambungkan monomer bersama untuk membentuk rantai polimer). Pengesetan ini oleh grup "pendant" telah membuat plastik menjadi bagian tak terpisahkan di kehidupan abad 21

dengan memperbaiki properti dari polimer tersebut.

Proses manufaktur plastic:

 Injection molding

Bijih plastik (pellet) yang dilelehkan oleh sekrup di dalam tabung yang berpemanas diinjeksikan ke dalam cetakan.

 Ekstrusi

Bijih plastik (pellet) yang dilelehkan oleh sekrup di dalam tabung yang berpemanas secara kontinyu ditekan melalui sebuah orifice sehingga menghasilkan penampang yang kontinyu.

 Thermoforming

Lembaran plastik yang dipanaskan ditekan ke dalam suatu cetakan.

Biji plastik (pellet) yang dilelehkan oleh sekrup di dalam tabung yang berpemanas secara kontinyu diekstrusi membentuk pipa (parison) kemudian ditiup di dalam cetakan.

5. Deret homolog alkana tidak bercabang

Nama Jumla

h C

Nama Jumlah

C

Metana 1 Heksakoana 26

Etana 2 Heptakosana 27

Propana 3 Oktakosana 28

Butana 4 Nonakosana 29

Pentana 5 Triakontana 30

Heksana 6 Hentriakontana 31

Heptana 7 Etakontana 32

Oktana 8 Propakontana 33

Nonana 9 Butakontana 34

Dekana 10 Pentakontana 35

Undekana 11 Heksakontana 36

Dodekana 12 Heptakontana 37

Tridekana 13 Oktakontana 28

Tetradekana 14 Nonakontana 29

Pentadekana 15 Tetrakontana 40

Heksadekana 16 Metatrakontana 41

Heptadekana 17 Etatrakontana 42

Nonadekana 19 Butatrakontana 44

Eikosana 20 Penttrakontana 45

Heneikosana 21 Heksatrakontana 46

Dokosana 22 Heptatrakontana 47

Trikosana 23 Oktatrakontana 48

Butakosana 24 Nonatrakontana 49