LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik

Tujuan Percobaan : - Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik

-Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik Pendahuluan

Ikatan pada alkana merupakan ikatan tunggal, kovalen, dan non polar. Oleh karena itu alkana relatif tidak reaktif. Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi. Namun alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti oksigen dan halogen. Alkana tidak akan bereaksi dengan halogen jika di simpan pada suhu rendah dalam kamar gelap, Alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan reaksi-reaksi kimia zat lain (Rasyid, 2009).

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena memiliki rumus umum CnH2n. Alkena yang

paling sederhana adalah etena atau etilena (C2H4). Alkena siklik yang paling sederhana

membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun. Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tetapi strukturnya berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena (Wikipedia, 2014).

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Sebagai suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksilnya yang polar terhadap sifat molekulnya akan menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lelah seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan fenol sangat bervariasi tergantung pada sifat subtitusi yang menempel pada cincin benzene (Petrucci, 1985).

Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI menghasilkan alkil bromida dan alkil iodida. Alkohol tersier, alkohol benzilik dan alkohol alilik juga mudah bereaksi dengan HCl, tetapi alkohol primer dan alkohol sekunder kurang reaktif dan memerlukan bantuan ZnCl2 dan oksigen alkohol melemahkan ikatan C-O dan dengan demikian menaikkan

kemampuan gugus oksigen ini untuk pergi (Fessenden, 1986).

Aldehida diartikan sebagai suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada satu atau dua buah atom hidrogen, sedangkan keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil tapi keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Sifat kimia dari aldehida dan keton ditentukan oleh gugus karbonil, oleh karena itu tidaklah mengherankan jika ada beberapa sifat dari aldehida dan keton yang memilki kesamaan, namun karena adanya perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dengan keton maka timbul beberapa perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara aldehid dengan keton, diantaranya :

- Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksida

- Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofiliki. (Syindjia, 2014).

Identifikasi senyawa organik yang tidak diketahui maupun hasil suatu reaksi memerlukan pendekatan yang menyeluruh dari suatu analisis kualitatif senyawa organik. Secara umum, identifikasi suatu senyawa organik melibatkan 7 kegiatan, yaitu:

1. Menentukan sifat fisiknya, misalnya warna, bau, indeks refraksi, massa jenis, titik leleh dan atau titik didihnya.

2. Pemurnian dan uji kemurnian, beberapa teknik pemurnian yang sering digunakan adalah rekristalisasi, distilasi dan kromatografi. Uji kemurnian bisa didasarkan pada pengukuran titik leleh, teknik kromatografi (TLC, GC, HPLC, dll) atau teknik lainnya.

3. Menganalisis unsur penyusun 4. Menentukan kelompok kelarutan

5. Mendapatkan data spektroskopi (IR, NMR, UV-vis) 6. Melakukan uji kimia terhadap suatu gugus

7. Membuat turunan kimianya yang sifat fisikanya bisa dibandingkan dengan suatu senyawa standar dalam buku acuan.

Teknik-teknik pengukuruan titik leleh, titik didih, distilasi, indeks refraksi dan uji kimia untuk mengidentifikasi kelompok senyawa alkohol, alkena, karbonil dan alkil halida dipelajari dalam praktikum identifikasi gugus fungsional senyawa organik. Teknik-teknik ini akan digunakan untuk mengidentifikasi hasil-hasil pemurnian dan pemisahan atau reaksi pada percobaan-percobaan selanjutnya (Tim Kimia Organik, 2014).

Prinsip Kerja

Mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik dengan uji kualitatif senyawa hidrokarbon Alat - tabung reaksi - pemanas listrik - pipet tetes - batang pengaduk - gelas ukur 20 ml - penangas air - beaker glass 500 mL. Bahan - 5% Br2 - oktanol. - Air - Heksena - Toluene - Aseton - Etanol - Bensaldehida - KMnO4 - 2% AgNO3 - Klorobensena - kloroform - 15% NaI - CrO3 - H2SO4 - Methanol - 2-butanol - metil klorida - aseton - asam kromat - asetil klorida - 15%NaHCO3. - Fenol

- 1-propanol - Larutan FeCl3

- 2,4-dinitofenilhidrazin - dietilen glikol atau DMF - HCl pekat. - asetofenon, - fenilhidrazin - CuSO4.5H2O - NaOH - KNa tartarat - NH3 Prosedur Kerja

1. Uji kimia ketidak jenuhan

Uji kimia ketidak jenuhan dilakukan dua kali percobaan. Pertama, sampel direaksikan dengan Brom dan kedua oksidasi dengan KmnO4. Sampel yang digunakan ialah toluena,

aseton, etanol, bensaldehida. Sampel diamati perubahannya setelah diberi perlakuan yang berbeda kemudian dicatat jumlah tetesnya.

2. Uji adanya halogen

Percobaan selanjutnya ialah uji adanya halogen. Uji ini terdiri dua perlakuan. Pertama, sampel direaksikan dengan reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% dan kedua direaksikan dengan

larutan 15% NaI dalam aseton kering. Sampel diambil tiga tetes dan diamati perubahan yang terjadi (terbentuk endapan). Sampel dapat berupa n-butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, dan t-butil bromide.

3. Uji adanya OH alkohol

Percobaan selanjutnya ialah uji adanya OH alkohol. Uji ini juga terdiri dari dua perlakuan dengan reagen yang berbeda. Uji pertama digunakan 6 sampel yakni metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, aseton, dan larutan asam kromat. Sampel ini dilarutkan pada 5 gram CrO3 dalam 15

ml air dan 5 ml H2SO4 pekat dan diamati perubahan yang terjadi. Test positif jika terjadi

perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. Uji kedua menggunakan sampel metanol, etanol, propanol, butanol atau alkohol lain. Sampel ini direaksikan dengan asetil klorida dan 15%NaHCO3 kemudian diamati perubahan yang terjadi. bau harum menandakan

terbentuknya ester. 4. Uji aldehida dan keton

Percobaan yang keempat ialah Uji aldehida dan keton. Percobaan ini terdiri dari tiga perlakuan. Pertama, sampel (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain)

direaksikan dengan 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml larutan fenilhidrazin. Test positif jika terbentuk endapan kunig-merah. Uji yang kedua, sampel direaksikan dengan reagen Fehling A dan reagen Fehling B kemudian dipanasi didalam penangas air mendidih kemudian diamati perubahan yang terjadi. Uji yang ketiga menggunakan reagen larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH dan ammonia

sambil dipanasi kemudian diamati perubahan yang terjadi. 5. Uji Fenol

Percobaan yang terakhir adalah Uji fenol. Sampel mlisalnya 2-butanol, fenol, 1-propanol, atau etanol 95 %, direaksikan dengan larutan FeCl3 5 % dan diamati perubahan yang terjadi.

Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap perubahan waktu. Waktu yang dibutuhkan

No. Kegiatan Pukul Waktu

1. Preparasi alat dan bahan 13.00-13.15 ± 15 menit

2. Uji kimia ketidak jenuhan 13.15-13.30 ± 15 menit

3. Uji adanya halogen 13.30-13.45 ± 15 menit

4. Uji adanya OH alcohol 13.45-14.00 ± 15 menit 5. Uji aldehida dan keton 14.00-14.25 ± 25 menit

6. Uji Fenol 14.25-14.40 ± 15 menit

Hasil

No. Perlakuan Fenomena Hasil

1. Uji Ketidakjenuhan - Reaksi dengan

Brom

- Aseton : tidak berwarna,10 tetes Brom

- Toluena : tidak berwarna, 12 tetes Brom

- Etanol : tidak berwarna, 5 tetes Brom

- Oksidasi dengan KMnO4

- Etanol : Larutan ungu dan terbentuk endapan hitam - Aseton : Larutan ungu dan

terbentuk endapan hitam - Toluena : Larutan ungu dan

2. Uji adanya Halogen - Penambahan

AgNO3 2%

- Klorobenzena : larutan tak berwarna, terbentuk

gelembung, berwarna sedikit orange setelah dipanaskan dan terbentuk endapan kuning dan gel keputihan

- Kloroform : larutan tak berwarna, terbentuk

gelembung, setelah dipanaskan tetap tak berwarna

- Penambahan NaI 15%

- Klorobenzena : larutan tak berwarna menjadi sedikit orange setelah dipanaskan

- Kloroform : larutan tak berwarna, dan tidak ada perubahan setelah dipanaskan

3. Uji adanya Alkohol

- Metanol : positif, larutan kuning berubah menjadi biru kehijauan

- Etanol : positif, larutan kuning berubah menjadi biru

kehijauan

- 2-butanol : positif, larutan kuning berubah menjadi biru kehijauan

4. Uji aldehida dan keton - Dengan reagen

etanol dan larutan fenilhidrazin

- Aseton : larutan 2 fase

(kuningcerah/kuning), setelah dipanaskan warnanya tetap kuning jernih 1 fase

- Benzaldehida : : larutan 2 fase (buih putih/kuning), setelah dipanaskan warnanya tetap kuning jernih 1 fase

- Asetofenon : : larutan 2 fase (kuningcerah/kuning), setelah dipanaskan warnanya tetap kuning jernih 1 fase

- Tes Fehling - Aseton : penambahan FA terbentuk endapan biru, penambahan FB terbentuk 2 fase (takberwarna/biru), setelah dipanaskan terbentuk endapan biru tua kehitaman - Benzaldehida : panambahan

FA terbentuk gelembung, penambahan FB terbentuk warna biru tua, setelah dipanaskan terbentuk 2 fase (keruh/biru)

- Asetofenon : panambahan FA terbentuk 2 fase (tak

berwarna/kehijauan) dan bergelembung, penambahan FB terbentuk 2 fase

(takberwarna/biru), ada

gelembung, setelah dipanaskan tetap

- Test Tollen - Aseton : terdapat endapan coklat, setelah dipanskan menjadi 1 fase (coklat)) - Benzaldehida : terdapat

endapan coklat dan buih diatas berwarna putih

- Asetofenon : terdapat endapan coklat setelah dipanskan menjadi 1 fase

5. Uji Fenol - Butanol : Larutan berwarna kuning seharusnya berwarna biru kehijauan (perubahannya 1 menit 150 detik)

- Fenol : Larutan berwarna kuning seharusnya berwarna biru kehijauan (perubahannya 3 menit)

- 1-propanol : Larutan berwarna kuning seharusnya berwarna biru kehijauan (perubahannya 3 menit 50 detik)

Pembahasan

Percobaan identifikasi gugus fungsional senyawa organik bertujuan untuk mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik serta uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik. Hidrokarbon adalah senyawa organik yang terdiri dari karbon dan hidrogen. Dua sumber utama hidrokarbon adalah minyak bumi (dan gas alam) serta batu bara. Minyak bumi adalah campuran senyawa aromatik, terutama hidrokarbon alifatik. Hidroaromatik terutama diperoleh dari batu bara. Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi alkana, alkena, dan alkuna yang berdasarkan ketidakjenuhan ikatan.

1. Uji kimia ketidakjenuhan a. Reaksi dengan Brom

Identifikasi yang pertama ialah uji adanya ketidakjenuhan. Uji ketidakjenuhan yang pertama ialah dengan brom. Hidrokarbon tak jenuh bereaksi cepat dengan brom dalam larutan CCl4. Reaksi yang terjadi adalah adisi brom pada ikatan rangkap. Larutan brom

berwarna merah kecoklatan sedangkan hasilnya tidak berwarna. Reaksi positif ditandai dengan hilangnya warna larutan brom. Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi dengan brom (warna merah kecoklatan brom tetap ada). Sedangkan senyawa aromatik dapat mengalami reaksi substitusi dengan brom dengan adanya katalis Fe atau AlCl3. Reaksi substitusi tersebut menghasilkan gas HBr.

Berdasarkan percobaan, etanol, aseton, dan toluena tidak mengalami perubahan warna (bening) saat ditetesi brom. Hal ini disebabkan karena etanol tidak memiliki ikatan rangkap. Aseton memiliki ikatan rangkap C karbonil (C=O), namun bukan gugus alkena. Sedangkan Toluena memiliki ikatan rangkap pada atom C siklik, namun reaksi substitusi brom harus dibantu dengan katalis Fe atau AlCl3. Sehingga uji ketidakjenuhan dengan brom tidak dapat

bereaksi dengan etanol, aseton maupun toluena. Toluena membutuhkan bantuan katalis Fe atau AlCl3.

b. Oksidasi dengan KMnO4

Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil yang positif

sampel, yakni etanol, aseton, dan toluena. Etanol tidak memiliki ikatan rangkap pada atom C namun dapat dioksidasi menjadi aldehid dan asam karboksilat. Reaksi etanol dengan KMnO4

akan dihasilkan senyawa golongan aldehida yaitu asetaldehida. Aseton memiliki ikatan rangkap pada C karbonil (C=O) dan tidak memiliki ikatan rangkap pada atom C=C. Toluena memiliki ikatan rangkap pada gugus aromatik. Toluena dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 karena toluena merupakan turunan benzena dan memiliki elektron yang

terdelokalosasi secara merata sehingga strukturnya stabil. Namun, Toluena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis asam menghasilkan asam benzoat karena gugus metil yang dioksidasi dan menghasilkan asam benzoat yang memiliki struktur yang stabil.

Berdasarkan percobaan, hasil uji ketidakjenuhan bernilai positif pada etanol, aseton dan toluena. Ketiga sampel menimbulkan endapan hitam saat direaksikan dengan KMnO4.

Berdasarkan literatur, aseton tidak memiliki gugus OH dan bereaksi negatif dengan asam kromat sehingga penambahan ini tidak menyebabkan asam kromat dan aseton bereaksi.

C H₃ OH H O C H₃ acetaldehyde ethanol KMnO₄ CH₃ KMnO₄ O OH

2. Uji adanya Halogen

Halogen merupakan unsur pembentuk garam karena unsur-unsur ini mudah bereaksi dengan logam membentuk garam. Unsur halogen merupakan unsur yang sangat elektronegatif dengan tingkat keelektronegatifan menurun dari atas ke bawah yang berarti kelektronegatifan F>Cl>Br>I.

a. Reagen: 2% AgNO3 dalam etanol 95%

Uji adanya halogen yang pertama menggunakan reagen: 2% AgNO3 dalam etanol 95%.

Senyawa halogen yang direaksikan dengan AgNO3 akan membentuk endapan Ag+. Sampel

yang digunakan yakni klorobenzena dan kloroform. Senyawa ini sama-sama memiliki unsur halogen Cl. Reaksi positif akan ditunjukkan dengan munculnya endapan dan larutan menjadi keruh. Berdasarkan percobaan, klorobenzena yang ditambah AgNO3 2% menyebabkan

larutan menjadi berwarna dan terbentuk gelembung, setelah dipanaskan menjadi sedikit orange, terbentuk endapan kuning, dan gel keputihan. Sedangkan pada kloroform, larutan

tetap tidak berwarna meskipun setelah dipanaskan, tidak terbentuk endapan namun terbentuk gelembung. Hal ini disebabkan, klorobenzena lebih mudah di reduksi daripada kloroform. Reaksinya sebagai berikut

+

AgNO₃

+

AgCl

Cl NO₃

(keruh)

Jadi, uji halogen dengan menggunakan reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% positif pada

klorobenzena dan negatif kloroform.

b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering

Uji adanya halogen yang kedua menggunakan reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering. Senyawa halogen yang direaksikan dengan NaI tidak akan bereaksi sehingga tidak menimbulkan perubahan apapun. Berdasarkan percobaan, larutan klorobenzena yang tidak berwarna berubah menjadi sedikit orange ketika dipanaskan. Sedangkan pada kloroform larutan tetap tidak berwarna meskipun setelah dipanaskan. Berdasarkan literatur, seharusnya sampel tidak bereaksi dengan NaI. Hal ini dapat disebabkan kurang telitinya praktikan dalam melakukan percobaan. Selain itu kondisi alat dan bahan yang kurang bersih dapat menyebabkan kesalahan dalam percobaan.

3. Uji adanya OH alkohol

Percobaan ketiga ialah uji adanyanya alkohol menggunakan asam kromat. Sampel yang digunakan ada tiga, yakni metanol, etanol, dan 2-butanol. Metanol dan etanol termasuk alkohol primer karena memiliki ikatan OH pada atom C pertama. 2-butanol termasuk alkohol sekunder karena ikatan OH pada atom C kedua. Berdasarkan literatur, asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Reaksi positif akan ditunjukkan dengan perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. Berdasarkan percobaan, sampel yang ditetesi asam kromat mengalami perubahan dari larutan yang berwarna kuning menjadi biru kehijauan. Sehingga dapat disimpulkan uji adanya OH alkohol berhasil.

C H₃ OH methanol

+

H₂CrO₄

+

H₂SO_{4 OH} O formic acid

+

2Cr₂(SO₄)₃

₊

13H₂O

OH C H₃

+

H₂CrO₄

+

H₂SO_{4 OH} O C H₃

+

2Cr₂(SO₄)₃

₊

13H₂O ethanol acetic acid C H₃ CH₃ OH butan-2-ol

+

H₂CrO₄

+

H₂SO₄

₊

_2Cr 2(SO4)3

+

13H2O C H₃ OH O 1-hydroxypropan-2-one

4. Uji adehida dan keton

Percobaan keempat ialah uji adehida dan keton. Uji ini terdiri tiga perlakuan, pertama menggunakan reagen 2,4-dinitofenilhidrazin, kedua dengan Fehling A dan Fehling B, dan ketiga menggunakan reagen larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, dan larutan NH3 encer.

Sampel yang digunakan juga ada tiga, aseton, benzaldehida, dan asetofenon. Aseton dan asetofenon (1-feniletanon) termasuk keton sedangkan benzaldehid termasuk senyawa aldehid. Keton dan aldehida memiliki ikatan karbonil namun aldehida lebih reaktif daripada keton.

a. 2,4-dinitrofenilhidrazin

Uji pertama, ketiga sampel direaksikan dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Uji ini umum digunakan untuk mengetahui adanya gugus aldehid dan keton. Semua senyawa aldehid dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin. Berdasarkan percobaan, ketiga sampel yang direaksikan dengan reagen etanol dan larutan fenilhidrazin berubah menjadi larutan yang berwarna kuning dan terbentuk dua fase, Namun, setelah dilakukan pemanasan terbentuk satu fase saja. Pemanasan berfungsi untuk mempercepat terjadinya reaksi. Berdasarkan literatur, reaksi positif ditunjukkan dengan terbentuknya endapan kuning hingga merah. Hal ini menujukkan ikatan rangkap aldehid dan keton terkonjugasi. Reaksi dengan keton dan aldehida sebagai berikut:

C H₃ CH₃ O

+

O₂N NH NO₂ NH₂ (2,4-dinitrophenyl)hydrazine O₂N NH NO₂ N CH₃ CH₃ O H₂

+

1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine Acetone CH3 O 1-phenylethanone

+

O₂N NH NO₂ NH2 (2,4-dinitrophenyl)hydrazine NH N O₂N NO₂ CH₃ O H₂

+

(2Z)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine

CHO benzaldehyde

+

O₂N NH NO₂ NH₂ (2,4-dinitrophenyl)hydrazine O H₂

+

O₂N NO₂ NH N (1E)-1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine

Hal ini sesuai dengan literatur sehingga uji aldehid dan keton menggunakan reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin berhasil.

b. Tes Fehling

Uji aldehida dan keton selanjutnya menggunakan reagen Fehling A dan Fehling B. Uji fehling dilakukan untuk mengetahui kekuatan suatu aldehida dan keton teroksidasi. Larutan fehling terdiri dari fehling A yaitu CuSO4 yang berwarna biru muda dan fehling B yaitu

NaOH + Naktartat.

Berdasarkan percobaan, endapan biru terbentuk saat aseton ditambah dengan Fehling A. Penambahan Fehling B menyebabkan larutan menjadi dua fase (takberwarna/ biru) dan terbentuk endapan biru tua kehitaman setelah sampel dipanaskan. Benzaldehida yang direaksikan dengan Fehling A menghasilkan larutan yang berwarna biru dengan diiringi munculnya gelembung-gelembung udara. Penambahan Fehling B pada benzaldehida menyebabkan larutan membentuk dua fase, fase atas keruh dan fase bawah berwarna biru tua. Asetofenon pun membentuk 2 fase saat ditambahkan Fehling A dan Fehling B (fase atas tidak berwarna dan fase bawah berwarna biru kehijauan) diiringi munculnya gelembung udara pada larutan. CHO benzaldehyde

+

5OH-

+

2Cu2+ O -O

+

Cu₂O

+

3H₂O benzoic acid

Larutan berwarna biru karena Cu2+ terdapat dalam ion kompleks. Setelah larutan dipanaskan, aseton membentuk endapan coklat sedangkan benzaldehida dan asetofenon tidak. Hal ini karena benzaldehida dan asetofenon lebih sulit untuk dioksidasi daripada aseton. Sehingga, uji adanya aldehida dan keton menggunakan pereaksi Fehling A dan B menghasilkan reaksi (+) pada aseton sedangkan pada benzaldehida dan asetofenon nenghasilkan reaksi (-) pada uji fehling.

c. Uji Tollens

Uji aldehida dan keton selanjutnya disebut uji Tollens. Uji tollen dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Aldehid dengan pereaksi tollen akan teroksidasi membentuk endapan Ag yang akan melekat pada tabung reaksi membentuk endapan cermin perak. Berdasarkan percobaan, aseton, benzaldehida, dan asetofenon menghasilkan endapan coklat setelah direaksikan dengan 1 ml AgNO3 5%, 1 ml NaOH 5%, dan 5 tetes NH3 encer.

Sampel benzaldehid ditemukan adanya gelembung-gelembung udara pada larutan sedangkan aseton dan asetofenon tidak. Hal ini menandakan bahwa kemampuan aldehid (benzaldehida) mereduksi lebih besar dibandingkan dengan keton (aseton). Berdasarkan literatur, uji tollens berhasil saat terbentuk endapan perak. Ketiga sampel sama-sama membentuk endapan yang menandakan uji tollens untuk mengidentifikasi senyawa aldehida dan keton berhasil dilakukan. Seharusnya saat tollens direaksikan dengan aseton tidak mengalami perubahan apapun. Artinya aseton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens. Hal tersebut menunjukkan bahwa aseton termasuk ke dalam keton sehingga tidak dapat dioksidasi. Timbulnya endapan saat pemanasan sedangkan fungsi dari pemanasan adalah untuk mempercepat reaksi. Reaksinya sebagai berikut:

CHO benzaldehyde

+

2[Ag(NO₃)₂]+

₊

_OH- O O NH₃+

+

2Ag [(phenylcarbonyl)oxy]ammonium 5. Uji Fenol

Percobaan yang terakhir ialah uji fenol. Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya. Berdasarkan literatur, fenol berubah warna dari kekuningan menjadi kehitaman. Hal ini di karenakan senyawa aromatik dapat bereaksi dengan larutan FeCl3, Sedangkan

reaksi yang terjadi antara FeCl3 dengan alkohol menyebabkan larutan tidak terjadi perubahan

warna apapun karena senyawa alifatis tdak bereaksi dengan FeCl3, hal ini di karenakan alkohol tersier tidak dapat di oksidasi dengan larutan apapun.

Berdasarkan percobaan, butanol, fenol dan 1-propanol mengalami perubahan warna menjadi kuning saat ditetesi FeCl3. Hal ini berbeda dengan literatur dimana larutan

seharusnya berwarna biru kehijauan. Hal ini disebabkan konsentrasi atau kadar FeCl3 yang

digunakan terlalu lemah, sehingga tidak dapat mendeteksi adanya fenol dalam suatu senyawa. Reaksinya sebagai berikut

OH

+

FeCl₃ Fe O

+

3HCl

₊

3H+

3

-6

Kesimpulan

- Identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan berbagai uji.

- Uji senyawa hidrokarbon dapat diidentifikasi menggunakan reagen yang sesuai Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Petrucci, Ralph. 1985. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Jakarta : Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : UNM

Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember: FMIPA Universitas Jember.

Wikipedia. 2014. Alkena (serial on line) http://id.wikipedia.org/wiki/Alkena [25 Februari 2014]

Saran

- Penambahan setiap reagen harus dilakukan secara bertahap dan diamati setiap perubahan yang terjadi

- Praktikan harus mengusai reaksi – reaksi positif yang ada pada setiap uji - uji Nama Praktikan