LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL SEMESTER GANJIL 2016 - 2017
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI
Hari / Jam Praktikum : Senin / 07.00 – 10.00 Tanggal Praktikum : 31 Oktober 2016 Kelompok : 2 (Dua)
Asisten : 1. Syifa Khairunnisa 2. Frederick Alexander
AURIZAL RISANDY IRAWAN 260110160131
LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN JATINANGOR
ABSTRAK
Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengidentifikasi jenis gugus fungsi yang terdapat pada sampel. Metode yang digunakan yaitu menggunakan analis kualitatif dengan mengamati perubahan warna yang terjadi. Hasilnya adalah untuk gugus fungsi alkena yaitu berwarna coklat, gugus fungsi alkohol berwarna hijau, gugus fungsi keton berwarna coklat, gugus fungsi aldehida berwarna biru-kehijauan dan jingga, dan gugus fungsi alkil halide berwarna kuning, dan tidak berwarna.
Kata kunci : Gugus fungsi, Analisis kualitatif, Hidrokarbon.
ABSTRACT
The functional group (term in organic chemistry) is specialized in the cluster group of atoms in a molecule, which plays a role in giving the characteristic chemical reactions of that molecule. the purpose of this experiment is to identify the types of functional groups contained in the sample. The method used is using qualitative analyst to observe the color changes. The result is for alkene functional group that is brown, green for alcohol functional group, brown for ketone functional group, turquoise and orange for aldehyde functional groups, and yellow and colorless for alkyl groups halide.
I. Tujuan
Mengetahui cara identifikasi alkena, alkohol, keton, aldehid, alkil halida. II. Prinsip
2.1 Ikatan rangkap
Ikatan rangkap adalah keadaan yang terjadi dalam senywa tak jenuh yang di dalamnya dua ikatan tunggal menghubungkan dua atom dan mudah dijenuhkan dengan penambahan dua atom yang lain (Pudjaatmaka, 2002).
2.2 Substitusi
Reaksi yang berlangsung karena pergantian (substitusi) satu atom atau gugus atom dalam suatu senyawa oleh atom atau gugus atom lain disebut reaksi substitusi (Suja, 2003).
2.3 Adisi
Penambahan jumlah atom yang diikat oleh atom C yang semula berikatan rangkap (Hart, 2003).
2.4 Oksidasi
Proses pelepasan molekul, ion, atau electron atom oleh oksigen di udara (Hudlicky, 1990).
2.5 Eliminasi
Reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa (Atkins, 2006).
III. Reaksi
IV. Teori Dasar
Ciri dan sifat suatu atom dapat diketahui melalui gugus atomnya itu sendiri dalam sebuah molekul atau disebut dengan gugus fungsi. Gugus fungsi adalah gugus atom dalam molekul yang menentukan ciri atu sifat suatu senyawa. Gugus fungsi ini merupakan atom selain atom karbon dan atom hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dan membentuk ikatan rangkap. Adapun bagian-bagian dari molekul yang hanya terdiri dari atom karbon dan hydrogen saja serta hanya mengandung ikatan tunggal saja disebut gugus-gugus non fungsional (Ahmad, 2016).
Ketika suatu senyawa bereaksi, ada suatu bagian yang paling reaktif. Bagian reaktif ini disebut gugus fungsi yang menjadi pusat suatu reaksi kimia. Gugus fungsi merupakan atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat-sifat suatu senyawa. Senyawa-senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalam golongan yang sama (Sutresna, 2007).
Dalam suatu kegiatan penelitian, memerlukan metod yang jelas. Dalam hal ini ada dua metode penelitian yakni metode kuantitatif dan metode kualitatif. Dalam penelitian kualitatif, teknik pengumpulan data yang utama karena pembuktian hipotesisnya diajukan secara logis dan rasional melalui pendapat, teori, atau hokum-hukum, baik mendukung maupun menolak hipotesis tersebut (Saeful, 2009).
Analisis gugus fungsi atau identifikasi gugus fungsi sebenarnya bisa menggunakan spektroskopi FTIR. Analisis gugus fungsi atau identifikasi gugus fungsi suatu sampel dilakukan dengan membandingkan pita absorbs yang terbentuk pada spectrum inframerah menggunakan table kolerasi dan menggunakan spectrum senyawa pembanding (yang sudah diketahui) (Anam, 2007).
Berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya, senyawa karbon dikelompokkan ke dalam golongan alkana, alkena, alkuna, alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester (Sutresna, 2007).
Contoh dari gugus fungsi itu sendiri misalnya gugus fungsi hidroksil (OH). Gugus fungsi ini dimiliki oleh alkohol. Rumus umum alkohol adalah R-OH. Menurut IUPAC, penamaan alkohol diperoleh dengan cara mengganti akhiran a pada induk alkana (rantai terpanjang) dengan akhiran ol, misalnya CH3OH methanol. Letak atau posisi gugus –OH dinyatakan dengan angka sesuai dengan letak OH pada rantai alkananya (Sutresna, 2007).
Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil. Etil alkohol, atau etanol sejauh ini adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dilama ragi atau kultur bakteri mengkatalis reaksi itu (Chang, 2007).
Contoh gugus fungsi lainnya yaitu Haloalkana. Haloalkana adalah senyawa alkane yang salah satu atu lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (F, Cl, Br, dan I). Penamaan haloalkana sesuai dengan penaman alkane, letak atom halogen dituliskan sesuai letak nomor atom C yang mengikatnya. Kemudian berikutnya yaitu Alkoksialkana atau sering disebut eter. Alkoksialkana mengandung gugus fungsi eter (-O-). Eter dapat dipandang sebagai turunan alkohol yang atom H pada –OH diganti dengan gugus alkil (R’). Senyawa eter sering disebut dengan nama umum, yaitu dengan menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang diikat oleh atom O diikuti kata eter. Jika dua gugus alkilnya sama, sering diawali dengan kata di. Dalam system IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana (Sutresna, 2007).
Gugus fungsi lainnya yaitu alkanal (aldehida). Alkanal mengandung gugus fungsi aldehida –CHO. Bila aldehida diberikan suasana basa misalnya dengan NaOH dalam air maka akan terbentuk ion enolat yang dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya adalah adisi suatu molekul aldehida ke dalam molekul aldehida lain. Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian menarik sebuah proton dari molekul air untuk menghasilkan suatu aldol (Pranowo, 2008).
Selain alkohol, haloalkana, dan aldehid, macam gugus fungsi lainnya yaitu eter, keton, asam karboksilat, ester dan alkil amina. Eter mempunyai gugus fungsi dengan rumus R-O-R’. keton mempunyai gugus fungsi dengan rumus R-CO-R. asam karboksilat mempunyai rumus gugus fungsi R-CO-OH. Ester mempunyai gugus rumus fungsi R-CO-OR’. Kemudian terakhir alkilamina mempunyai rumus gugus fungsi R-NH2 (Sutresna, 2007).
V. Alat dan bahan 5.1 Alat
a. Bunsen
b. Cawan pereaksi c. Kawat Ni-Cr d. Pipet tetes
e. Rak tabung reaksi f. Tabung reaksi 5.2 Bahan a. 2,4-DNPH b. Aseton c. Etanol d. Formaldehid e. Glukosa f. Heksana g. Ibuprofen h. KMnO4
5.3 Gambar alat
a. b. c.
d. e. f.
VI. Prosedur
6.1 Uji gugus alkena
Dua tabung reaksi disiapkan dan diteteskan 4 tetes heksana ke tabung pertama dan 4 tetes ibuprofen ke tabung yang kedua. Kemudian ditambahkan etanol dan KMnO4 2 % sebanyak 2 tetes pada kedua tabung reaksi.
6.2 Uji gugus alkohol
Dua tabung reaksi disiapkan dan diteteskan 2 tetes heksana ke tabung pertama dan 2 tetes etanol ke tabung yang kedua. Kemudian ditambahkan etanol dan aseton sebanyak 1 ml dan 1 tetes asam kromat pada kedua tabung reaksi.
6.3 Uji gugus keton
Dua tabung reaksi disiapkan dan diteteskan 2 tetes heksana ke tabung pertama dan 2 tetes aseton ke tabung yang kedua.
Kemudian ditambahkan 2 ml etanol dan 3 ml 2,4-DNPH pada kedua tabung reaksi.
6.4 Uji gugus aldehid
Dua tabung reaksi disiapkan dan diteteskan 1 tetes formaldehid atau glukosa ke tabung pertama dan tabung yang kedua. Kemudian ditambahkan 1ml aseton dan 1 tetes asam kromat pada tabung yang kesatu. Berikutnya ditambahkan 2 ml etanol dan 2,4-DNPH pada tabung kedua.
6.5 Uji gugus alkil halida
Kawat nikrom dibersihkan dengan asam nitrat. Kemduian kawat tersebut dicelupkan pada heksana dan dibakar selama 30 detik. Kawat nikrom dibersihkan kembali dengan asam nitrat dan dicelupkan pada kloroform kemudian dibakar selama 30 detik. VII. Data pengamatan
No Perlakuan Hasil Gambar
1 Uji gugus alkena
a. Menambahkan 4 tetes heksana, 2 tetes etanol dan 2 tetes KMnO4 2 %
Larutan berwarna ungu kecoklatan
b. Menambahkan 4 tetes ibuprofen, 2 tetes etanol dan 2 tetes KMnO4 2 %
Larutan berwarna coklat
2 Uji gugus alkohol
a. Menambahkan 2 tetes heksana, 1 tetes etanol, 1 tetes asam kromat, dan 1 ml aseton
Larutan berwarna hijau pekat
b. Menambahkan 2 tetes etanol, 1 tetes asam kromat, dan 1 ml aseton
Larutan berwarna hijau
3 Uji gugus keton
a. Menambahkan 2 tetes heksana, 2 ml etanol dan 3 ml 2,4-DNPH
Larutan berwarna coklat
b. Menambahkan 2 tetes aseton, 1 tetes etanol, dan 2,4-DNPH
Larutan berwarna coklat
4 Uji gugus aldehida
a. Menambahkan 1 tetes formaldehid/glukosa, 1 tetes
Larutan berwarna biru kehijauan
aseton, dan 1 tetes asam kromat. b. Menambahkan 2 tetes formaldehid/glukosa, 2 ml etanol, dan 3 ml 2,4-DNPH Larutan berwarna jingga
5 Uji gugus alkilhalida a. Menguji nyala heksana
Tidak ada warna
VIII Perhitungan
a. Membuat larutan KMnO4 2 % 2 gr 100 ml b. Membuat larutan 2,4-DNPH 5 gr 100 ml IX. Pembahasan
Dalam percobaan ini, gugus fungsi yang akan diidentifikasi ialah gugus fungsi alkena, alkohol, keton, aldehida, dan alkil halida. Metode dalam percobaan ini menggunakan analisis kualitatif. Analisa materi kimia pada intinya terdiri dari dua pekerjaan paling utama yang di kenal dengan analisa kualitatif serta analisa kuantitatif.
Analisa kualitatif yaitu pekerjaan yang mempunyai tujuan untuk menyelidiki dan mengetahui kandungan senyawa-senyawa apa saja yang terdapat dalam sampel uji. Cara yang digunakan dalam melakukan uji analisa kualitatif ini dapat berupa cara-cara klasik maupun menggunakan instrumen canggih. Metode pengujian klasik yang paling penting yaitu analisa warna atau reaksi warna.
Dalam melakukan analisa kualitatif yang dipergunakan adalah sifat-sifat zat atau bahan, baik sifat-sifat fisis maupun sifat-sifat kimianya. Misalnya ada suatu sampel cairan dalam gelas kimia, bila ingin mengetahui tentang kandungan sampel cair itu maka yang harus dilakukan adalah menganalisa kualitatif terhadap sampel cairan itu.
Tujuan analisis kualitatif adalah untuk memisahkan dan mengidentifikasi sejumlah unsur/senyawa. Analisis kualitatif berhubungan dengan penetapan banyak suatu zat tertentu yang ada dalam sampel. Analisis kualitatif digunakan untuk menganalisa komponen atau jenis zat yang ada dalam suatu larutan.
Untuk menguji gugus fungsi apa yang terkandung dalam suatu sampel, dilakukan penambahan suatu zat yang selanjutnya akan menghasilkan perubahan warna tertentu. Untuk pengujian gugus alkena, sampel yang berupa larutan heksana dan ibuprofen direaksikan dengan etanol dan larutan KMnO4 2 %. Hasilnya adalah untuk sampel heksana, terjadi perubahan warna larutan menjadi ungu kecoklatan. Dalam literature, hal ini menunjukan bahwa terdapat gugus fungsi alkena dalam sampel. Untuk sampel ibuprofen, terjadi perubahan warna larutan menjadi berwarna coklat. Dalam literature, hal ini menunjukan bahwa terdapat gugus fungsi alkena dalam sampel.
Untuk uji gugus alkohol, sampel yang digunakan adalah heksana dan etanol. Kedua sampel direaksikan dengan larutan etanol, aseton, dan asam kromat. Hasilnya adalah untuk sampel heksana, terjadi perubahan warna larutan menjadi berwarna hijau pucat. Sedangkan untuk sampel etanol, terjadi perubahan warna larutan menjadi berwarna hijau. Dalam literature, hal ini menunjukkan bahwa terdapat gugus fungsi alkohol dalam sampel tersebut.
Berikutnya adalah uji gugus keton. Dalam identifikasi gugus keton, sampel yang digunakan adalah heksana dan aseton. Kedua sampel tersebut direaksikan dengan larutan etanol dan 2,4-DNPH. Untuk sampel heksana, terjadi perubahan warna larutan menjadi berwarna coklat. Kemudian untuk sampel aseton, terjadi perubahan warna larutan menjadi warna coklat juga. Sesuai dengan literature, hal ini menunjukkan bahwa terdapat gugus fungsi keton dalam sampel tersebut.
Selanjutnya yaittu identifikasi gugus fungsi aldehida. Sampel yang digunakan adalah formaldehida atau glukosa. Untuk uji gugus fungsi ini, zat yang di tambahkan kepada masing-masing sampel tidaklah sama seperti uji gugus fungsi yang sebelumnya. Tetapi pada dasarnya, zat-zat pereaksi ini tetap mempunyai tujuan yang sama yaitu sebagai indicator untuk menentukan adak tidaknya suatu gugus fungsi yang dicari. Untuk sampel pertama yaitu formaldehida, direaksikan dengan larutan aseton dan asam kromat. Hasilnya adalah terjadi perubahan warna larutan menjadi biru kehijauan. Khusus untuk pengujian sampel pertama ini, ada hal yang perlu diperhatikan yaitu dalam pembuatan pereaksi misalnya asam kromat.
Karena sebelumnya, telah terjadi kesalahan yaitu kurangnya kualitas pereaksi tersebut sehingga tidak terjadi perubahan warna ketika pengujian berlangsung. Namun setelah pereaksi dibuat ulang dengan lebih teliti, hasilnya terjadi perubahan warna larutan menjadi biru kehijauan. Hal ini menunjukkan bahwa terdapat gugus fungsi aldehida dalam sampel tersebut sesuai dengan literature yang ada.
Untuk sampel yang kedua, digunakan dua zat yaitu formaldehida dan glukosa. Kedua zat tersebut masing-masing direaksikan dengan larutan etanol dan 2,4-DNPH. Dan hasilna adalah untuk sampel yang menggunakan formaldehida, terjadi perubahan warna menjadi jingga. Dan untuk sampel yang menggunakan glukosa, terjadi perubahan warna yang sama yaitu menjadi berwarna jingga. Namun untuk sampel glukosa, warna jingga dari larutanna lebih muda dari larutan sampel formaldehida. Dalam proses identifikasi gugus fungsi aldehida ini, terjadi sedikit perbedaan dengan literature yang ada. Pasalnya dalam literature, warna yang dihasilkan setelah reaksi berlangsung adalah jingga muda, hal ini berbeda dengan hasil yang didapat pada percobaan kali ini yaitu berwarna jingga yang lebih pekat atau hampir sama dengan warna larutan pereaksi 2,4-DNPH itu sendiri. Hal ini diperkirakan bahwa kurangnya kualitas dalam pembuatan zat-zat pereaksi, sehingga kurang sesuai dengan literature yang ada. Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kualitas dalam pembuatan zat pereaksi contohnya adalah kebersihan dan ketepatan takarannya. Dalam pembuatan pereaksi, diharuskan alat-alat yang digunakan dalam keadaan bersih agar tidak terkontaminasi oleh zat lain yang berpotensi merusak kualitas dari pereaksi tersebut. Kemudian kadar atau takaran zat yang digunakan untuk membuat pereaksi sama pentingnya dengan kebersihan, jika kadar atau takaran yang digunakan kurang atau lebih dari seharusnya, maka otomatis hasil yang didapat tidak akan maksimal atau tidak sesuai dengan yang diharapkan.
Kemudian yang terakhir adalah pengujian gugus fungsi alkil halide. Berbeda dengan identifikasi gugus fungsi yang sebelumnya, dalam identifikasi gugus fungsi ini dilakukan dengan menguji nyala sampel. Sampel yang digunakan adalah heksana dan kloroform. Pengujian uji nyala ini menggunakan alat yang
bernama kawat Nikrom. Pertama, saat pengujian sampel yang pertama yaitu heksana, tidak terlihat adanya warna nyala atau tidak ada warna. Dan untuk sampel yang kedua yaitu kloroform, terlihat bahwa terdapat warna kuning saat pembakaran. Hal ini sesuai dengan literature yang ada, maka hasil diatas menunjukkan bahwa terdapat gugus fungsi alkil halide dalam sampel.
Ketika sampel dibakar, atom-atom yang terkandung dalam sampel tersebut akan menyerap energi panas yang diberikan. Kemudian atom-atom tersebut akan membentuk atom yang berenergi tinggi atau atom yang tereksitasi. Dalam keadaan tersebut, kondisi atom tidak stabil. Dan akan kembali ke keadaan semula dengan memancarkan energy berupa cahaya. Setiap logam dapat memancarkan cahaya dengan warnanya masing-masing. Karena hal tersebut, uji nyala ini dapat digunakan untuk melakukan pengujian gugus fungsi khususnya gugus fungsi alkil halida.
X. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, cara mengidentifikasi alkena, alkohol, keton, aldehid, dan alkil halide menggunakan analisis kualitatif dengan cara mengamati perubahan warna setelah ditambahkan zat-zat tertentu.
XI. Daftar Pustaka
Ahmad, Dadan. 2016. Pengertian Gugus Fungsi. Tersedia online di http://www.sridianti.com/pengertian-gugus-fungsi.html. [Diakses pada 16 Oktober 2016].
Anam, Choirul. 2007. Analisis Gugus Fungsi Pada SampelUji, Bensin dan Spirtus Menggunakan Metode Spektroskopi FTIR. Jurnal Berkala Fisika. Vol. 10, No. 1, hal 79-85.
Atkins, Peter W. 2006. Physical Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. Chang, Raymond. 2007. Kimia Dasar. Jakarta : Eirlangga.
Hoffman Robert V. 2004. Organic Chemistry Second Edition. America : John Wileg and Sons.
Hudlicky, Milos. 1990. Oxidations in Organic Chemistry. Washington : American ChemicalSociety.
Pranowo, Deni. 2008. Sintesis 4-(4-Metoksi-Fenil)-3-Buten-2-On dan Uji Aktivitasnya sebagai Atraktan Lalat Buah. Jurnal Chemistry. Volume 8, No. 2, hal 231-235.
Pudjaatmaka, A. Hadyana. 2002. Kamus Kimia. Jakarta : Balai Pustaka.
Saeful, Pupu. 2009. Penelitian Kualitatif. Jurnal Equilibrium. Volume 5, No. 9, hal 1-8.
Sutresna, Nana. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Bandung : Grafindo Media Pratama. Suja, I Wayan dan I Wayan Muderawan. 2003. Buku Ajar Kimia Organik Lanjut
(Streokimia, Struktur dan Relativitas, Mekanisme Reaksi). Singaraja : IKIP Negeri Singaraja.
